(2-hydroxyphenyl)(quinolin-8-yl)methanone | 1101859-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)(quinolin-8-yl)methanone
• CAS: 1101859-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: DRDQYRZNISRNSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)(quinolin-8-yl)methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1-phenyl-2-(2-vinylphenoxy)ethanone 、 (-)-3-phenyl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  喹啉指导的酰基C-O键活化与烯烃氧化反应的发展及机理研究

  摘要：

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03011
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-(2-(quinolin-8-yloxy)phenyl)acetic acid 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(quinolin-8-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基微笑重排通过光氧化还原催化构建羟基二苯甲酮

  摘要：

  据报道，在温和且无金属的条件下，第一个可见光诱导的酰基自由基Smiles重排将联芳基醚转化为羟基二苯甲酮。使用高价碘（III）试剂和有机光催化剂的双重催化，酮酸很容易产生酰基自由基并进行1,5- ipso加成反应。该方法可以构建具有优异的化学选择性和克规模的缺电子和富电子的羟基二苯甲酮。在中性水性条件下反应的进行为将来的生物分子应用保留了潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00353

文献信息

• Catalytic Carbon−Carbon σ Bond Activation: An Intramolecular Carbo-Acylation Reaction with Acylquinolines
  作者：Ashley M. Dreis、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/ja8066308

  日期：2009.1.21

  Carbon-carbon sigma-bond activation is a contemporary challenge for organometallic chemistry and catalysis. Herein, we disclose a new alkene carboacylation reaction initiated by quinoline-directed, rhodium-catalyzed C-C sigma bond activation. The alkene carboacylation allows for the construction of all-carbon quaternary centers, with a broad substrate scope, providing access to carbocyclic and heterocyclic ring systems in good to excellent yields.