N-(氯乙酰)- 4-(三氟甲氧基) 苯胺 | 161290-85-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(氯乙酰)- 4-(三氟甲氧基) 苯胺
• 中文别名: 4-三氟甲氧苯基-2-氯乙酰胺；N-(氯乙酰)-4-(三氟甲氧基)苯胺；N-氯乙酰-4-(三氟甲氧基)苯胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 161290-85-3
• 化学式: C₉H₇ClF₃NO₂
• mdl: MFCD00219796
• 分子量: 253.608
• InChiKey: MIWYZHHKNDZBCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S26,S36

制备方法与用途

制备方法

化学试剂、有机中间体、精细化学品、药物研发

用途简介

暂无内容

用途

化学试剂、有机中间体、精细化学品、药物研发

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氯乙酰)- 4-(三氟甲氧基) 苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-[[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-methyl-amino]-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design, Synthesis, and Antifungal Activity of New Triazole Derivatives

  摘要：

  A series of new antifungal triazole derivatives with phenylacetamide side chain were rational designed and synthesized on the basis of the structural information of lanosterol 14‐demethylase (CYP51). In vitro antifungal activity assay indicated that several compounds showed higher activity than fluconazole. Especially, compound 8h showed excellent inhibitory activity against Candida albicans and Cryptococcus neoformans (MIC = 0.0156 μg/mL), suggesting that it is a promising lead for the development of novel antifungal agents. The binding mode of compound 8h was investigated by flexible molecular docking. It interacted with CACYP51 through hydrophobic and van der Waals interactions.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01138.x
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(氯乙酰)- 4-(三氟甲氧基) 苯胺
  参考文献：
  名称：

  高效的合成，生物学评估和对基于半胱氨​​酸蛋白酶的半胱天冬酶抑制剂的对接研究。

  摘要：

  在本文中，设计，合成和评估了一系列新的基于isatin-sulphonamide的衍生物作为胱天蛋白酶抑制剂。与未取代的衍生物相比，在靛红核的C5位上含有1-（吡咯烷基）磺酰基和2-（苯氧基甲基）吡咯烷-1-基）磺酰基取代的化合物表现出更好的结果。根据caspase抑制活性的结果，与Ac-DEVD-CHO相比，化合物20d在体外显示出对caspase-3和-7的中等抑制活性（IC 50 = 0.016±0.002μM）。在研究的化合物中，鉴定出一些活性抑制剂，IC 50值在2.33–116.91μM之间。化合物20d的活性通过分子建模研究使之合理化，该研究展示了N-苯基乙酰胺取代的额外范德华相互作用以及有效的T形π-π和π-阳离子相互作用。具有良好的半胱天冬酶抑制活性的化合物20d的引入将有助于研究人员寻找更有效的药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1809388

文献信息

• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Discovery of a Potent Botulinum Neurotoxin A Inhibitor <scp>ZM299</scp> with Effective Protections in Botulism Mice
  作者：Jianxin Wang、Yuelin Wu、Deyan Luo、Chunlin Zhuang、Nianzhi Ning、Yanming Zhang、Zhili He、Jie Gao、Zhanying Hong、Xiguo Xv、Wannian Zhang、Tao Li、Zhenyuan Miao、Hui Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100681

  日期：2022.2

  Botulinum neurotoxins serotype A (BoNT/A) is the deadliest toxins known to humans and the "Category A" agent for bioterrorism. Over the past 20 years, significant efforts have been put forth to develop effective inhibitors of BoNT/A. Unfortunately, few identified inhibitors possess noteworthy efficacy against BoNT/A in vivo. Here, we performed a high-throughput virtual screening based on the structure-based

  肉毒杆菌神经毒素血清型 A (BoNT/A) 是人类已知的最致命的毒素，也是生物恐怖主义的“A 类”毒剂。在过去的 20 年里，人们付出了巨大的努力来开发 BoNT/A 的有效抑制剂。不幸的是，很少有已鉴定的抑制剂在体内对 BoNT/A 具有显着功效。在这里，我们基于基于结构的对接模拟进行了高通量虚拟筛选，发现了一种新型强效支架 2-硫烟酸盐，可抑制 BoNT/A 轻链 (LC)。然后，我们合成并优化了一系列新型 2-硫烟酸衍生物，并在体外和体内综合评估了它们对 BoNT/A的活性. 优化的化合物 ZM299 在原代神经元中有效表现出抗 BoNT/A 活性，并在体内对 BoNT/A 显示出显着的治疗效果，在致死剂量的 BoNT/一次曝光。这些发现表明，2-硫代亚硝酸盐是一种有前景的支架，可用于生产更有效的抗 BoNT/A 类似物，而化合物 ZM299 作为治疗肉毒杆菌中毒的候选药物值得进一步临床前评估。
• Synthesis and biological evaluation of N-(substituted phenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides as antimicrobial, antidepressant, and anticonvulsant agents
  作者：N. Shruthi、Boja Poojary、Vasantha Kumar、A. Prathibha、Mumtaz Mohammed Hussain、B. C. Revanasiddappa、Himanshu Joshi

