tris(2-thienyl)methane | 129982-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tris(2-thienyl)methane
• 英文别名: tri-2-thienylmethane；Tri(2-thienyl)methane；2-(dithiophen-2-ylmethyl)thiophene
• CAS: 129982-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₀S₃
• 分子量: 262.42
• InChiKey: HCYMSXYLEDFWOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  381.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-thienyl)methane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到tris-(5-bromo-2-thienyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution reactions of trisheteroarylmethanes: an efficient strategy to develop novel synthons for organic synthesis

  摘要：

  Trisheteroarylmethanes are interesting molecules for the construction of three dimensionally complex systems. From this vantage point, we studied electrophilic substitution reactions on tris-2-thienylmethane and tris-2-furylmethane. During the bromination reaction, we have isolated the tris-bromosubstituted tris-2-thienylmethane in the former case and brominated furanones in the latter case, which may be of synthetic and biological importance. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.092
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 2-噻吩甲醛 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以33%的产率得到tris(2-thienyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Tri-2-thienylmethyllithium 与烷基卤的反应。碳负离子中心替换 噻吩环

  摘要：

  三-2-噻吩基甲基锂，由三-2-噻吩基甲烷在N,N,N',N'-四甲基乙二胺的存在下，在-78℃的四氢呋喃中与丁基锂反应生成，与伯烷基卤反应得到烷基化产物在碳负离子中心几乎定量，而与仲和叔烷基卤化物的反应不仅在碳负离子中心提供取代产物，而且在噻吩环的 3-位提供取代产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.703
• 作为试剂：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopent-2-en-1-ol 、 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 tris(2-thienyl)methane 、 硼酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  （-）-子苯酚的合成，一种 14-3-3 分子胶成分

  摘要：

  调节 14-3-3 蛋白质-蛋白质相互作用 （PPI） 网络的小分子代表了有价值的治疗药物和工具化合物。然而，已经失去了对子苯类 14-3-3 PPI 分子胶的访问，导致对同系物和类似物的实际化学合成的研究。在这里，我们报道了 （-）-子苯酚的简洁合成，通过进入可多样化的 5-8-5 核心的 10 步不对称入口。该路线的特点是温和的 Liebeskind-Srogl 片段偶联，可耐受前所未有的空间位阻以产生高度充血的酮，以及建立 8 元环的串联 Claisen-ene 级联反应。立体化学和功能的后期控制导致 （-）-cotylenol 并为集中文库合成奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07849

文献信息

• Improved Synthesis of Tetrakis(2‐thienyl)methane
  作者：Kouzou Matsumoto、Toru Tanaka、Masaji Oda

  DOI：10.1081/scc-200036572

  日期：2004.12.31

  is the key reaction for the introduction of the fourth 2‐thienyl group, has been developed, thus, reaction of tris(2‐thienyl)methyl anion with 2‐fluoro‐5‐cyanothiophene smoothly proceeded to give (5‐cyano‐2‐thienyl)‐tris(2‐thienyl)methane in good yield. Alkaline hydrolysis of the cyano group to carboxylic acid followed by decarboxylation at 180°C in quinoline in the presence of copper(I) oxide afforded

  摘要 四（2-噻吩基）甲烷的改进合成，其中芳香亲核取代是引入第四个 2-噻吩基的关键反应，因此，三（2-噻吩基）甲基阴离子与2-氟-5-氰基噻吩顺利地以良好的产率得到（5-氰基-2-噻吩基）-三（2-噻吩基）甲烷。氰基碱水解为羧酸，然后在 180°C 下在氧化铜（I）存在下在喹啉中脱羧，得到母体四（2-噻吩基）甲烷，总产率为 50%。
• Synthesis of Sexithiophene-Bridged Cage Compound: A New Class of Three-Dimensionally Expanded Oligothiophenes
  作者：Kazuhiko Adachi、Yasukazu Hirao、Kouzou Matsumoto、Takashi Kubo、Hiroyuki Kurata

  DOI：10.1021/ol5027816

  日期：2014.11.21

  A bicyclo-type cage-shaped compound consisting of three sexithiophenes was successfully synthesized and characterized by NMR, HRMS, and X-ray crystallographic analysis. The strained cage architecture was reflected in the blue-shifted absorption spectrum relative to its linear analogue. Intramolecular interaction between three-dimensionally fixed sexithiophenes was suggested by electrochemical analysis

  已成功合成了由三个六噻吩组成的双环型笼状化合物，并通过NMR，HRMS和X射线晶体学分析对其进行了表征。相对于其线性类似物，应变笼结构反映在蓝移吸收光谱中。通过电化学分析表明三维固定的六噻吩之间的分子内相互作用。
• The reaction of N-tosyl imines with heteroaromatic compounds: a new access to triheteroarylmethanes
  作者：Baris Temelli、Dilek Isik Tasgin、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.070

  日期：2010.8

  Useful triheteroarylmethanes were prepared by the double Friedel–Crafts reaction of a wide variety of aromatic N-tosyl imines with furan, thiophene, and pyrrole in the presence of Cu(OTf)2 and Montmorillonite K-10 clay catalysts.

  有用的三杂芳基甲烷是在Cu（OTf）2和蒙脱土K-10粘土催化剂存在下，通过多种芳族N-甲苯磺酰基亚胺与呋喃，噻吩和吡咯的双重Friedel-Crafts反应制备的。
• Efficient synthesis of triarylmethanes via bisarylation of aryl aldehydes with arenes catalyzed by silica gel-supported sodium hydrogen sulfate
  作者：Yixin Leng、Fang Chen、Li Zuo、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.157

  日期：2010.4

  An efficient synthesis of triarylmethanes has been developed via bisarylation of aryl aldehydes with arenes catalyzed by silica gel-supported sodium hydrogen sulfate in a solvent-free system. The new method features high yield, mild reaction conditions, and environmental friendliness.

  在无溶剂体系中，通过硅胶负载的硫酸氢钠催化芳基醛与芳烃的二芳基化，已开发出三芳基甲烷的有效合成方法。该新方法具有收率高，反应条件温和和环境友好的特点。
• Melamine Trisulfonic Acid: A New Efficient Catalyst for the Synthesis of Aryldithienylmethanes
  作者：Liqiang Wu、Yunhui Yan、Fulin Yan

  DOI：10.1080/10426507.2011.559496

  日期：2012.2.1

  Abstract An efficient method has been developed for the synthesis of dithienylmethanes via bisarylation of aldehydes with thiophene in the presence of melamine trisulfonic acid as a catalyst under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种在无溶剂条件下，在三聚氰胺三磺酸作为催化剂的情况下，通过醛与噻吩的双芳基化合成二噻吩基甲烷的有效方法。图形概要