1-keto-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 68395-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-keto-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；6,7-dimethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one；1-Oxo-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；6,7-dimethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-one；6,7-Dimethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-on；6,7-Dimethoxy-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one；6,7-dimethoxy-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 68395-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: RMXXCCRJLKDCNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  437.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-keto-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 一水合硫酸镁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.07h， 生成 2,3-dimethoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  串联还原-氧化方案，通过微波辅助通过甲苯磺酰hydr将1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑转化为咔唑：乙二唑啉，克柳烯，乙二醛和脱氧咔唑B的高效合成，以及Murrayafoline A的总合成

  摘要：

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。

  DOI：

  10.1002/jhet.999
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)hydrazono)cyclohexan-1-one 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到1-keto-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  A novel necroptosis inhibitor—necrostatin-21 and its SAR study

  摘要：

  An initial structure-activity relationship study of the novel necroptosis inhibitor Nec-21 was described. Any changes of the tetracyclic scaffold were detrimental for the activity. Introduction of a substituent to 7 or 8 position (e.g., cyano or methoxy group, respectively), would increase the activity. The 7 and 8-position disubstituted compound 17b was 35-fold as potent as the lead, while EC50 reached 14 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.073

文献信息

• Evidence of two structurally related solvatochromic probes complexed with β-cyclodextrin by using spectroscopic methods
  作者：Sujay Ghosh、Amrit Krishna Mitra、Uttam Pal、Samita Basu、Chandan Saha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.097

  日期：2017.2

  Abstract Interaction of two solvatochromic fluorescent 1-keto-1,2,3,4-tetrahydrocabazole (KTHC) derivatives, viz. 6,7-dimethoxy-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one (KTHC-67) and its carboxylic acid derivative 2-[(2-methoxy-8-oxo-5,6,7,9-tetrahydrocarbazol-3-yl)oxy]acetic acid (MOTHCA), with β-cyclodextrin in aqueous solution has been investigated through steady-state absorption, emission and time-resolved

  摘要 两种溶剂化显色荧光 1-keto-1,2,3,4-四氢咔唑 (KTHC) 衍生物的相互作用，即。6,7-二甲氧基-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮（KTHC-67）及其羧酸衍生物2-[（2-甲氧基-8-氧代-5,6,7,9-四氢咔唑已经通过稳态吸收、发射和时间分辨发射光谱研究了 -3-基）氧基]乙酸（MOTHCA）和 β-环糊精的水溶液。每个探针与β-环糊精形成包合物，因此它们的吸收光谱随着等吸收点的形成而猝灭，荧光光谱强度增强，具有最大的低色移，并且产生新的荧光衰减成分并延长寿命。发现这两种探针的光物理特性遵循相似的趋势，尽管与 KTHC-67 相比，MOTHCA 中的羧酸取代稍微影响了结合相互作用。使用分子对接计算了包合物形成的可行性，结果令人满意地解释了实验结果。
• Tuning the Solution Phase Photophysics of Two De Novo Designed Hydrogen Bond Sensitive 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one Derivatives
  作者：Sujay Ghosh、Amrit Krishna Mitra、Chandan Saha、Samita Basu

  DOI：10.1007/s10895-013-1249-z

  日期：2013.11

  state has been calculated from the shifts in corresponding emission maxima in pure solvents. A higher dipole moment change of both DMTCO and MDDCO in protic solvents is due to intermolecular hydrogen bonding which is further confirmed by the comparison of their behaviour in toluene-acetonitrile and toluene-methanol solvent mixtures. From structural features, MDDCO is more planar compared to DMTCO, which

  两种新的荧光团，6,7-二甲氧基-9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-one (DMTCO) 和 5-methyl-8,9-dihydro-5H-[1, 3]dioxolo[4,5-b]carbazol-6(7H)-one (MDDCO) 是同类中的首创，由 2,3,4,9-四氢-1H-的相应甲氧基和亚甲二氧基衍生物合成咔唑-1-一分别。这些化合物的综合光物理表征已在 16 种不同的均相溶剂和二元溶剂混合物中进行。这两种化合物都对溶剂极性敏感，但稳态和时间分辨荧光实验观察到的电子激发态的灵敏度比紫外-可见吸收光谱研究的基态高得多。荧光光谱位移与质子溶剂的经验参数线性相关，并且还计算了经验溶剂参数对化合物发射最大值的定量影响。化合物在激发态时偶极矩的变化是从纯溶剂中相应发射最大值的变化计算出来的。DMTCO 和 MDDCO 在质子溶剂中更高的偶极矩变化是由于分子间氢键，这通过它们
• 四氢咔唑类化合物、其药物组合物及用途
  申请人：杭州拿因生物科技有限责任公司

  公开号：CN116143683A

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明涉及一种四氢咔唑类化合物、其药物组合物及用途，所述四氢咔唑类化合物为式(I)所示化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐。所提供的四氢咔唑类化合物一方面能够通过靶向OCT4和JAK在转录和功能水平共同抑制OCT4以促进CSC分化，另一方面通过抑制JAK/STAT通路阻抑分化的肿瘤细胞。本发明提供的化合物在肿瘤细胞内作用于OCT4和JAK/STAT两个药靶，通过双靶向作用以协同抑制肿瘤增殖与转移，可用于制备治疗和/或预防癌症的药物。
• Ballantine et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2227,2228
  作者：Ballantine et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chakraborty, Suchandra; Chattopadhyay, Gautam; Saha, Chandan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 2, p. 201 - 206
  作者：Chakraborty, Suchandra、Chattopadhyay, Gautam、Saha, Chandan

  DOI：——

  日期：——