bis(2-methoxyethyl) disulfide | 69177-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: bis(2-methoxyethyl) disulfide
• 英文别名: bis-(2-methoxy-ethyl)-disulfane；2-methoxyethyl disulfide；2.2'-Dimethoxy-diaethyldisulfid；β-Methoxyaethyldisulfid；1-Methoxy-2-[(2-methoxyethyl)disulfanyl]ethane；1-methoxy-2-(2-methoxyethyldisulfanyl)ethane
• CAS: 69177-66-8
• 化学式: C₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 182.308
• InChiKey: FBCJRFLYFSCLOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methoxyethyl) disulfide 在 3H-2,1-benzoxaselenole Se-oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到S-2-methoxyethyl 2-methoxyethanesulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  用过氧化氢和环状硒酸酯催化剂将二硫化物氧化成硫代亚磺酸盐

  摘要：

  环状硒酸酯用作抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物。它们用硫醇催化有害过氧化物的还原，硫醇在此过程中转化为二硫化物。研究了在这些条件下硒酸酯还可以催化二硫化物进一步氧化为硫代亚磺酸盐和其他过度氧化产物的可能性。这对硒酸酯的潜在医学应用产生了影响，因为它可能催化含二硫化物的旁观肽和蛋白质的不需要的氧化。多种芳基和烷基二硫化物在催化苯并-1,2-氧杂硒代硒氧化物存在下用过氧化氢进行轻松氧化，得到相应的硫代亚磺酸盐作为主要产物。不对称的二硫化物通常提供区域异构体的混合物。硫辛酸和 N,N'-二苯甲酰胱氨酸二甲酯在类似条件下很容易被氧化。尽管产物硫代亚磺酸盐的分离产率一般不大，但这些实验表明该方法仍然具有制备价值，因为它的条件温和。结果还证实了环状硒酸酯可以催化体内二硫化物进一步不希望的氧化的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules200610748
• 作为产物：
  描述：

  Bis(2-methoxyethylthio)methan 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 bis(2-methoxyethyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Thiosulfonium ions. Methylthiolation of thioketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01323a036

文献信息

• Reversibility of the thia-Michael reaction of cytotoxic C₅-curcuminoid and structure–activity relationship of bis-thiol-adducts thereof
  作者：Aki Kohyama、Michihiro Fukuda、Shunsuke Sugiyama、Hiroyuki Yamakoshi、Naoki Kanoh、Chikashi Ishioka、Hiroyuki Shibata、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/c6ob01771a

  日期：——

  investigated the reversibility of the thia-Michael reaction of 1,5-bis(3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)-1,4-pentadiene-3-one, named GO-Y030 which is the most potent cytotoxic C5-curcuminoid, using spectroscopic methods. A panel of GO-Y030-bis-thiol-adducts were synthesized and the structure–reactivity relationship regarding the retro thia-Michael reaction as well as the cell growth inhibitory activity against

  C 5-姜黄素类[又名双（芳基亚甲基）丙酮]是姜黄素类似物，其具有反应性交联的二烯酮结构，对于引发细胞毒性是必不可少的。为了深入了解C 5-姜黄素的作用方式，我们研究了1,5-双（3,5-双（甲氧基甲氧基）苯基）-1,4-戊二烯-3-的硫-迈克尔反应的可逆性一种，使用光谱学方法命名为GO-Y030，它是最有效的细胞毒性C 5-姜黄素。合成了一组GO-Y030-双-硫醇加合物，并评估了与逆硫-迈克尔反应的结构反应关系以及对人结肠癌HCT116的细胞生长抑制活性。一些C 5-姜黄素硫醇加合物显示出与GO-Y030相当的细胞毒性，证明了它们作为前药的潜在用途。这些结果暗示，C 5-姜黄素类化合物通过可逆的thia-Michael反应与各种生物硫醇共价相互作用而引起细胞毒性。
• Equilibrating C−S Bond Formation by C−H and S−S Bond Metathesis. Rhodium-Catalyzed Alkylthiolation Reaction of 1-Alkynes with Disulfides
  作者：Mieko Arisawa、Kenji Fujimoto、Satoshi Morinaka、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja0527121

  日期：2005.9.1

  slightly modified conditions. The C-S bond-forming reaction is reversible: A reaction of a thiol and a 1-alkylthio-1-alkyne in the presence of the rhodium catalyst gave a 1-alkyne; alkylthio exchange reaction proceeded between a 1-alkylthio-1-alkyne and a disulfide. This is an equilibrating oxidative reaction of organic molecules with C-H and S-S bond metathesis forming C-S and S-H bonds.

  在催化量的 RhH(PPh3)4 (2 mol %) 和 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 (dppf) (3 mol %) 存在下，甲硅烷基乙炔与二烷基二硫化物反应得到 1-烷硫基-2-高产率的三烷基甲硅烷基乙炔。在该反应中释放的烷硫醇不会干扰反应，并且在该条件下可以最大限度地减少加成到甲硅烷基乙炔中形成 1-烷硫基-1-烯烃的情况。当烷基或芳基较大时，烷基乙炔和芳基乙炔也会与二硫化物反应。二芳基二硫化物在稍微改变的条件下产生芳硫基衍生物。CS键形成反应是可逆的：硫醇和1-烷硫基-1-炔烃在铑催化剂存在下反应得到1-炔烃；1-烷硫基-1-炔烃与二硫化物发生烷硫基交换反应。
• Catalytic Activity of Thiolate-Bridged Diruthenium Complexes Bearing Pendent Ether Moieties in the Oxidation of Molecular Dihydrogen
  作者：Masahiro Yuki、Ken Sakata、Shoma Kikuchi、Hiroyuki Kawai、Tsuyoshi Takahashi、Masaki Ando、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.201604974

  日期：2017.1.23

  Thiolate‐bridged diruthenium complexes bearing pendent ethers have been found to work as effective catalysts toward the oxidation of molecular dihydrogen into protons and electrons in water. The pendent ether moiety in the complex plays an important role to facilitate the proton transfer between the metal center and the external proton acceptor.

  已发现带有侧基醚的硫醇盐桥接的二钌络合物可作为有效的催化剂，将分子中的二氢氧化为水中的质子和电子。络合物中的侧基醚部分在促进质子在金属中心和外部质子受体之间转移方面起着重要作用。
• Lithium batteries
  申请人：Moltech Corporation, Inc.

  公开号：US20030180611A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Provided is a lithium battery in which the cathode comprises an electroactive sulfur-containing material and the electrolyte comprises a lithium salt, a non-aqueous solvent, and one or more capacity-enhancing reactive components. Suitable reactive components include electron transfer mediators. Also are provided methods for making the lithium battery.

  提供了一种锂电池，其中阴极包括一种电活性含硫物质，电解质包括锂盐、非水溶剂和一个或多个增加容量的反应性成分。适合的反应性成分包括电子转移介质。还提供了制造该锂电池的方法。
• 3-Ether and 3-thioether substituted cyclosporin derivatives for the treatment and prevention of hepatitis C infection
  申请人：Fliri Georg Hans

  公开号：US20060160727A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  This invention relates to cyclosporin derivatives of general formula (I): wherein A, B, R 1 , R 2 and X are as defined in the specification, and pharmaceutical compositions prepared from the same, for use in treatment of hepatitis C virus.

  本发明涉及一般式（I）的环孢霉素衍生物，其中A，B，R1，R2和X如规范中所定义，并制备自同一的药物组成，用于治疗丙型肝炎病毒。