3-hydroxy-2-(2-bromophenyl)propenoic acid ethyl ester | 741273-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-bromophenyl)propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxyacrylate；ethyl 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxyprop-2-enoate；Ethyl 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxyacrylate
• CAS: 741273-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: BZAISOIEZVSVKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-bromophenyl)propenoic acid ethyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 3,3-diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BH3·THF合成2-芳基丙酸的简捷方法和3-羟基2-芳基丙烯酸乙酯还原为2-芳基丙酸乙酯的史无前例的研究

  摘要：

  我们已经开发出一种简明的合成外消旋芳基丙酸的方法，该方法已广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。从市售的苯甲醛合成仅涉及四个步骤。合成结合了前所未有的还原反应，3转化-羟基- 2 - arylpropenoic酸乙酯向2 -由BH arylpropenoic酸乙酯3 ⋅THF。已经对还原反应进行了研究和优化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500062
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-hydroxy-2-(2-bromophenyl)propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'ENZYMES DE MODIFICATION PAR MÉTHYLATION, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2013120104A3

文献信息

• MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150011546A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  本文提供了调节甲基修饰酶的代理物、组合物和使用方法。
• Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
  申请人：Constellation—Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09085583B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  本文提供了调节甲基修饰酶的代理、组合物及其用途。
• [EN] MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'ENZYMES DE MODIFICATION PAR MÉTHYLATION, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013120104A3

  公开（公告）日：2014-03-06
• Concise Synthesis of 2-Arylpropanoic Acids and Study of Unprecedented Reduction of 3-Hydroxy-2-arylpropenoic Acid Ethyl Ester to 2-Arylpropenoic Acid Ethyl Ester by BH₃⋅THF
  作者：M. Shahid Islam、Syarhabil Ahmad、Mary Rose Attu、F. Holger Foerstering、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1002/hlca.201500062

  日期：2015.9

  synthesizing racemic arylpropanoic acids, which have been widely used as nonsteroidal anti‐inflammatory drugs (NSAIDs). The synthesis involves only four steps from commercially available benzaldehyde. The synthesis incorporates an unprecedented reduction reaction, conversion of 3‐hydroxy‐2‐arylpropenoic acid ethyl ester to 2‐arylpropenoic acid ethyl ester by BH3⋅THF. The reduction reaction has been investigated

  我们已经开发出一种简明的合成外消旋芳基丙酸的方法，该方法已广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。从市售的苯甲醛合成仅涉及四个步骤。合成结合了前所未有的还原反应，3转化-羟基- 2 - arylpropenoic酸乙酯向2 -由BH arylpropenoic酸乙酯3 ⋅THF。已经对还原反应进行了研究和优化。