(1-methoxymethoxyprop-2-ynyl)benzene | 129758-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methoxymethoxyprop-2-ynyl)benzene
• 英文别名: 3-(methoxymethoxy)-3-phenylpropyne；Benzene, [1-(methoxymethoxy)-2-propynyl]-；1-(methoxymethoxy)prop-2-ynylbenzene
• CAS: 129758-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RUBXCQXTCPVYKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxymethoxyprop-2-ynyl)benzene 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-<(1',1'-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-phenylprop-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型顺序1,4-Brook重排-Wittig反应：甲硅烷基二烯醇醚的新一锅法

  摘要：

  已开发出一种通过1,4-Brook重排-Wittig反应序列合成甲硅烷基二烯醇醚的新型一锅法。该串联反应通过分子内甲硅烷基迁移步骤进行，该步骤使得能够立体选择性地形成膦烷中间体。该反应操作简单且产率高，因此为甲硅烷基二烯醇醚的合成提供了新的有用的配方。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.114
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(methoxymethoxy)-2-phenylethanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1-methoxymethoxyprop-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾插入反应合成2,5-二氢呋喃

  摘要：

  将亚乙烯基卡苯插入CH键是合成2,5-二氢呋喃的有效方法。该方法为角鲨抑制素/扎拉果酸天然产物的核心结构提供了方便的入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00998-8

文献信息

• Ni-Catalyzed regio- and stereoselective addition of arylboronic acids to terminal alkynes with a directing group tether
  作者：Madala Hari Babu、Gadi Ranjith Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc10256e

  日期：——

  Addition of arylboronic acids to directing group tethered acetylenes in a regio and stereoselective manner using an inexpensive catalytic system is achieved for the first time to access highly sought after allyl/homoallyl alcohol/amine units.

  首次实现了使用廉价的催化体系以区域选择性和立体选择性的方式将芳基硼酸加成到系链的乙炔基上，从而获得了备受追捧的烯丙基/均烯丙基醇/胺单元。
• Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions
  作者：Louise F. Walker、Ahmed Bourghida、Stephen Connolly、Martin Wills

  DOI：10.1039/b111097g

  日期：2002.3.25

  The insertion reaction of alkylidene carbenes is demonstrated to be an effective method for the synthesis of 2,5-dihydrofuran ring systems. The best results have been obtained on substrates containing electron-withdrawing substituents, which appear less prone to the competing rearrangement reaction. This insight has led to the development of a new method for the synthesis of the core structure of the squalestatin–zaragozic acid natural products.

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。
• Convenient preparation of bromoalkynes from primary alkynes and PPh3 / CBr4
  作者：A Wagner、M.P Heitz、C Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94715-4

  日期：1990.1

  1-Bromo-1-alkynes are prepared in high yields under very mild conditions by treatment of primary alkynes with PPh3/CBr4.

  通过用PPh3 / CBr 4处理伯炔，可以在非常温和的条件下高产率地制备1-Bromo-1-炔。
• Rearrangement of lithioalkynyltriorganoborates derived from propargylic acetals : a one pot synthesis of homopropargylic alcohols
  作者：Daniel Carrié、Bertrand Carboni、Michel Vaultier

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01756-8

  日期：1995.11

  ales generated from the corresponding propargylic acetals rearrange in the presence of boron trichloride thus opening an efficient and convenient route to a variety of homopropargylic alcohols free of the corresponding allenic isomers. Unexpectedly, the parent derivative leads exclusively to the allenic alcohol.

  在三氯化硼的存在下，由相应的炔丙基缩醛产生的硫代烷基炔有机硼酸盐可以重排，从而为各种不含相应的烯丙基异构体的高炔丙基醇打开了一条有效而便捷的途径。出乎意料的是，母体衍生物仅导致烯丙醇。
• WAGNER, A.;HEITZ, M. P.;MIOSKOWSKI, C., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 3141-3144
  作者：WAGNER, A.、HEITZ, M. P.、MIOSKOWSKI, C.

  DOI：——

  日期：——