^tertbutylethyl(phenyl)carbamate | 210285-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ^tertbutylethyl(phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-ethyl-N-phenylcarbamate
• CAS: 210285-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: SXYXUMIHJROWNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ^tertbutylethyl(phenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ Ag（I）促进由（杂）芳胺和异氰酸酯一锅合成环状尿素

  摘要：

  已经开发出一种简单且容易的一锅反应，以提供包含两个不同取代的N原子的N，N'-二取代的苯并咪唑酮和咪唑并吡啶并酮的不同范围。协同的Pd（II）/ Ag（I）系统促进了（杂）芳族胺和异氰酸酯的顺序加成/分子内CH-H酰胺化反应，导致形成两个C-N键。一种机制，涉及在Ag 2 CO 3氧化剂和Pd（OAc）2存在下通过单电子转移（SET）生成的自由基中间体提出了路易斯酸。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高效率，提供了一种操作简便，简单且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03151
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 ^tertbutylethyl(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ Ag（I）促进由（杂）芳胺和异氰酸酯一锅合成环状尿素

  摘要：

  已经开发出一种简单且容易的一锅反应，以提供包含两个不同取代的N原子的N，N'-二取代的苯并咪唑酮和咪唑并吡啶并酮的不同范围。协同的Pd（II）/ Ag（I）系统促进了（杂）芳族胺和异氰酸酯的顺序加成/分子内CH-H酰胺化反应，导致形成两个C-N键。一种机制，涉及在Ag 2 CO 3氧化剂和Pd（OAc）2存在下通过单电子转移（SET）生成的自由基中间体提出了路易斯酸。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高效率，提供了一种操作简便，简单且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03151

文献信息

• Electrophilic Amination with Nitroarenes
  作者：Marian Rauser、Christoph Ascheberg、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201705356

  日期：2017.9.11

  Nitro-Power! An exceptionally general electrophilic amination of zinc organyl compounds was developed, and yields alkylated aromatic aminoboranes from commercially available nitroarenes. The partially reduced nitro group is directly engaged as an electrophilic nitrogen intermediate. The aminoboranes were reacted with electrophiles, thereby incorporating two different substituents at the N atom of the

  硝基动力！开发了一种特别普遍的锌有机基化合物的亲电胺化反应，并从市售硝基芳烃中得到烷基化的芳族氨基硼烷。部分还原的硝基直接作为亲电子氮中间体参与。使氨基硼烷与亲电试剂反应，从而以一锅法在前硝基的N原子处引入两个不同的取代基。
• Decarboxylative Intramolecular Arene Alkylation Using <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides, an Organic Photocatalyst, and Visible Light
  作者：Trevor C. Sherwood、Hai-Yun Xiao、Roshan G. Bhaskar、Eric M. Simmons、Serge Zaretsky、Martin P. Rauch、Robert R. Knowles、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00432

  日期：2019.7.5

  An intramolecular arene alkylation reaction has been developed using the organic photocatalyst 4CzIPN, visible light, and N-(acyloxy)phthalimides as radical precursors. Reaction conditions were optimized via high-throughput experimentation, and electron-rich and electron-deficient arenes and heteroarenes are viable reaction substrates. This reaction enables access to a diverse set of fused, partially

  使用有机光催化剂4CzIPN，可见光和N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为自由基前体，已经开发出分子内芳烃烷基化反应。通过高通量实验优化了反应条件，富电子和缺电子的芳烃和杂芳烃是可行的反应底物。该反应使得能够获得各种各样的熔融的，部分饱和的核，这些核在合成和药物化学中具有很高的意义。
• Studying competitive lithiations at alpha-, ortho-, and benzylic positions in various N-protected aniline derivatives
  作者：Martin Schmid、Birgit Waldner、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.056

  日期：2011.4

  The directing effects of the t-BuOCONH– (NHBoc) and the t-BuCONH– (NH–pivaloyl) groups have been investigated on a series of differently substituted anilines. Depending on the nature of the directing group and the substrate, lithiation either occurred in the ortho-, benzylic-, or alpha-position. In general, it was observed that ortho-lithiation is the least facile process and alpha-lithiation slightly

  所述的定位效应吨-BuOCONH-（NHBoc基）和吨-BuCONH-（NH新戊酰）基团已被研究了一系列不同取代的苯胺。取决于定向基团和底物的性质，锂化要么发生在邻位-，苄基或α-位。通常，观察到邻位锂化是最不容易的过程，与苄基位置的锂化相比，α-锂化略受青睐。然而，发现起始材料的微小变化导致在金属化过程中不同的区域选择性。例如，将取代基从甲基改变为乙基可导致完全不同的区域选择性。作为最后的结论，提出了锂化实验的图形指南。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998047876A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) The present invention relates to antithrombotic compounds comprising the group Q, Q having formula (I), wherein the substructure (i) is a structure selected from (a, b and c), wherein X is O or S; X' being independently CH or N; and m is 0, 1, 2 or 3; wherein the group Q is bound through an oxygen atom or an optionally substituted nitrogen or carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof. The compounds of the invention are therapeutically active and in particular are antithrombotic agents.(FR) La présente invention concerne des composé antithrombotiques comprenant le groupe Q correspondant à la formule (I) dans laquelle la sous-structure (i) est une structure choisie parmi (a), (b) ou (c) où X représente O ou S, X' représente indépendamment CH ou N, et m vaut 0, 1, 2 ou 3, le groupe Q étant fixé au moyen d'un atome d'oxygène ou d'un atome de carbone ou d'azote éventuellement substitué. L'invention concerne également un sel ou un promédicament de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Les compositions de l'invention sont actives sur le plan thérapeutique et constituent notamment des agents antithrombotiques.

  该发明涉及抗血栓化合物，包括具有公式（I）的Q基团，其中亚结构（i）是从（a）、（b）和（c）中选择的结构，其中X为O或S；X'独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中Q基团通过氧原子或可选择的取代氮或碳原子结合，或其药学可接受的盐或前药。该发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓剂。
• Site-Specific and Degree-Controlled Alkyl Deuteration via Cu-Catalyzed Redox-Neutral Deacylation
  作者：Xukai Zhou、Tingting Yu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c04382

  日期：2022.6.8

  Deuterated organic compounds have become increasingly important in many areas; however, it remains challenging to install deuterium site-selectively to unactivated aliphatic positions with control of the degree of deuteration. Here, we report a Cu-catalyzed degree-controlled deacylative deuteration of diverse alkyl groups with the methylketone (acetyl) moiety as a traceless activating group. The use

  氘代有机化合物在许多领域变得越来越重要；然而，通过控制氘化程度将氘选择性地安装到未激活的脂肪族位置仍然具有挑战性。在这里，我们报告了铜催化的不同烷基的度控制脱酰氘化，甲基酮（乙酰基）部分作为无痕活化基团。的使用-methylpicolino-hydrazonamide (MPHA) 促进有效的芳构化驱动的 C-C 裂解。可以选择性地实现特定站点的单、双和三氘化。该反应是氧化还原中性的，具有广泛的官能团耐受性。该方法的实用性已在形成一套完整的氘代乙基、与 Diels-Alder 反应合并、净脱乙烯基氘化以及合成 d 2 -Austedo 类似物方面得到证明。