  DOI：10.1134/s1068162015020144

  日期：2015.3

  N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides were synthesized by condensation of tricyclic compound 2,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione with chloro N-phenylacetamides. The tricyclic compound was obtained by condensation of Isatin with thiosemicarbazide. Chloro N-phenylacetamides were obtained from different substituted anilines. Their structures were characterized by

  通过三环化合物2,5-二氢-3H-缩合合成了一系列新的N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)乙酰胺[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 与氯 N-苯基乙酰胺。三环化合物是由靛红与氨基硫脲缩合得到的。氯 N-苯基乙酰胺是从不同的取代苯胺中获得的。它们的结构通过IR、1H NMR、LC-MS和元素分析表征。筛选新合成的化合物的抗微生物、抗抑郁和抗惊厥活性。初步结果表明，当测试抗微生物活性时，大多数化合物的 MIC 值低于使用的标准药物。一些化合物具有非常好的抗抑郁和抗惊厥活性。
• [EN] 2-AMINO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 5-LIPOXYGENASE AND/OR PROSTAGLANDIN E SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2-AMINO-BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE 5-LIPOXYGÉNASE ET/OU DE PROSTAGLANDINE E SYNTHASE
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2016016421A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to benzimidazole derivatives having the general formula I, wherein n is 0 or 1; X1 and X2 are independently, at each occurrence, CR5 or N; Y is C1-C6 alkylene, wherein alkylene is optionally substituted with one to two C1-C3 alkyl groups; R1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkoxy, -NH2, -NHR6, -NR7R8 and -NH-(R9)n-R10, n being 0 or 1; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, -NH2, -NHR6, - NR7R8 and -NH-(R9)n-R10; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, OR11, -NR7R8, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, C1-C3 haloalkyl, -C(O)NHR11, aryl, heteroaryl and heterocyclyl, wherein each of said cycloalkyl, aryl, heteroaryl and heterocyclyl is optionally and independently substituted with one to four Ra groups; and R4 is selected from the group consisting of -NH2, -N(R12)(V)pR13, - NH(V)p-OR14, -NHC(O)R15, and groups of formula la shown below, and their use in the treatment of diseases, in particular inflammatory diseases, cancer, stroke and/or Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有通式I的苯并咪唑衍生物，其中n为0或1；X1和X2在每次出现时独立地为CR5或N；Y为C1-C6烷基，其中烷基可以选择性地用一到两个C1-C3烷基取代；R1从氢、卤素、C1-C6烷氧基、-NH2、-NHR6、-NR7R8和-NH-(R9)n-R10的群中选择，其中n为0或1；R2从氢、卤素、C1-C6烷基、-NH2、-NHR6、-NR7R8和-NH-(R9)n-R10的群中选择；R3从氢、羟基、OR11、-NR7R8、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C1-C3卤代烷基、-C(O)NHR11、芳基、杂芳基和杂环烷基的群中选择，其中所述的每个环烷基、芳基、杂芳基和杂环烷基可以选择性且独立地用一到四个Ra基取代；R4从-NH2、-N(R12)(V)pR13、-NH(V)p-OR14、-NHC(O)R15和下面所示的通式la的基中选择，并且它们在治疗疾病，特别是炎症性疾病、癌症、中风和/或阿尔茨海默病中的用途。
• [EN] CASPASE 6 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CASPASE 6 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021102361A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods for inhibiting Caspase 6 and the treatment of diseases, pharmaceutical composition including a compound as described herein and a pharmaceutically acceptable excipient and methods of inhibiting human Caspase 6 protein activity, the method including: contacting the human Caspase 6 protein with a compound as described herein.

  本公开的内容包括抑制Caspase 6和治疗疾病的化合物和方法，包括一种如上所述的化合物和药用可接受的赋形剂的药物组合物，以及抑制人类Caspase 6蛋白活性的方法，该方法包括：将人类Caspase 6蛋白与如上所述的化合物接触。