4-morpholin-4-yl-2,2-diphenyl-pentanenitrile | 5424-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-morpholin-4-yl-2,2-diphenyl-pentanenitrile
• 英文别名: (+/-)-4-morpholino-2,2-diphenyl-valeronitrile；(+/-)-4-Morpholino-2,2-diphenyl-valeronitril；1-Cyano-1,1-diphenyl-3-morpholinobutan；2,2-Diphenyl-4-morpholino-valeronitril；4-Morpholin-4-yl-2,2-diphenylpentanenitrile
• CAS: 5424-13-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: AVTGNCPHDBVRPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  484.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholin-4-yl-2,2-diphenyl-pentanenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 (+-)-4-morpholino-2,2-diphenyl-valeric acid amide
  参考文献：
  名称：

  600.合成止痛药的形态研究。第三部分 （–）-phenadoxone的构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003076
• 作为产物：
  描述：

  1-morpholino-propan-2-ol; hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 4-morpholin-4-yl-2,2-diphenyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  法尔顿·冯·梅萨登·尼特尔和伊索塔顿·尼特里·索维·韦根登根

  摘要：

  使2-氯-1-二烷基氨基丙烷4a-d在相转移条件下与二苯基乙腈反应，得到腈1a-d和2a-d的混合物。氯-二烷基氨基-1-苯基乙烷7a-d和8a-d均导致4-二烷基氨基-2,2,3-三苯基-丁腈6a-d。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-00-21

文献信息

• 4, 4-diphenyl-6-morpholino-heptanone-3 and acid salts thereof
  申请人：GLAXO LAB LTD

  公开号：US02513173A1

  公开（公告）日：1950-06-27

  An analgesic ketone, 4 : 4-diphenyl-6-N-morpholino-heptan-3-one, is produced by interaction of 2 : 2 - diphenyl - 4 - N - morpholinovaleronitrile and an excess of an ethyl magnesium halide in an inert solvent, e.g. for several hours at 75 DEG to 120 DEG C.; the ketone may then be converted into a water-soluble salt. Preferably at least two mols. of the Grignard reagent are used to one of the nitrile, and the solvent has a boiling point not substantially less than 100 DEG C. (e.g. benzene, toluene, dibutyl ether or mixture of these). In the examples: (1) 1 - bromo - 2 - chloro - propane is treated with the sodio-derivative of diphenylacetonitrile to give 2 : 2 - diphenyl - 4 - chloro - valeronitrile, which is separated from traces of the accompanying 2 : 2 - diphenyl - 3 - (bromomethyl)-butyronitrile and converted via 2 : 2-diphenyl - 4 - N - morpholino - valeronitrile into the desired ketone with ethyl magnesium iodide; (2) 1 - N - morpholino - 2 - chloropropane with the sodio-derivative of diphenylacetonitrile gives a mixture of 2 : 2-diphenyl4 - N - morpholino - valeronitrile and 2 : 2-diphenyl - 3 - methyl - 4 - N - morpholino-butyronitrile. The nitriles may be separated via their hydrochlorides, or the crude mixture submitted to the Grignard reaction when the valeronitrile reacts more rapidly than the other to give the desired ketone.

  一种镇痛酮，4：4-二苯基-6-N-吗啡啉-庚酮，是通过2：2-二苯基-4-N-吗啡啉戊腈与过量的乙基镁卤化物在惰性溶剂中相互作用制得的，例如在75摄氏度至120摄氏度下反应数小时；然后可以将酮转化为水溶性盐。最好至少使用两摩尔的格氏试剂对应一个腈，溶剂的沸点不低于100摄氏度（例如苯、甲苯、二丁基醚或这些的混合物）。在示例中：(1) 1-溴-2-氯丙烷与二苯基乙酰氰的钠衍生物反应，得到2：2-二苯基-4-氯-戊腈，该产物与伴随的微量2：2-二苯基-3-(溴甲基)-丁腈分离，通过2：2-二苯基-4-N-吗啡啉-戊腈与乙基镁碘化物转化为所需的酮；(2) 1-N-吗啡啉-2-氯丙烷与二苯基乙酰氰的钠衍生物反应得到2：2-二苯基4-N-吗啡啉-戊腈和2：2-二苯基-3-甲基-4-N-吗啡啉-丁腈的混合物。腈可以通过其盐酸盐分离，或者将粗混合物提交格氏反应，当戊腈比其他物质反应更快时，以得到所需的酮。
• Analgesic Carbinols and Esters Related to Amidone (Methadon)
  作者：Merrill E. Speeter、Wendell M. Byrd、Lee C. Cheney、S. B. Binkley

  DOI：10.1021/ja01169a016

  日期：1949.1
• Bockmuehl; Ehrhart, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 561, p. 52,76
  作者：Bockmuehl、Ehrhart

  DOI：——

  日期：——
• Attenburrow et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 510,515
  作者：Attenburrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Betrachtungen zur Herstellung von Methadon-nitril und Isomethadon-nitril sowie verwandten Verbindungen
  作者：B. Unterhalt、B. Coesfeld

  DOI：10.3797/scipharm.aut-00-21

  日期：——

  The 2-chloro-1-dialkylamino-propanes 4a-d are reacted with diphenylacetonitrile under phase transfer conditions to give a mixture of the nitriles 1a-d and 2a-d. Both chloro-dialkylamino-1-phenyl-ethanes 7a-d and 8a-d lead to 4-dialkylamino-2,2,3-triphenyl-butyronitriles 6a-d.

  使2-氯-1-二烷基氨基丙烷4a-d在相转移条件下与二苯基乙腈反应，得到腈1a-d和2a-d的混合物。氯-二烷基氨基-1-苯基乙烷7a-d和8a-d均导致4-二烷基氨基-2,2,3-三苯基-丁腈6a-d。