5-(2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 1246764-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: 5-((2-bromo-4-methoxyphenyl)ethynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene；5-[2-(2-Bromo-4-methoxyphenyl)ethynyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 1246764-28-2
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₄
• 分子量: 377.235
• InChiKey: XVUDKDSUDXRTOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 N-methylpyrrolidin-2-one hydrotribromide 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methoxy-5-(1-(6-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的溴环化和钯催化的甲苯磺酰hydr唑酮交叉偶联合成3-（α-苯乙烯基）苯并[ b ]-噻吩文库：作为抗微管蛋白剂的评估

  摘要：

  通过应用允许在芳族A，B和C-上引入各种取代基的合成序列，有效合成了具有高水平分子多样性的功能化3-（α-苯乙烯基）-苯并[ b ]噻吩文库戒指。所开发的策略涉及通过使用N-甲基吡咯烷基-2-酮氢三溴化试剂（MPHT）通过含甲硫基炔烃的溴环化步骤合成3-溴苯并[ b ]噻吩衍生物。钯催化下的3-溴苯并噻吩与N-甲苯磺酰hydr的进一步偶联有效地提供了2-芳基-3-（α-苯乙烯基）苯并[ b噻吩衍生物。研究了目标化合物的抗增殖特性。其中，化合物5m对HCT-116细胞系表现出亚微摩尔的细胞毒活性，并在微摩尔水平上可与CA-4相比抑制微管蛋白的聚合。

  DOI：

  10.1021/co500115b
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 、 2-bromo-1-ethynyl-4-methoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5-(2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的溴环化和钯催化的甲苯磺酰hydr唑酮交叉偶联合成3-（α-苯乙烯基）苯并[ b ]-噻吩文库：作为抗微管蛋白剂的评估

  摘要：

  通过应用允许在芳族A，B和C-上引入各种取代基的合成序列，有效合成了具有高水平分子多样性的功能化3-（α-苯乙烯基）-苯并[ b ]噻吩文库戒指。所开发的策略涉及通过使用N-甲基吡咯烷基-2-酮氢三溴化试剂（MPHT）通过含甲硫基炔烃的溴环化步骤合成3-溴苯并[ b ]噻吩衍生物。钯催化下的3-溴苯并噻吩与N-甲苯磺酰hydr的进一步偶联有效地提供了2-芳基-3-（α-苯乙烯基）苯并[ b噻吩衍生物。研究了目标化合物的抗增殖特性。其中，化合物5m对HCT-116细胞系表现出亚微摩尔的细胞毒活性，并在微摩尔水平上可与CA-4相比抑制微管蛋白的聚合。

  DOI：

  10.1021/co500115b

文献信息

• Regioselective hydrostannation of diarylalkynes directed by a labile ortho bromine atom: An easy access to stereodefined triarylolefins, hybrids of combretastatin A-4 and isocombretastatin A-4
  作者：Evelia Rasolofonjatovo、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jérome Bignon、Sylviane Thoret、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.007

  日期：2010.9

  A series of triarylolefins bearing the combretastatin A-4 and the isocombretastatin A-4 cores were synthesized and evaluated. The cooperative ortho-effect of a labile bromine atom in the regioselective hydrostannation of unsymmetrical diarylalkynes leading to stereodefined triarylolefins is presented. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of a 3-(α-Styryl)benzo[<i>b</i>]-thiophene Library via Bromocyclization of Alkynes and Palladium-Catalyzed Tosylhydrazones Cross-Couplings: Evaluation as Antitubulin Agents
  作者：Bret Tréguier、Marie Lawson、Guillaume Bernadat、Jérôme Bignon、Joëlle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/co500115b

  日期：2014.12.8

  efficiently synthesized by applying a synthetic sequence that allowed introduction of various substituents on aromatic A, B, and C-rings. The strategy developed involves the synthesis of 3-bromobenzo[b]thiophene derivatives through a bromocyclization step of methylthio-containing alkynes using N-methylpyrrolidin-2-one hydrotribromide reagent (MPHT). Further coupling of 3-bromobenzothiophenes under palladium-catalysis

  通过应用允许在芳族A，B和C-上引入各种取代基的合成序列，有效合成了具有高水平分子多样性的功能化3-（α-苯乙烯基）-苯并[ b ]噻吩文库戒指。所开发的策略涉及通过使用N-甲基吡咯烷基-2-酮氢三溴化试剂（MPHT）通过含甲硫基炔烃的溴环化步骤合成3-溴苯并[ b ]噻吩衍生物。钯催化下的3-溴苯并噻吩与N-甲苯磺酰hydr的进一步偶联有效地提供了2-芳基-3-（α-苯乙烯基）苯并[ b噻吩衍生物。研究了目标化合物的抗增殖特性。其中，化合物5m对HCT-116细胞系表现出亚微摩尔的细胞毒活性，并在微摩尔水平上可与CA-4相比抑制微管蛋白的聚合。