2,2-二苯基丙腈 | 5558-67-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基丙腈
• 中文别名: 2,2-联苯基丙腈
• 英文名称: 2,2-diphenylpropionitrile
• 英文别名: 2,2-diphenylpropanenitrile
• CAS: 5558-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• mdl: MFCD00001846
• 分子量: 207.275
• InChiKey: DPVHBXFSKLKYIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.109 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为黄色透明液体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276
• 储存条件：
  请将药物置于避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2-二苯基丙腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H13N
分子式
: 207.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2-Diphenylpropiononitrile
-
CAS 号 5558-67-8
EC-编号 226-925-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
145 °C 在 3 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.109 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

钙钛矿太阳能电池（PSC）材料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基丙腈 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2,2-二苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  抗胆碱能药物的分子修饰，可作为毒蕈碱受体的探针。1.α-取代的苯乙酸的氨基酸酯和相关类似物。

  摘要：

  合成了具有C6H5CRR'COOCH2CH2NEt2的一般结构的两个系列的化合物，并研究了它们的解痉活性。选择这些化合物作为结构探针，以探索与阿托品样抗胆碱能药物相互作用的毒蕈碱胆碱能受体结合位点的性质。这些研究表明，对于受体的疏水区域存在相当严格的尺寸限制，并建议分子内氢键作为解释观察到的立体选择性的可能手段。

  DOI：

  10.1021/jm00385a008
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 2,2-二苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  三取代乙酸的二烷基-氨基烷基酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a045

文献信息

• GaCl₃-Catalyzed Skeletal Rearrangement of α,α,α-Trisubstituted Aldehydes
  作者：Masayuki Oshita、Takao Okazaki、Kouichi Ohe、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol047640h

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] GaCl3 is found to be a superior catalyst for the skeletal rearrangement of alpha,alpha,alpha-trisubstituted aldehydes to ketones. The rearrangement can proceed smoothly in the presence of a catalytic amount of GaCl3, and even substrates having no heteroatoms alpha to the carbonyl group or without steric strains can be used. Double activation of a carbonyl group by two molecules

  [反应：见正文]发现GaCl3是α，α，α-三取代醛向酮的骨架重排的优良催化剂。在催化量的GaCl 3的存在下，重排可以顺利进行，甚至可以使用不具有羰基α杂原子或没有空间应变的底物。在实验数据和DFT研究的基础上，通过两个GaCl3分子对羰基的双重活化得到了支持。
• β-Amination of Saturated Nitriles through Palladium-catalyzed Dehydrogenation, 1,4-Addition, and Re-dehydrogenation
  作者：Satoshi Ueno、Ryohei Maeda、Shohei Yasuoka、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1246/cl.2013.40

  日期：2013.1.5

  Amination at the β-position of 2-arylpropionitriles through catalytic dehydrogenation occurred by using [PdCl2(PMe3)2] catalyst and bromobenzene. This is the first catalytic reaction involving the direct dehydrogenation of saturated nitriles.

  在[PdCl2(PMe3)2]催化剂和溴苯的作用下，通过催化脱氢反应实现了2-芳基丙腈分子中β位上的氨化。这是首次涉及饱和腈直接脱氢的催化反应。
• Design of an Electron-Withdrawing Benzonitrile Ligand for Ni-Catalyzed Cross-Coupling Involving Tertiary Nucleophiles
  作者：L. Reginald Mills、Racquel K. Edjoc、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.1c05281

  日期：2021.7.14

  The design of new ligands for cross-coupling is essential for developing new catalytic reactions that access valuable products such as pharmaceuticals. In this report, we exploit the reactivity of nitrile-containing additives in Ni catalysis to design a benzonitrile-containing ligand for cross-coupling involving tertiary nucleophiles. Kinetic and Hammett studies are used to elucidate the role of the

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。
• Reductions with Sulfurated Borohydrides. VI. The Reduction of Nitro, Nitrile, Amide, and Nitroso Groups
  作者：J. M. Lalancette、J. R. Brindle

  DOI：10.1139/v71-498

  日期：1971.9.15

  Aromatic nitro compounds can be reduced with sulfurated sodium borohydride to the corresponding amine in high yields (≈80%) without affecting ester, nitrile, ether, halide or olefinic groups also present. With ortho-substituted nitro compounds the yields are around 60%.Primary aliphatic nitro compounds are reduced to the corresponding nitrile in high yields. Secondary aliphatic nitro compounds are

  芳香族硝基化合物可以用硫化硼氢化钠以高产率 (≈80%) 还原为相应的胺，而不会影响也存在的酯、腈、醚、卤化物或烯烃基团。对于邻位取代的硝基化合物，产率约为 60%。初级脂肪族硝基化合物以高产率还原为相应的腈。二级脂肪族硝基化合物被还原为酮和相应肟的混合物。叔脂肪族硝基化合物不会被还原。芳香腈可以用过量的还原剂还原成相应的胺，或用过量的腈转化为相应的硫代酰胺。酰胺和亚硝基可以中等产率还原为相应的胺.
• Synthesis of Indolines by Copper-Mediated Intramolecular Aromatic C–H Amination
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00307

  日期：2015.3.20

  A Cu(OAc)2-mediated intramolecular aromatic C–H amination proceeds with the aid of a picolinamide-type bidentate coordination group to deliver the corresponding indolines in good yields. The reaction occurs smoothly even under noble-metal-free conditions, and in some cases the use of an MnO2 terminal oxidant renders the process catalytic in Cu. The mild oxidation aptitude of Cu(OAc)2 and/or MnO2 accommodates

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。

表征谱图