1-<(1',1'-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-phenylprop-1-yn-3-ol | 126741-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<(1',1'-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-phenylprop-1-yn-3-ol
• 英文别名: 3-(tert-butyldiphenylsilanyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol；1-[(1',1'-dimethylethyl)diphenylsilyl]-3-phenylprop-1-yn-3-ol；3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 126741-72-8
• 化学式: C₂₅H₂₆OSi
• 分子量: 370.566
• InChiKey: SGWMEJYDNWNIQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(1',1'-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-phenylprop-1-yn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 2-<(1',1'-dimethylethyl)diphenylsilylmethyl>-3-hydroxy-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Doyle, M. Michael; Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 11, p. 1907 - 1918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-methoxymethoxyprop-2-ynyl)benzene 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-<(1',1'-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-phenylprop-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型顺序1,4-Brook重排-Wittig反应：甲硅烷基二烯醇醚的新一锅法

  摘要：

  已开发出一种通过1,4-Brook重排-Wittig反应序列合成甲硅烷基二烯醇醚的新型一锅法。该串联反应通过分子内甲硅烷基迁移步骤进行，该步骤使得能够立体选择性地形成膦烷中间体。该反应操作简单且产率高，因此为甲硅烷基二烯醇醚的合成提供了新的有用的配方。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.114

文献信息

• DOYLE, M. MICHAEL;JACKSON, W. ROY;PERLMUTTER, PATRICK, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N1, C. 1907-1918
  作者：DOYLE, M. MICHAEL、JACKSON, W. ROY、PERLMUTTER, PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• Novel sequential 1,4-Brook rearrangement–Wittig reaction: new one-pot approach for silyl dienol ethers
  作者：Yuji Matsuya、Azusa Koiwai、Daishiro Minato、Kenji Sugimoto、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.114

  日期：2012.10

  method of silyl dienol ethers via 1,4-Brook rearrangement–Wittig reaction sequence has been developed. This tandem reaction proceeded via the intramolecular silyl migration step, which enabled stereoselective formation of phosphorane intermediates. The reaction is operationally simple and high yielding, thus providing a new useful formula for silyl dienol ether synthesis.

  已开发出一种通过1,4-Brook重排-Wittig反应序列合成甲硅烷基二烯醇醚的新型一锅法。该串联反应通过分子内甲硅烷基迁移步骤进行，该步骤使得能够立体选择性地形成膦烷中间体。该反应操作简单且产率高，因此为甲硅烷基二烯醇醚的合成提供了新的有用的配方。
• Doyle, M. Michael; Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 11, p. 1907 - 1918
  作者：Doyle, M. Michael、Jackson, W. Roy、Perlmutter, Patrick

  DOI：——

  日期：——