1-甲基-3-(甲硫基)苯 | 4886-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-甲基-3-(甲硫基)苯
• 中文别名: 间甲基茴香硫醚
• 英文名称: 3-methylthioanisole
• 英文别名: methyl(m-tolyl)sulfane；methyl m-tolyl sulfide；1-methyl-3-methylsulfanylbenzene
• CAS: 4886-77-5
• 化学式: C₈H₁₀S
• mdl: MFCD01683019
• 分子量: 138.233
• InChiKey: HCQVSQDSAZSABA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  203.67°C (estimate)
• 密度：
  1.0260
• 保留指数：
  1213

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(甲硫基)苯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到3-甲砜基甲苯
  参考文献：
  名称：

  无支持电解质的亚砜、砜和亚砜亚胺的流动电合成

  摘要：

  已开发出一种用于将硫化物选择性氧化为亚砜和砜以及将亚砜选择性氧化为N-氰基亚砜亚胺的有效电化学流动工艺。总共合成了69 个亚砜、砜和N-氰基亚砜亚胺的例子，产率高，电流效率高。该合成通过支持无电解质、全自动电化学方案得到辅助和促进，该方案突出了流动电解的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00860
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 碘甲烷 作用下， 生成 1-甲基-3-(甲硫基)苯
  参考文献：
  名称：

  Friedel—Crafts Reactions of Methanesulfonyl Chloride with Benzene and Certain Substituted Benzenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a043

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Steric influences on spin-lattice relaxation rates of methyl protons in substituted aromatic molecules
  作者：Walter J. Chazin、Lawrence D. Colebrook

  DOI：10.1002/mrc.1260230803

  日期：1985.8

  Proton spin‐lattice relaxation rates (R1 values) have been measured at 400 MHz for a series of substituted aromatic compounds to determine the steric effects of ortho substituents on the R1 values of the methyl groups. These values have been interpreted on the basis of differences in the barriers to methyl group rotation caused by the substituent, resulting in changes in the contributions from the

  已经在 400 MHz 下测量了一系列取代芳族化合物的质子自旋晶格弛豫率（R1 值），以确定邻位取代基对甲基 R1 值的空间效应。这些值是根据取代基引起的甲基旋转障碍的差异来解释的，导致偶极和自旋旋转弛豫机制的贡献发生变化。已观察到甲基 R1 值的显着动态范围，表明这些测量对空间环境敏感。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Redox-Neutral Borylation of Aryl Sulfonium Salts via C–S Activation Enabled by Light
  作者：Chen Huang、Jie Feng、Rui Ma、Shuaishuai Fang、Tao Lu、Weifang Tang、Ding Du、Jian Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03850

  日期：2019.12.6

  photoinduced strategy for the borylation of aryl sulfonium salts using bis(pinacolato)diboron as the boron source. This method exploits redox-neutral aryl sulfoniums to gain access to aryl radicals via C-S bond activation upon photoexcitation under transition-metal-free conditions. Therefore, it grants access to diverse arylboronate esters with good performance from easily available aryl sulfoniums accompanied

  本文报道了一种使用双（频哪醇）二硼作为硼源进行芳基sulf盐的硼化的新光诱导策略。该方法利用氧化还原中性芳基sulf在无过渡金属条件下进行光激发时通过CS键活化来获得芳基自由基。因此，它可从容易获得的芳基sulf获得具有良好性能的各种芳基硼酸酯，并伴有温和的条件，操作简便和易于扩展。

表征谱图