2-iodo-N-(2-diethylaminoethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(2-diethylaminoethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-iodobenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₉IN₂O
• mdl: MFCD03865952
• 分子量: 346.211
• InChiKey: WNSWOZIBBVUJBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 2-iodo-N-(2-diethylaminoethyl)benzamide 在 copper(l) iodide potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到N-(2-diethylamino-ethyl)-2-(4-trifluoromethoxy-phenylamino)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds for use as therapeutic agents affecting p53 expression and/or activity

  摘要：

  本发明涉及化合物(I)，其中R1和R2分别代表氢原子，(C1-C4)烷氧基，氟代(C1-C4)烷氧基，羟基，苄氧基，二(C1-C4)烷基氨基，吡啶基乙烯基，嘧啶基乙烯基，苯乙烯基，或-NHCO苯基；R3、R4和R5分别代表氢原子，(C1-C4)烷基，CONHR6基团，-CONR7R8基团，-SO2NHR6基团，或杂环烷基，可选择地被卤原子取代，-(CH2)nNR7R8基团或羟基(C1-C4)烷基；R6代表氢原子，-(CHR9)m(CH2)nNR7R8基团或(C1-C6)烷基，可选择地被羟基取代；或其药学上可接受的盐之一，用作预防、抑制或治疗患有该疾病的患者的药剂，所述疾病涉及到p53蛋白的失调。其中一些化合物是新的，也是本发明的一部分。

  公开号：

  EP2505198A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-iodo-N-(2-diethylaminoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds for use as therapeutic agents affecting p53 expression and/or activity

  摘要：

  本发明涉及化合物(I)，其中R1和R2分别代表氢原子，(C1-C4)烷氧基，氟代(C1-C4)烷氧基，羟基，苄氧基，二(C1-C4)烷基氨基，吡啶基乙烯基，嘧啶基乙烯基，苯乙烯基，或-NHCO苯基；R3、R4和R5分别代表氢原子，(C1-C4)烷基，CONHR6基团，-CONR7R8基团，-SO2NHR6基团，或杂环烷基，可选择地被卤原子取代，-(CH2)nNR7R8基团或羟基(C1-C4)烷基；R6代表氢原子，-(CHR9)m(CH2)nNR7R8基团或(C1-C6)烷基，可选择地被羟基取代；或其药学上可接受的盐之一，用作预防、抑制或治疗患有该疾病的患者的药剂，所述疾病涉及到p53蛋白的失调。其中一些化合物是新的，也是本发明的一部分。

  公开号：

  EP2505198A1

文献信息

• Labelled analogues of halobenzamides as multimodal radiopharmaceuticals and their precursors
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP2085390A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  The present invention relates to the compound of formula (I): in which R1 represents a hydrogen atom, an optionally labelled halogen atom, a radionuclide or a Sn[(C1-C4)alkyl]3 group, Ar represents an aryl group or a heteroaryl group, R9 represents a hydrogen atom, a (C1-C4)alkyl group or forms together with the group R1-Ar a ring fused with the Ar group, A represents a group of formula (β) or (δ):          -(CH2)t-     (β) R3 and R4 independently represent a hydrogen atom, a (C1-C6)alkyl group, a (C1-C6)alkenyl group or a group of formula (y):          -Y-Z-W-R11     (γ) wherein R11 represents an optionally labelled halogen atom, a radionuclide, an aryl or heteroaryl group optionally substituted by an optionally labelled halogen atom, a radionuclide, a -NO2 group, a -NR5R6 group, a -N+R5R6R7X- group, or a -OSO2R12 group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising them and to their use in diagnosis, in particular with SPECT, PET and in therapy.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中 R1代表氢原子，可选择标记的卤原子，放射性核素或Sn[(C1-C4)烷基]3基团， Ar代表芳基团或杂芳基团， R9代表氢原子，(C1-C4)烷基团或与基团R1-Ar一起形成与Ar基团融合的环， A代表以下式（β）或（δ）的基团：          -(CH2)t-     (β) R3和R4独立地代表氢原子，(C1-C6)烷基团，(C1-C6)烯基团或以下式（γ）的基团：          -Y-Z-W-R11     (γ) 其中R11代表可选择标记的卤原子，放射性核素，芳基或杂芳基团，可选择地被可选择标记的卤原子，放射性核素，-NO2基团，-NR5R6基团，-N+R5R6R7X-基团或-OSO2R12基团取代，并且它们与药学上可接受的酸形成的加合盐。 本发明还涉及包含它们的药物组合物以及它们在诊断中的使用，特别是在单光子发射计算机断层扫描（SPECT）、正电子发射断层扫描（PET）和治疗中的使用。
• Labelled quinoxaline derivatives as multimodal radiopharmaceuticals and their precursors
  申请人：Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale

  公开号：EP2657213A1

  公开（公告）日：2013-10-30

  The present invention relates to the compound of formula (I): in which R1 represents Sn(R)3, B(OH)2, B(OR)2, a halogen atom, NO2, a radionuclide or a -N+(R)3 group, where R is a (C1-C6) alkyl group, R2 represents a hydrogen atom or a (C1-C6)alkyl group, R3 represents: - a -(CH2CH2O)n2-(CH2)n3-X group, or - a ―(CH2CH2O)n4-(CH2)n5-Y group with Y representing a -C=C-H, a -N3 or a -Ar-(CH2)n6-(OCH2CH2)n7-X group, and X represents a halogen atom, a radionuclide or a -OSO2R' group, where R' is a CF3, CH3, t-Bu, Ph, p-NO2Ph, p-BrPh or p-CH3Ph group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids, The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising them and to their use in diagnosis, in particular with SPECT or PET imaging and in therapy of melanoma, via targeted radionuclide therapy.

