(6-hydroxy-benzo[b]thiophen-3-yl)acetic acid methyl ester | 600167-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (6-hydroxy-benzo[b]thiophen-3-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(6-hydroxy-1-benzothiophen-3-yl)acetate
• CAS: 600167-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: CFHNGWMTGLSMST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-hydroxy-benzo[b]thiophen-3-yl)acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(6-(2-((4-(Trifluoromethyl)phenoxy)methyl)benzyloxy)benzo[b]thiophen-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚基过氧化物酶体增殖物激活的受体δ激动剂的合成和SAR。

  摘要：

  最近的文献表明，选择性PPARδ激动剂可用于治疗动脉粥样硬化和与代谢综合征相关的其他疾病。在本文中，我们报告了一系列新型和选择性的PPARδ激动剂的合成与构效关系。我们的搜索始于鉴定新的苯并噻吩模板，该模板已通过添加各种噻唑基，异恶唑基和苄氧基-苄基部分进行了修饰。SAR的进一步阐明导致鉴定了基于苯并呋喃和吲哚的模板。在我们的研究过程中，我们发现了三种新的化学模板，它们与PPARalpha和PPARgamma亚型相比，对PPARdelta具有不同程度的亲和力和效价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.047
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 甲烷磺酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6-hydroxy-benzo[b]thiophen-3-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚基过氧化物酶体增殖物激活的受体δ激动剂的合成和SAR。

  摘要：

  最近的文献表明，选择性PPARδ激动剂可用于治疗动脉粥样硬化和与代谢综合征相关的其他疾病。在本文中，我们报告了一系列新型和选择性的PPARδ激动剂的合成与构效关系。我们的搜索始于鉴定新的苯并噻吩模板，该模板已通过添加各种噻唑基，异恶唑基和苄氧基-苄基部分进行了修饰。SAR的进一步阐明导致鉴定了基于苯并呋喃和吲哚的模板。在我们的研究过程中，我们发现了三种新的化学模板，它们与PPARalpha和PPARgamma亚型相比，对PPARdelta具有不同程度的亲和力和效价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.047

文献信息

• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20040209936A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  This invention relates to compounds that alter PPAR activity. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing dyslipidemia, hypercholesterolemia, obesity, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia and hyperinsulinemia in a mammal. The present invention also relates to methods for making the disclosed compounds.

  这项发明涉及改变PPAR活性的化合物。该发明还涉及这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物中的脂质代谢异常、高胆固醇血症、肥胖、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症和高胰岛素血症的治疗剂的方法。本发明还涉及制备所述化合物的方法。
• Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation
  申请人：Auerbach Bruce J.

  公开号：US06875780B2

  公开（公告）日：2005-04-05

  This invention relates to compounds that alter PPAR activity. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing dyslipidemia, hypercholesterolemia, obesity, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia and hyperinsulinemia in a mammal. The present invention also relates to methods for making the disclosed compounds.

  本发明涉及改变PPAR活性的化合物。本发明还涉及所述化合物的药学上可接受的盐、包含所述化合物或其盐的药学上可接受的组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物的脂质代谢紊乱、高胆固醇血症、肥胖症、高血糖症、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症和高胰岛素血症的治疗剂的方法。本发明还涉及制备所述化合物的方法。
• COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150152112A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N-oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式（I）的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂化物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式（I）的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓性疾病方面非常有用。
• SUBSTITUTED THIAZOLES AND OXAZOLES THAT MODULATE PPAR ACTIVITY
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1480641A1

  公开（公告）日：2004-12-01
• COMPOUNDS THAT MODULATE PPAR ACTIVITY AND METHODS OF PREPARATION
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1620086A1

  公开（公告）日：2006-02-01