N-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-methyl-N-(2-oxo-ethyl)benzenesulfonamide | 1023641-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-methyl-N-(2-oxo-ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-methyl-N-(2–oxoethyl)benzenesulfonamide；N-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1023641-47-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄SSi
• 分子量: 371.573
• InChiKey: AHZNEQYWLUJASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-methyl-N-(2-oxo-ethyl)benzenesulfonamide 在 甲酸 、 1H-苯并三唑-1-甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[N-(2-oxoethyl)(4-methylbenzene)sulfonamide]but-3-en-2-yl formate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric palladium-catalyzed umpolung cyclization of allylic acetate-aldehyde using formate as a reductant

  摘要：

  使用甲酸作还原剂的不对称钯/手性二膦催化的烯丙基醋酸酯-醛反向环化反应可得到顺式-二取代吡咯烷、四氢呋喃和螺环碳骨架。

  DOI：

  10.1039/c5cc02176f
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以94%的产率得到N-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-methyl-N-(2-oxo-ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃溴醚化的立体化学过程。

  摘要：

  烯炔经历立体选择性合成分子内溴醚化；通过X射线晶体学研究和通过正构溴丙烯的立体有择合成，阐明了该反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1039/b800054a

文献信息

• Key Factors for High Diastereo- and Enantioselectivity of Umpolung Cyclizations of Aldehyde-Containing Allylpalladium Intermediates
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Ayumu Kawase、Hirotaka Omura、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/bcsj.20190167

  日期：2019.10.15

  Two palladium/chiral diphosphine-catalyzed umpolung cyclizations of aldehyde-containing allylic acetates and allenes with arylboronic acid are fully investigated to establish key factors in their h...

  充分研究了两种钯/手性二膦催化的含醛乙酸烯丙酯和丙二烯与芳基硼酸的 umpolung 环化反应，以确定其反应的关键因素。