(2-(difluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone | 1188475-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(difluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Difluoromethylbenzophenone；[2-(difluoromethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1188475-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O
• 分子量: 232.23
• InChiKey: ROZYVVZKLRFQEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(difluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [2-[Bromo(difluoro)methyl]phenyl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-ARYL GLYCOSIDE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY
  [FR] COMPOSÉS C-ARYL GLYCOSIDES POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2009121939A3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到(2-(difluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  银催化的苯甲酰C的氧化活化。用于合成二氟甲基化芳烃的氢键

  摘要：

  已经开发了一种温和的催化方法，该方法通过活化苄基CH键形成二氟甲基化的芳烃。利用的AgNO 3作为催化剂时，与不同的官能团的各种芳烃经历的苄型C活化/氟化 H键可与市售的Selectfluor试剂如氟的在水溶液中的源极。该反应操作简单，适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201400225

文献信息

• Sandmeyer Difluoromethylation of (Hetero-)Arenediazonium Salts
  作者：Christian Matheis、Kévin Jouvin、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1021/ol5030037

  日期：2014.11.21

  straightforward conversion of (hetero-)arenediazonium salts into the corresponding difluoromethyl (hetero-)arenes under mild conditions. The actual difluoromethylating reagent, a difluoromethyl–copper complex, is formed in situ from copper thiocyanate and TMS–CF2H. The diazonium salts are either preformed or generated in situ from broadly available aromatic amines.

  已经开发了Sandmeyer型二氟甲基化方法，其允许在温和的条件下将（杂）芳烯二鎓盐直接转化为相应的二氟甲基（杂）芳烃。实际的二氟甲基化试剂，即二氟甲基-铜络合物，是由硫氰酸铜和TMS-CF 2 H原位形成的。重氮盐既可以预先形成，也可以由广泛使用的芳族胺原位生成。
• Direct Difluoromethylation of Aryl Halides via Base Metal Catalysis at Room Temperature
  作者：Long Xu、David A. Vicic

  DOI：10.1021/jacs.6b00053

  日期：2016.3.2

  ICF2H with diethyl zinc and DMPU. This new zinc reagent is a free-flowing solid and can be used in combination with a nickel catalyst to difluoromethylate aryl iodides, bromides, and triflates at room temperature. Such mild conditions for the catalytic difluoromethylation of these substrates are unprecedented.

  通过ICF2H与二乙基锌和DMPU的反应制备了一种稳定且可分离的二氟甲基锌试剂。这种新型锌试剂是一种自由流动的固体，可与镍催化剂结合使用，在室温下二氟甲基化芳基碘化物、溴化物和三氟甲磺酸酯。这些底物催化二氟甲基化的这种温和条件是前所未有的。
• Phosphonium Ylide-Mediated Programmable Fluorination to Access Mono- and Difluoromethylarenes
  作者：Yu Zheng、Zhen-Zhen Xie、Xian-Chen He、Yan-Shan Chen、Wen-Shuo Cheng、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00457

  日期：2021.4.2

  Compounds bearing fluorinated moieties are pervasive in a wide range of pharmaceuticals and agrochemicals. The installation of fluorinated units is a persistently vital task in synthetic chemistry, where facile and manipulable assays are highly demanding. Herein, we establish a general and programmable fluorination strategy for the modular assembly of mono- and difluoromethylarenes through the controllable

  带有氟化部分的化合物在许多药物和农用化学品中普遍存在。氟化单元的安装在合成化学中是一项至关重要的任务，在合成化学中，对简便易行的测定法的要求很高。在这里，我们通过establish的可控去质子化和氟化为单-和二氟甲基芳烃的模块化组装建立了通用且可编程的氟化策略。而且，反应顺序的合理组合允许快速构建多样化的含氟芳烃。
• Correction to “Direct Difluoromethylation of Aryl Halides via Base Metal Catalysis at Room Temperature”
  作者：Long Xu、David A. Vicic

  DOI：10.1021/jacs.7b01775

  日期：2017.3.15

  Page 2539. The grant number was incorrect in the Acknowledgments for the financial support of the above referenced work. The correct funding statement should be as follows: D.A.V. thanks the Office of Basic Energy Sciences of the U.S. Department of Energy (DE-SC0009363) for financial support of this work. Page 2538. Compound 4e in Table 3 should be drawn as 4-bromobenzonitrile, not 4-iodobenzonitrile

  第 2539 页。上述工作的财务支持致谢中的赠款编号不正确。正确的资金声明应如下所示： DAV 感谢美国能源部基础能源科学办公室 (DE-SC0009363) 对这项工作的财政支持。第 2538 页。表 3 中的化合物 4e 应绘制为 4-溴苄腈，而不是 4-碘苄腈。修正后的表格如下所示。这一变化对论文的结论没有影响。
• C-ARYL GLYCOSIDE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY
  申请人：TFCHEM

  公开号：EP2280983B9

  公开（公告）日：2021-06-09