6-methyl-2,2-diphenyl-4,5-heptadienenitrile | 947241-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2,2-diphenyl-4,5-heptadienenitrile
• CAS: 947241-21-6
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: CMCNOZRSYDTBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,2-diphenyl-4,5-heptadienenitrile 在 chiral gold(I)-phosphine complex silver perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-benzyl 2-(2-methylpropenyl)-4,4-diphenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-烯丙基氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化。

  摘要：

  用[（S）-1] Au2Cl2 [（S）-1 =（S）-3,5-t-Bu-4-MeO）1：2催化混合物处理N-4,5-己二烯基氨基甲酸酯2a [-MeOBIPHEP]和AgClO4在-40°C的间二甲苯中放置24小时，从而以97％的收率分离出2-乙烯基吡咯烷3a，ee值为81％。金（I）催化的对映选择性氢化胺化对于许多氨基甲酸酯基团和可承受的烯基部分的末端去位取代作用是有效的。

  DOI：

  10.1021/ol071108n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2,3-二烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methyl-2,2-diphenyl-4,5-heptadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-烯丙基氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化。

  摘要：

  用[（S）-1] Au2Cl2 [（S）-1 =（S）-3,5-t-Bu-4-MeO）1：2催化混合物处理N-4,5-己二烯基氨基甲酸酯2a [-MeOBIPHEP]和AgClO4在-40°C的间二甲苯中放置24小时，从而以97％的收率分离出2-乙烯基吡咯烷3a，ee值为81％。金（I）催化的对映选择性氢化胺化对于许多氨基甲酸酯基团和可承受的烯基部分的末端去位取代作用是有效的。

  DOI：

  10.1021/ol071108n

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Hydroamination of Racemic Allenes and Asymmetric Hydroamination of Dienes
  作者：Jin‐Shun Lin、Tao‐Tao Li、Guan‐Yuan Jiao、Qiang‐Shuai Gu、Jiang‐Tao Cheng、Ling Lv、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201900955

  日期：2019.5.20

  The first highly efficient and practical chiral Brønsted acid catalyzed dynamic kinetic asymmetric hydroamination (DyKAH) of racemic allenes and asymmetric hydroamination of unactivated dienes with both high E/Z selectivity and enantioselectivity are described herein. The transformation proceeds through a new catalytic asymmetric model involving a highly reactive π‐allylic carbocationic intermediate

  本文描述了具有高E / Z选择性和对映选择性的外消旋烯的第一高效且实用的手性布朗斯台德酸催化的动态动力学不对称氢化胺化（DyKAH）和未活化的二烯的不对称氢化胺化。转化过程通过新的催化不对称模型进行，该模型涉及高反应性π-烯丙基碳阳离子中间体，该外消旋烯或二烯通过活化/定向硫脲基团介导的质子转移而生成。这种方法可以方便地获得结构上丰富的对映体富集的，可能具有生物活性的含烯基氮杂杂环和双环氮杂杂环。
• Well-Defined Four-Coordinate Iron(II) Complexes For Intramolecular Hydroamination of Primary Aliphatic Alkenylamines
  作者：Elise Bernoud、Pascal Oulié、Régis Guillot、Mohamed Mellah、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1002/anie.201402089

  日期：2014.5.5

  Despite the growing interest in iron catalysis and hydroamination reactions, iron‐catalyzed hydroamination of unprotected primary aliphatic amines and unactivated alkenes has not been reported to date. Herein, a novel well‐defined four‐coordinate β‐diketiminatoiron(II) alkyl complex is shown to be an excellent precatalyst for the highly selective cyclohydroamination of primary aliphatic alkenylamines at

  尽管对铁催化和加氢胺化反应的兴趣日益浓厚，但迄今尚未报道过未保护的脂肪族伯胺和未活化烯烃的铁催化加氢胺化反应。在此，一种新颖的定义明确的四配位β-二酮基亚氨基铁（II）烷基络合物是在温和的温度下（70-90°C）高度选择性地氢化伯脂族烯基胺的出色的预催化剂。两个经验动力学分析和分离的铁的反应性（II）二聚物amidoalkene，[LFE（NHCH 2器CPh 2 CH 2 CHCH 2）] 2 建议采用逐步σ插入机制，该机制需要将侧链烯烃迁移插入与速率决定性氨解步骤相关的铁-氨基键中。