4-(2,4-dichlorophenyl)-5-cyano-6-methylpyridine-2-carboxylic acid | 1253519-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-5-cyano-6-methylpyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-cyano-4-(2,4-dichloro-phenyl)-6-methyl-pyridine-2-carboxylic acid；5-Cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1253519-09-3
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 307.136
• InChiKey: HUNXFNOEUOOFCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dichlorophenyl)-5-cyano-6-methylpyridine-2-carboxylic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以2.86g的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-5-cyano-6-methylpyridine-N-oxide-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯基吡啶类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了如式Ⅰ所示的苯基吡啶类化合物及其在降糖药物制备中的应用。具体地，本发明公开了式Ⅰ所示的苯基吡啶类化合物或其盐以及其在制备用于治疗和/或预防非胰岛素依赖性糖尿病、高血糖或胰岛素抗性的药物中的应用。本发明的苯基吡啶类化合物及其盐对DPP‑4具有良好的抑制效果，具有良好的市场应用前景；此外，还为DPP‑4抑制剂的研发提供了一个新方向。

  公开号：

  CN107176947B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2,4-dichlorophenyl)-5-cyano-6-methylpyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridines as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and their application for the treatment of diabetes and related diseases

  摘要：

  公开号：

  EP2308847B1

文献信息

• Design, Synthesis, and in Vitro Evaluation of Novel Aminomethyl-pyridines as DPP-4 Inhibitors
  作者：Katarzyna Kaczanowska、Karl-Heinz Wiesmüller、Arnaud-Pierre Schaffner

  DOI：10.1021/ml100200c

  日期：2010.12.9

  A collection of novel aminomethyl-pyridines was designed, synthesized, and investigated as potential inhibitors of DPP-4. Optimization of the screening hit afforded a number of 5-aminomethyl-pyridines with inhibitory activity in the nanomolar range. Selected DPP-4 inhibitors were further evaluated for their selectivity over the closely related peptidase DPP-8. 5-Aminomethyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-pyridine-2-carboxylic acid cyanomethyl-amide showed high potency and excellent DPP-4 selectivity [IC50: 10 (DPP-4) and 6600 nM (DPP-8)] and no toxicity in mammalian cell culture.