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I）： 其中 R1代表Sn（R）3，B（OH）2，B（OR）2，卤素原子，NO2，放射性核素或-N+（R）3基团，其中R是（C1-C6）烷基基团， R2代表氢原子或（C1-C6）烷基基团， R3代表： - 一个-( O)n2-(CH2)n3-X基团，或 - 一个―( O)n4-( )n5-Y基团，其中Y代表-C=C-H，-N3或-Ar-( )n6-(O )n7-X基团，而X代表卤素原子，放射性核素或-OSO2R'基团，其中R'是CF3，CH3，t-Bu，Ph，p- Ph，p-BrPh或p- Ph基团，并且它们与药学上可接受的酸形成的加合盐， 本发明还涉及包含它们的药物组合物，以及它们在诊断中的使用，特别是与SPECT或PET成像一起以及在黑色素瘤的治疗中，通过靶向放射性核素治疗。
• [EN] LABELLED QUINOXALINE DERIVATIVES AS MULTIMODAL RADIOPHARMACEUTICALS AND THEIR PRECURSORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE MARQUÉS UTILISÉS COMME PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES COMBINÉS ET LEURS PRÉCURSEURS
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2013160808A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to the compound of formula (I), in which R1 represents Sn(R)3, B(OH)2, B(OR)2, a halogen atom, NO2, a radionuclide or a -N+(R)3 group, where R is a (C1-C6) alkyl group, R2 represents a hydrogen atom or a (C1-C6)alkyl group, R3 represents: - a -(CH2CH2O)n2-(CH2)n3-X group, or - a –(CH2CH2O)n4-(CH2)n5-Y group with Y representing a -C=C-H, a -N3 or a -Ar-(CH2)n6-(OCH2CH2)n7-X group, and X represents a halogen atom, a radionuclide or a -OSO2R' group, where R' is a CF3, CH3, t-Bu, Ph, p-NO2Ph, p-BrPh or p-CH3Ph group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids, The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising them and to their use in diagnosis, in particular with SPECT or PET imaging and in therapy of melanoma, via targeted radionuclide therapy.

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I），其中R1代表Sn(R)3、B(OH)2、B(OR)2、卤素原子、NO2、放射性核素或-N+(R)3基团，其中R是(C1-C6)烷基基团，R2代表氢原子或(C1-C6)烷基基团，R3代表：-一个-( O)n2-(CH2)n3-X基团，或-一个-( O)n4-( )n5-Y基团，其中Y代表-C=C-H、-N3或-Ar-( )n6-(O )n7-X基团，X代表卤素原子、放射性核素或-OSO2R'基团，其中R'是CF3、CH3、t-Bu、Ph、p- Ph、p-BrPh或p- Ph基团，以及它们与药学上可接受的酸形成的加合盐。本发明还涉及包含它们的药物组合物以及它们在诊断中的使用，特别是在SPECT或PET成像中，以及在黑色素瘤的靶向放射性核素治疗中的用途。
• LABELLED ANALOGUES OF HALOBENZAMIDES AS RADIOPHARMACEUTICALS
  申请人：Madelmont Jean-Claude

  公开号：US20100061928A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I): in which R 1 represents a radionuclide, Ar represents an aromatic nucleus, m is an integer varying from 2 to 4, R 2 and R 3 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group, a (C 1 -C 6 )alkenyl group or an aryl group chosen from a phenyl, benzyl, imidazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, indolyl, indazolyl, furyl and thienyl group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids, in the preparation of a radiopharmaceutical composition intended for the diagnosis and/or treatment of melanoma.

  本发明涉及使用式（I）化合物：其中R1代表放射性核素，Ar代表芳香环，m为2到4的整数，R2和R3代表独立的氢原子，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烯基或苯基，所述苯基选择自苯基，苄基，咪唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吲哚基，吲唑基，呋喃基和噻吩基，并且它们与药学上可接受的酸的加成盐，用于制备放射性药物组合物，用于诊断和/或治疗黑色素瘤。
• LABELLED ANALOGUES OF HALOBENZAMIDES AS MULTIMODAL RADIOPHARMACEUTICALS AND THEIR PRECURSORS
  申请人：Chezal Jean-Michel

  公开号：US20110044899A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A compound of formula (I): in which R 1 represents a hydrogen atom, an optionally labelled halogen, a radionuclide or a Sn[(C 1 -C 4 )alkyl] 3 group, Ar represents an aryl group or a heteroaryl group, R 9 represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 4 ) alkyl group or forms together with the group R 1 —Ar a ring fused with the Ar group, A represents a group of formula (β) or (δ): R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkenyl group or a group of formula (y): wherein R 11 represents an optionally labelled halogen, a radionuclide, an aryl or heteroaryl group optionally substituted by an optionally labelled halogen, a radionuclide, a —NO 2 group, a —NR 5 R 6 group, a N + R 5 R 6 R 7 X − group, or a —OSO 2 R 12 group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids.

  化合物的化学式为(I)：其中R1代表氢原子、可选择标记的卤素、放射性核素或Sn[(C1-C4)烷基]3基团，Ar代表芳基或杂芳基，R9代表氢原子、(C1-C4)烷基或与基团R1-Ar共同形成与Ar基团融合的环，A代表化学式(β)或(δ)的基团：R3和R4分别独立地代表氢原子、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烯基或化学式(y)的基团：其中R11代表可选择标记的卤素、放射性核素、可选择取代的芳基或杂芳基，取代基可以是可选择标记的卤素、放射性核素、—NO2基团、—NR5R6基团、N+R5R6R7X−基团或—OSO2R12基团，以及它们与药物可接受的酸形成的加合物。