(Z)-ethyl 3-(benzylthio)-2-(2-phenylhydrazono)-propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(benzylthio)-2-(2-phenylhydrazono)-propanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylhydrazinylidene)propanoate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: FTVWXFDKMREVKS-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(benzylthio)-2-(2-phenylhydrazono)-propanoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到ethyl 3-(benzylthio)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自α-氨基酸酯的重氮酯制备费歇尔吲哚合成的前体芳基azo的新方法

  摘要：

  描述了一种新颖的方法，该方法使用芳基锂试剂和容易从α-氨基酸酯获得的α-重氮酯来合成费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.126
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-hydrazono-3-benzylsulfinylpropionate 、 苯基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(Z)-ethyl 3-(benzylthio)-2-(2-phenylhydrazono)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自α-氨基酸酯的重氮酯制备费歇尔吲哚合成的前体芳基azo的新方法

  摘要：

  描述了一种新颖的方法，该方法使用芳基锂试剂和容易从α-氨基酸酯获得的α-重氮酯来合成费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.126

文献信息

• Novel approach to arylhydrazones, the precursor for Fischer indole synthesis, via diazo esters derived from α-amino acid esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.126

  日期：2006.1

  A novel method for synthesizing arylhydrazones, the precursor for Fischer indole synthesis, using aryllithium reagents and α-diazo esters that are easily obtained from α-amino acid esters, is described.

  描述了一种新颖的方法，该方法使用芳基锂试剂和容易从α-氨基酸酯获得的α-重氮酯来合成费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。
• Novel method for synthesis of aryl hydrazones from α-diazo esters: scope and limitations of nucleophiles
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.028

  日期：2009.1

  Aryl hydrazones, the precursor of Fischer indole synthesis, were easily obtained by nucleophilic addition of aryllithium reagents to diazo esters. The aryl hydrazones were converted into indoles in good yields by heating with thionyl chloride in alcohol. Grignard reagent was also a good nucleophile, whereas organozinc reagent did not react with diazo esters. Aryllithium reagents were prepared by reacting

  通过芳基锂试剂向重氮酯的亲核加成，很容易获得费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。通过与亚硫酰氯在醇中加热，将芳基酮以良好的产率转化为吲哚。格氏试剂也是良好的亲核试剂，而有机锌试剂则不会与重氮酯反应。芳基锂试剂是通过使在2-，3-，4-或多位具有各种取代基的芳基溴化物与n- BuLi反应制得的。将衍生自溴吡啶的亲核试剂加到重氮酯中也得到。