furan-2-ylbis(4-methoxyphenyl)methanol | 95970-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-ylbis(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: Furan-2-yl-bis(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 95970-39-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: WNBIQCGAUKFFPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-ylbis(4-methoxyphenyl)methanol 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-oxo-1,3,3a,5,9,10a-hexahydroazuleno[4,5,6-cd]indole-10,10(2H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  前所未有的γ-氨基环戊烯酮反应性可实现功能化吲哚和吲哚环结构的多样性导向

  摘要：

  观察到意外的路易斯酸促进了环戊烯酮上潜在的反应性γ-氨基的置换，这为烯酮官能化和吲哚衍生物的环化提供了无与伦比的机会，这是本研究开发的。在此，通过一锅操作获得了种类繁多的C3 / N-吲哚基烯酮和吲哚类生物碱化合物，收率极高（高达99％）和选择性。该机制最有可能涉及Piancatelli型重排的前所未有的特征，其中，宝石-二芳基的影响显得至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202016015

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Regiospecific Cross-Dehydrative Coupling Reaction of 2-Furylcarbinols with β-Keto Amides or 4-Hydroxycoumarins: A Route to Furyl Enols
  作者：Maozhong Miao、Yi Luo、Hongli Li、Xin Xu、Zhengkai Chen、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00734

  日期：2016.6.17

  Lewis acid-catalyzed directly dehydrative carbon-carbon bond formation reaction of 2-furylcarbinols with beta-keto amides provides a straight method for regioselective synthesis of (Z)-furyl-enols. Moreover, this Lewis acid-catalyzed cross-coupling reaction can be extended to an interesting heterocyclic version, featuring a functionalized 3-furyl-4-hydroxycoumarins synthesis.

  路易斯酸催化的2-呋喃基甲醇与β-酮酰胺的直接脱水碳-碳键形成反应为（Z）-呋喃-烯醇的区域选择性合成提供了一种直接方法。此外，该路易斯酸催化的交叉偶联反应可以扩展为有趣的杂环形式，其特征在于官能化的3-呋喃基-4-羟基香豆素合成。
• A new synthesis of 5-methylene-2(5H)-furanone derivatives
  作者：Roberto Antonioletti、Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Giovanni Piancatelli、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88810-4

  日期：1984.1

  5-methylene-2(5H)-furanone derivatives are easily obtained by treatment of tertiary 2-furylcarbinols with pyridinium dichromate in dimethylformamide solution. Through this procedure, a natural product, the thiophene lactone isolated from Chamaemelum Nobile L., has been synthesized.

  通过在二甲基甲酰胺溶液中用重铬酸吡啶鎓处理叔2-呋喃基甲醇，可以轻松获得5-亚甲基-2（5H）-呋喃酮衍生物。通过该步骤，已经合成了从Chamaemelum Nobile L.分离的噻吩内酯的天然产物。
• ANTONIOLETTI, R.;DAURIA, M.;DE, MICO, A.;PIANCATELLI, G.;SCETTRI, A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 19, 3805-3808
  作者：ANTONIOLETTI, R.、DAURIA, M.、DE, MICO, A.、PIANCATELLI, G.、SCETTRI, A.

  DOI：——

  日期：——