diethyl 2-buta-2,3-dienyl-2-(2-oxoethyl)malonate | 420132-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-buta-2,3-dienyl-2-(2-oxoethyl)malonate
• 英文别名: diethyl (2,3-butadienyl)(2-oxoethyl)malonate；Agn-PC-009zmn
• CAS: 420132-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: QPNYCESJPDNKJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-buta-2,3-dienyl-2-(2-oxoethyl)malonate 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯-丙二烯-丙二烯[2 + 2 + 2]环加成反应：复杂的反式融合碳环化合物的立体选择性合成。

  摘要：

  复杂的情况：标题反应以高度收敛的方式用于构建各种反式熔融的氢化茚满和十氢化萘（参见方案; binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基， Tf =三氟甲磺酸盐），具有三个σ键，两个环，并以区域和立体选择性方式生成多达四个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201100272
• 作为产物：
  描述：

  3-二乙氧基丙烷-1,1-二甲酸二乙酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 diethyl 2-buta-2,3-dienyl-2-(2-oxoethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯-丙二烯-丙二烯[2 + 2 + 2]环加成反应：复杂的反式融合碳环化合物的立体选择性合成。

  摘要：

  复杂的情况：标题反应以高度收敛的方式用于构建各种反式熔融的氢化茚满和十氢化萘（参见方案; binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基， Tf =三氟甲磺酸盐），具有三个σ键，两个环，并以区域和立体选择性方式生成多达四个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201100272

文献信息

• cis-Stereoselective nickel-catalyzed cyclization/alkylation and arylation reactions of allenyl-aldehydes and -ketones with organozinc reagentsElectronic supplementary information (ESI) available: typical procedures, NMR-data, and X-ray data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207620a/
  作者：Suk-Ku Kang、Seok-Keun Yoon

  DOI：10.1039/b207620a

  日期：2002.11.4

  Highly stereoselective alkylative and arylative cyclization reactions of allenyl-aldehydes and -ketones with organozinc reagents occur efficiently in the presence of catalytic Ni(COD)2 to afford cis-fused homoallylic cyclopentanols.

  在催化Ni（COD）2的存在下，烯丙基-醛和-酮与有机锌试剂的高度立体选择性烷基化和芳基化环化反应可有效发生，以提供顺式稠合均烯丙基环戊醇。
• Enantioselective Arylative Cyclization of Allenyl Aldehydes with Arylboronic Acids under Pd(II)-diphosphine Catalysis
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomotaka Matsumoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol702966j

  日期：2008.3.1

  A Pd(OAc)(2)-SEGPHOS combination catalyzes the first enantioselective arylative cyclization of allenyl aldehydes with arylboronic acids to provide cis-fused five- and six-membered cyclic homoallylic alcohols. The excellent diastereo- and enantioselectivity and the fact that the reaction proceeds at room temperature in the absence of any additives make the process highly practical.
• Synthesis of<i>α</i>-Methylene-<i>γ</i>-butyrolactones: Ru-Catalyzed Cyclocarbonylation of Allenyl Aldehydes and Allenyl Ketones
  作者：Suk-Ku Kang、Kwang-Jin Kim、Young-Taek Hong

  DOI：10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1584::aid-anie1584>3.0.co;2-y

  日期：2002.5.3
• Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization of Allenyl-Aldehydes and -Ketones with Aryl Iodides and Bu₃SnSnBu₃
  作者：Young-Hwan Ha、Suk-Ku Kang

  DOI：10.1021/ol025557t

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]The arylative cyclization of allenyl-aidehydes with aryl iodides and hexa-n-butyldistannane to form substituted cyclopentanols and cyclohexanols by tandem palladium-catalyzed carbostannylation and allylation was achieved under mild conditions.
• Enantioselective Intermolecular [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Ene–Allenes with Allenoates
  作者：Andrew T. Brusoe、Rahul V. Edwankar、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ol303024q

  日期：2012.12.7

  An enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of ene-allenes with allenoates is described, which transforms simple pi-components into stereochemically complex carbocycles in a single step. The rhodium(I)-catalyzed cycloaddition proceeds with good levels of enantioselectivity, and with high levels of regio-, chemo-, and diastereoselectivity. Our results are consistent with a mechanism involving an enantioselective intermolecular allene-allene oxidative coupling.