6-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-3-one
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-3-one；(2S,5R,6R)-6-methoxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpiperidin-3-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: MVNPJDOTKYNSIX-QKYXUNIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(furan-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 6-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,5,6-Trisubstituted Piperidines

  摘要：

  [GRAPHIC]A short and efficient synthesis of 2,5,6-trisubstituted piperidines was achieved by a combination of an aza-Achmatowicz oxidation of a furyl benzenesulfonamide, conjugate addition to the resulting 2H-pyridinone, and subsequent addition of various nucleophiles to a transient N-sulfonyliminium ion. The steric bulk of the tosyl group directs attack of the nucleophile from its opposite side, thereby leading to the formation of cis-substituted products.

  DOI：

  10.1021/ol025859v

文献信息

• A Flexible Approach toward Trisubstituted Piperidines and Indolizidines:  Synthesis of 6-<i>e</i><i>pi</i>-Indolizidine 223A
  作者：Joel M. Harris、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo034324s

  日期：2003.5.1

  subsequent addition of various nucleophiles to a transient N-sulfonyliminium ion. The stereochemistry of the conjugate addition product is the result of axial attack from the face opposite the diaxial substituents at C(2) and C(6). This can be attributed to steric hindrance between the pseudoaxially oriented 2,6-substituents and the equatorially approaching nucleophile, thereby leading to the exclusive

  通过将呋喃基取代的苯磺酰胺的氮杂-Achmatowicz氧化，然后将共轭物添加到所得的2H-吡啶酮中，然后将各种亲核试剂添加到瞬态N-磺酰亚胺离子中，可以轻松地制备2,5,6-三取代的哌啶。共轭加成产物的立体化学是在C（2）和C（6）处与双轴取代基相对的表面受到轴向侵蚀的结果。这可以归因于伪轴向取向的2，6-取代基和赤道接近的亲核试剂之间的位阻，从而导致动力学上有利的轴向1，4-加合物的排他形成。从吲哚巴比齿状石ASchmidt（Dendrobatidae）的巴拿马种群的皮肤提取物中分离出吲哚izidine生物碱223A。通过使用aza-Achmatowicz氧化重排和非对映选择性1,4-共轭物添加作为关键步骤，以13个步骤的总产率为13.1％的合成了该生物碱最初提出的结构。天然223A生物碱（5b）的结构与本研究中合成的表位异构体5a的结构不同之处在于吲哚唑烷环的6位位置。