benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serinate | 1300600-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serinate
• CAS: 1300600-18-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: SSIINWBROSZAIR-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serinate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.05h， 生成 (2S)-benzyl 2-(2,3-bis(benzyloxy)benzamido)-3-((2S)-2-(tertbutoxycarbonylamino)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-propanoyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE

  摘要：

  Salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE were prepared through amide bond connection of an aryl C-glucosyl acyl chloride ((ArCOCl)-C-1) and serine ester amines, followed by hydrogenolysis of the per-benzylated precursors. Each synthesis employed a highly diastereoselective Ni-catalyzed Negishi approach to the aryl C-glycoside subunit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.007
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE

  摘要：

  Salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE were prepared through amide bond connection of an aryl C-glucosyl acyl chloride ((ArCOCl)-C-1) and serine ester amines, followed by hydrogenolysis of the per-benzylated precursors. Each synthesis employed a highly diastereoselective Ni-catalyzed Negishi approach to the aryl C-glycoside subunit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.007