2-amino-1'-benzyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 933850-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1'-benzyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1'-benzyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile；2-Amino-1'-benzyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexa-hydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile；2-amino-1'-benzyl-2',5-dioxospiro[7,8-dihydro-6H-chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• CAS: 933850-37-4
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 397.433
• InChiKey: JUQVDQYNCCEHBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-(1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)malononitrile 在 三乙醇胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-1'-benzyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused 2′-amino-3′-R-spiro-[indole-3,4′-pyran]-2(1H)-ones

  摘要：

  An efficient one-pot procedure has been proposed for the synthesis of fused 2'-amino-3'-R-spiro-[indole-3,4'-pyran]-2(1H)-ones via base-catalyzed three-component condensation of isatins with the corresponding nitriles and 1,3-diketones.

  DOI：

  10.1134/s1070428008120117

文献信息

• A green one-pot three-component synthesis of spirooxindoles under conventional heating conditions or microwave irradiation by using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Masoumeh Divar

  DOI：10.1016/j.jmmm.2016.09.020

  日期：2017.2

  Abstract An efficient, green and environmentally procedure for the synthesis of spirooxindole derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of isatin derivatives, activated methylene, and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanocatalyst under conventional heating conditions in water or microwave irradiation under solvent-free conditions.

  摘要 通过靛红衍生物、活化亚甲基和 1,3-二羰基化合物在 Fe3O4@SiO2-imid- 存在下的一锅三组分反应，开发了一种高效、绿色和环保的合成螺吲哚衍生物的方法。 PMAn磁性纳米催化剂，在水中常规加热条件下或在无溶剂条件下微波辐射。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。建议的方法提供了几个优点，例如高产率、反应时间短、操作简单、反应更清洁、没有任何繁琐的后处理或纯化以及易于回收和磁场可重复使用催化剂。此外，在水介质中具有优异的催化性能和易于制备，催化剂的热稳定性和分离性使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。该催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用六个连续的反应循环而不会显着损失活性。此外，通过扫描电子显微镜 (SEM)、动态光散射 (DLS) 和电感耦合等离子体 (ICP) 研究了反应循环后 @SiO2-imid-PMAn 的形貌、粒径分布和纳米
• Fluoride ion catalyzed multicomponent reactions for efficient synthesis of 4H-chromene and N-arylquinoline derivatives in aqueous media
  作者：Shijay Gao、Cheng Hsuan Tsai、Chi Tseng、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.061

  日期：2008.9

  4H-Chromene and N-arylquinoline derivatives are obtained in good to excellent yields by proceeding through a simple, mild, and efficient procedure utilizing tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as catalyst.

  通过使用氟化四丁基铵（TBAF）进行简单，温和和有效的程序，可以高至极好的收率获得4 H- Chromene和N-芳基喹啉衍生物。
• Convenient synthesis of spirooxindoles using SnO2 nanoparticles as effective reusable catalyst at room temperature and study of their in vitro antimicrobial activity
  作者：Leila Moradi、Zeynab Ataei、Zohreh Zahraei

  DOI：10.1007/s13738-019-01598-2

  日期：2019.6

  highly efficient method for safe, green and facile synthesis of spirooxindole derivatives have been presented. SnO2 nanoparticles (SnO2 NPs) as effective catalyst were synthesized through chemical precipitation method and characterized in details using FTIR, XRD, SEM and EDS methods. Obtained nano tin oxide particles were used as heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of spirooxindoles at room

  已经提出了一种新的高效方法，可以安全，绿色和方便地合成螺并吲哚衍生物。SnO 2纳米颗粒（SnO 2通过化学沉淀法合成了有效催化剂（NPs），并采用FTIR，XRD，SEM和EDS方法对其进行了详细表征。所获得的纳米氧化锡颗粒被用作非均相催化剂，用于在室温下一锅合成螺硫醇。这种方法的主要优点是产品的高产率，短反应时间，室温条件和催化剂的可重复使用性。评估了一些合成化合物对八种细菌的抗菌活性。琼脂扩散法用于确定初步的抗菌活性，并使用抑菌圈稀释法对带有抑制区的化合物的抑菌活性进行评估。获得的结果表明（5j）对所有受测微生物均具有活性，是最有效的化合物。
• Synthesis of spirooxindole derivatives catalyzed by GN/SO3H nanocomposite as a heterogeneous solid acid
  作者：Ali Allahresani、Bahare Taheri、M. A. Nasseri

  DOI：10.1007/s11164-018-3535-5

  日期：2018.11

  dispersive X-ray spectrometer). The GN/SO3H nanocomposite was then applied to the synthesis of spirooxindole derivatives via multicomponent reaction of isatins, 1,3-dicarbonyl compounds, and malononitrile at reflux conditions in an ethanol/water solvent (1:1). The heterogeneous nanocomposite showed high catalytic activity in one-pot; the multi-component reaction of malononitrile, isatins, and 1,3-dicarbonyl

  在这项研究中，我们通过将氯磺酸固定在gC 3 N 4的表面上合成了GN / SO 3 H固体酸纳米复合材料。纳米复合材料的特征在于不同的技术（透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，热重分析，原子吸收光谱，X射线衍射和能量色散X射线光谱仪）。GN / SO 3然后，在乙醇/水溶剂（1：1）中，在回流条件下，通过isatins，1，3-二羰基化合物和丙二腈的多组分反应，将H纳米复合材料应用于螺环吲哚衍生物的合成。一锅多相的纳米复合材料具有较高的催化活性。丙二腈，靛红和1,3-二羰基化合物在回流条件下的多组分反应以及相应的螺氧杂吲哚衍生物的合成收率高达70％至95％。我们发现，纳米复合材料可以很容易地被回收并重复使用几次，而其催化性能的下降却最小。
• Sulfuric acid-modified poly(ethylene glycol): an efficient, biodegradable, and reusable polymeric catalyst for synthesis of spiro oxindole derivatives in aqueous medium
  作者：M. A. Nasseri、B. Zakerinasab

  DOI：10.1007/s11164-014-1627-4

  日期：2015.8

  versatile, novel, and environmentally benign strategy has been successfully developed for synthesis of oxindoles, an important class of potentially bioactive compounds. Sulfonated poly(ethylene glycol) was used as inexpensive and recyclable acidic catalyst. The products were obtained in water, an excellent solvent in terms of environmental impact, in high yield, by one-pot reaction of malononitrile, 1

  已经成功开发了一种多功能，新颖且对环境有益的策略，用于合成羟吲哚，这是一类重要的潜在生物活性化合物。磺化聚乙二醇用作廉价且可回收的酸性催化剂。产物是通过丙二腈，1，3-二羰基香豆素或4-羟基香豆素衍生物和靛红的一锅反应在水中获得的，水是一种对环境影响极好的溶剂，对环境有极高的收率。这种新方法完全避免了使用有机酸和有毒或昂贵的溶剂。