(S)-(8-溴-1,2,3,4-四氢萘-2-基)二正丙胺 | 132873-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (S)-(8-溴-1,2,3,4-四氢萘-2-基)二正丙胺
• 英文名称: (S)-(8-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)di-n-propylamine
• 英文别名: (S)-8-Bromo-N,N-dipropyl-2-aminotetralin；(2S)-8-bromo-N,N-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 132873-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₄BrN
• 分子量: 310.277
• InChiKey: MRVOVSJOIOFTKG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(8-溴-1,2,3,4-四氢萘-2-基)二正丙胺 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 S-1-(7-di-n-propylamino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  (S)-二正丙基-(8-isoxazol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)胺盐酸盐及其C-14标记同位素的合成

  摘要：

  部分麦角碱 LY228729 (1) 是一种有效的 5HT1A 激动剂，已在临床上进行了研究。稍后，一个相关的类似物，(S)-di-n-丙基-(8-isoxazol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine (2a) 除了有效的 5HT1A激动剂活性是毒蕈碱拮抗剂，被选择用于临床开发用于治疗肠易激综合征。在 2a 的临床前评估过程中，ADME 研究需要放射性标记材料。在本文中，我们讨论了 2a 和 2b（2a 的 C-14 标记同位素）的制备。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.908
• 作为产物：
  描述：

  (2-S-8-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-[1-(R)-(4-nitrophenyl)ethyl]amine hydrochloride 在 sulfided Pt/C 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 21.25h， 生成 (S)-(8-溴-1,2,3,4-四氢萘-2-基)二正丙胺
  参考文献：
  名称：

  (S)-二正丙基-(8-isoxazol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)胺盐酸盐及其C-14标记同位素的合成

  摘要：

  部分麦角碱 LY228729 (1) 是一种有效的 5HT1A 激动剂，已在临床上进行了研究。稍后，一个相关的类似物，(S)-di-n-丙基-(8-isoxazol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine (2a) 除了有效的 5HT1A激动剂活性是毒蕈碱拮抗剂，被选择用于临床开发用于治疗肠易激综合征。在 2a 的临床前评估过程中，ADME 研究需要放射性标记材料。在本文中，我们讨论了 2a 和 2b（2a 的 C-14 标记同位素）的制备。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.908

文献信息

• Method of inhibiting gastric acid secretion with benzodioxanes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05158956A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  The present invention provides a method of inhibiting gastric acid secretion in mammals by administering a 5-HT1A agonist compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种通过给哺乳动物施用5-HT1A激动剂化合物或其药用盐来抑制胃酸分泌的方法。
• Method of inhibiting gastric acid secretion
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05096908A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  The present invention provides a method of inhibiting gastric acid secretion in mammals by administering a 5-HT1A agonist compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种通过给哺乳动物施用5-HT1A激动剂化合物或其药用盐来抑制胃酸分泌的方法。
• Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05637624A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  The present invention provides novel ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and 3-aminochromanes which exhibit binding activity at the serotonin 1A receptor.

  本发明提供了新型的环取代的2-氨基-1,2,3,4-四氢萘和3-氨基色苷，它们在5-羟色胺1A受体上表现出结合活性。
• Ring-substituted 2-amino 1,2,3,4-tetra-hydronaphthalenes and 3-aminochromanes
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0385658A1

  公开（公告）日：1990-09-05

  The present invention provides novel ring-­substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes which exhibit binding activity at the serotonin 1A receptor and 3-aminochromane intermediates. The pharmaceutical compounds have the formula in which R is C₁-C₄ alkyl, allyl, or cyclopropylmethyl; R₁ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, allyl, cyclopropyl­methyl, or aryl(C₁-C₄-alkyl); R₂ is hydrogen or methyl; X is -CH₂- or -O-; R₃ is C₁-C₈ alkyl, aryl, substituted aryl, aryl(C₁-C₄-alkyl), substituted aryl(C₁-C₄ alkyl), or C₅-C₇ cycloalkyl; n is 0, 1, or 2; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明提供了新型环取代的 2-氨基-1,2,3,4-四氢萘，它们在血清素 1A 受体和 3-氨基色满中间体上表现出结合活性。这些药物化合物的化学式为 其中 R 是 C₁-C₄ 烷基、烯丙基或环丙基甲基； R₁ 是氢、C₁-C₄ 烷基、烯丙基、环丙基甲基或芳基（C₁-C₄-烷基）； R₂ 是氢或甲基； X 是-CH₂- 或-O-； R₃ 是 C₁-C₈ 烷基、芳基、取代的芳基、芳基(C₁-C₄-烷基)、取代的芳基(C₁-C₄ 烷基)或 C₅-C₇ 环烷基； n 为 0、1 或 2； 及其药学上可接受的酸加成盐。
• Use of 5-HT1A receptor agonist compounds for inhibiting gastric acid secretion
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0455510B1

  公开（公告）日：1996-11-27