methyl-(5-phenylethynyl-pyrimidin-2-yl)-amine | 1172612-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl-(5-phenylethynyl-pyrimidin-2-yl)-amine
• 英文别名: N-methyl-5-(phenylethynyl)pyrimidin-2-amine；methyl-(5-phenylethynylpyrimidin-2-yl)amine；N-methyl-5-(2-phenylethynyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1172612-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: QYULUNXYZOOROK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-5-phenylethynyl-pyrimidine 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl-(5-phenylethynyl-pyrimidin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  ETHYNYL DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中U、V、W、Y、R、R1、R2、R3和R3'如本文所述。已发现一般公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的别构调节剂。

  公开号：

  US20130090347A1

文献信息

• [EN] ETHYNYL DERIVATIVES AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE AU GLUTAMATE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013050460A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein Y is N or CH; with the proviso that Y can only be CH, if at least on of U, V or W are N; U is N or C-R4; V and W are independently N or CH; with the proviso that only one of U, V or W can be simultaneously nitrogen; R4 is hydrogen, methyl or halogen; R1 is phenyl or heteroaryl, which are optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, CF3 or S-lower alkyl; are independently from each other hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; or R3 and R3 form together a C3-5-cycloalkyl-, tetrahydrofuran- or an oxetane-ring; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has been found that the compounds of general formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔基衍生物，其中Y是N或CH；条件是，如果至少U、V或W中的一个是N，则Y只能是CH；U是N或C-R4；V和W独立地为N或CH；条件是U、V或W中只能同时有一个是氮；R4是氢、甲基或卤素；R1是苯基或杂芳基，它们可被卤素、低级烷基或低级烷氧基取代；R是氢或低级烷基；R2是氢、低级烷基、低级烷氧基、CF3或S-低级烷基；它们独立地是氢、低级烷基或低级烷氧基；或者R3和R3共同形成一个C3-5-环烷基、四氢呋喃或环氧环烷环；或者是一种药用可接受的酸加成盐，是一种外消旋混合物，或者是其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。研究发现，通用公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的别构调节剂。
• Discovery of Molecular Switches That Modulate Modes of Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 5 (mGlu₅) Pharmacology in Vitro and in Vivo within a Series of Functionalized, Regioisomeric 2- and 5-(Phenylethynyl)pyrimidines
  作者：Sameer Sharma、Jeffrey Kedrowski、Jerri M. Rook、Randy L. Smith、Carrie K. Jones、Alice L. Rodriguez、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/jm900654c

  日期：2009.7.23

  We describe the synthesis and SAR of a series of analogues of the mGlu5 partial antagonist 5-(phenylethynyl)pyrimidine. New molecular switches are identified that modulate the pharmacological activity of the lead compound. Slight structural modifications around the proximal pyrimidine ring change activity of the partial antagonist lead to that of potent and selective full negative allosteric modulators

  我们描述了 mGlu 5部分拮抗剂 5-(苯乙炔基) 嘧啶的一系列类似物的合成和 SAR 。确定了调节先导化合物药理活性的新分子开关。部分拮抗剂的近端嘧啶环变化活性周围的轻微结构修饰导致有效和选择性的完全负变构调节剂和正变构调节剂，它们分别在啮齿动物模型中证明了抗焦虑和抗精神病活性的体内功效。
• Ethynyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08530472B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein U, V, W, Y, R, R1, R2, R3 and R3′ are as described herein. It has been found that the compounds of general formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中U、V、W、Y、R、R1、R2、R3和R3'的定义如本文所述。已经发现，一般公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的别构调节剂。
• ETHYNYL DERIVATIVES AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2763969A1

  公开（公告）日：2014-08-13
• US8530472B2
  申请人：——

  公开号：US8530472B2

  公开（公告）日：2013-09-10