13-O-trimethysilyl-7,10-bis-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-4,10-bisdeacetyl baccatin (III) 1,2-carbonate | 159384-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 13-O-trimethysilyl-7,10-bis-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-4,10-bisdeacetyl baccatin (III) 1,2-carbonate
• 英文别名: (1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-7-hydroxy-13,17,20,20-tetramethyl-12,15-bis(triethylsilyloxy)-18-trimethylsilyloxy-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-ene-3,14-dione
• CAS: 159384-08-4
• 化学式: C₃₆H₆₄O₉Si₃
• 分子量: 725.155
• InChiKey: BNYNYQIHNPYUMC-HCMCJCFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-O-trimethysilyl-7,10-bis-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-4,10-bisdeacetyl baccatin (III) 1,2-carbonate 、 甲基溴化镁 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到13-O-trimethysilyl-7,10-bis-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-2-acetyl-4,10-bisdeacetyl baccatin (III)
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of baccatin III analogs bearing new C2 and C4 functional groups

  摘要：

  这段文字是关于制备紫杉醇前体化合物——特别是baccatin III或10-desacetyl baccatin III的衍生物或类似物——的化学工艺描述。该工艺涉及对baccatin III或10-desacetyl baccatin III的C2位置上的苯甲酸酯基团和/或C4位置上的醋酸酯基团进行选择性还原，将它们转化为相应的羟基，并进一步转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C8炔基、单环芳基或单环杂芳基。以下是中文翻译： 制备baccatin III或10-去乙酰基baccatin III的衍生物或类似物的工艺，该衍生物或类似物具有除苯甲酸酯以外的C2取代基和/或除醋酸酯以外的C4取代基，其中baccatin III或10-去乙酰基baccatin III衍生物的C2位苯甲酸酯取代基和/或C4位醋酸酯取代基被选择性地还原为相应的羟基，并且分别转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C8炔基，单环芳基或单环杂芳基。

  公开号：

  US06727369B1
• 作为产物：
  描述：

  13-O-trimethylsilyl-7,10-bis-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-4,10-bisdeacetyl baccatin (III) 在 光气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98.9%的产率得到13-O-trimethysilyl-7,10-bis-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-4,10-bisdeacetyl baccatin (III) 1,2-carbonate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of baccatin III analogs bearing new C2 and C4 functional groups

  摘要：

  这段文字是关于制备紫杉醇前体化合物——特别是baccatin III或10-desacetyl baccatin III的衍生物或类似物——的化学工艺描述。该工艺涉及对baccatin III或10-desacetyl baccatin III的C2位置上的苯甲酸酯基团和/或C4位置上的醋酸酯基团进行选择性还原，将它们转化为相应的羟基，并进一步转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C8炔基、单环芳基或单环杂芳基。以下是中文翻译： 制备baccatin III或10-去乙酰基baccatin III的衍生物或类似物的工艺，该衍生物或类似物具有除苯甲酸酯以外的C2取代基和/或除醋酸酯以外的C4取代基，其中baccatin III或10-去乙酰基baccatin III衍生物的C2位苯甲酸酯取代基和/或C4位醋酸酯取代基被选择性地还原为相应的羟基，并且分别转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C8炔基，单环芳基或单环杂芳基。

  公开号：

  US06727369B1

文献信息

• C2 substituted phenyl taxane derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Florida State University

  公开号：US06339164B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  Taxane derivatives having alternative C2 substituents.

  具有替代C2取代基的紫杉烷衍生物。
• C13 amido substituted taxane derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Florida State University

  公开号：US06369244B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Taxane derivatives having an amino substituted C13 side chain.

  具有氨基取代的C13侧链的紫杉烷衍生物。
• Taxanes having an alkyl substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Florida State University

  公开号：US06335362B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Taxane derivatives having an alkyl substituted C13 side chain.

  具有烷基取代的C13侧链的紫杉烷衍生物。