ethyl 2-amino-5'-methyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate | 900282-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5'-methyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2'-amino-5-methyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-7,8-dihydro-6H-chromene]-3'-carboxylate
• CAS: 900282-90-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: URQBHEZAKIVWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl cyano(5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetate 、 1,3-环己二酮 在 三乙醇胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-amino-5'-methyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused 2′-amino-3′-R-spiro-[indole-3,4′-pyran]-2(1H)-ones

  摘要：

  An efficient one-pot procedure has been proposed for the synthesis of fused 2'-amino-3'-R-spiro-[indole-3,4'-pyran]-2(1H)-ones via base-catalyzed three-component condensation of isatins with the corresponding nitriles and 1,3-diketones.

  DOI：

  10.1134/s1070428008120117

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of Spirooxindoles Catalyzed by Hexamethylenetetramine in Water
  作者：Guo-Dong Wang、Xiao-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.994

  日期：2013.1

  convenient, and multicomponent strategy for synthesis of spirooxindole derivatives has been developed. This strategy provides a rapid access to construct a diversity‐oriented library of spirooxindoles by using three simple and readily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and 1,3‐dicarbonyl compound catalyzed by hexamethylenetetramine in water.

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。
• Magnetic calcined oyster shell functionalized with taurine immobilized on β-cyclodextrin (Fe3O4/COS@β-CD-SO3H NPs) as green and magnetically reusable nanocatalyst for efficient and rapid synthesis of spirooxindoles
  作者：Narges Mohammadian、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s11164-019-03860-x

  日期：2019.10

  16–25 nm. The new magnetic nanocatalyst (Fe3O4/COS@β-CD-SO3H NPs) was found to be very effective in one-pot multi-component reaction of isatin, active methylene component, and 1,3-dicarbonyl compounds for rapid preparation of spirooxindoles with fused chromenes in water in excellent yield. The most promising features of the presented approach are the short reaction time (15–22 min), magnetic separation of

  摘要 固定在β环糊精牛磺酸官能磁性煅牡蛎壳（FE 3 ö 4 / COS @β-CD-SO 3H NPs是作为一种新的稳定，长寿命，高效和优异的可重复使用的磁性纳米结构催化剂制备的。所制备的固体酸性催化剂通过各种光谱和显微技术进行表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析，扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX）光谱，透射电子显微镜（TEM），振动样品磁力法（VSM），热重分析（TGA）/差热重分析（DTG）和元素（CHNS）分析。结果清楚地表明，合成的超顺磁性催化剂以均匀的球形存在，平均粒径为16-25 nm。新的磁性纳米催化剂（FE 3 ö 4 / COS @β-CD-SO 3已发现H NPs在伊斯兰法，活性亚甲基组分和1,3-二羰基化合物的一锅多组分反应中非常有效，可在水中以优异的产率快速制备带有稠合色烯的螺硫醇。提出的方法最有希望的特点是反应时间
• Synthesis of fused 2′-amino-3′-R-spiro-[indole-3,4′-pyran]-2(1H)-ones
  作者：L. A. Shemchuk、V. P. Chernykh、R. G. Red’kin

  DOI：10.1134/s1070428008120117

  日期：2008.12

  An efficient one-pot procedure has been proposed for the synthesis of fused 2'-amino-3'-R-spiro-[indole-3,4'-pyran]-2(1H)-ones via base-catalyzed three-component condensation of isatins with the corresponding nitriles and 1,3-diketones.