3-phenethylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 4059-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenethylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(2-phenylethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-(2-phenylethyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 4059-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD03036648
• 分子量: 266.299
• InChiKey: BDGXLBKYEOPKJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenethylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl 2-(4-((2,4-dioxo-3-phenethyl-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl)methyl)phenyl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2018213364A5

  摘要：

  公开号：

  WO2018213364A5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-phenethylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Weinreb酰胺的铱催化CH胺化：苯胺和喹唑啉2,4-二酮的简便途径。

  摘要：

  用铱催化剂和2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）叠氮化物作为胺化剂，可以实现弱配位的Weinreb酰胺对芳烃的CH氨基化反应，为生产合成有用的邻-TrocNH芳基Weinreb酰胺提供了一种可靠的方法。利用Weinreb酰胺和Troc基团在胺化产物中的反应性，选择性水解作为合成邻-NH 2芳基Weinreb酰胺的有吸引力的方法得以实现，这是可用于合成生物活性化合物的结构单元，以及伯胺的级联氨基环化是成功的，并为构建喹唑啉-2,4-二酮提供了有效的途径，喹唑啉-2,4-二酮存在于各种生物碱和天然产物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01789

文献信息

• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE HOMOPHTHALIMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE HOMOPHTALIMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2020240493A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to novel compounds having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a medicinal use thereof, and a method for preparing the same. The novel compounds according to the present invention, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof have the histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, and are effective in preventing or treating HDAC6-related diseases, comprising infectious diseases; neoplasm; endocrinopathy; nutritional and metabolic diseases; mental and behavioral disorders; neurological diseases; eye and ocular adnexal diseases; circulatory diseases; respiratory diseases; digestive diseases; skin and subcutaneous tissue diseases; musculoskeletal system and connective tissue diseases; and teratosis or deformities, or chromosomal aberration.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，其药用用途以及其制备方法。根据本发明的新化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性，并且在预防或治疗与HDAC6相关的疾病方面具有有效性，包括传染病；肿瘤；内分泌病；营养和代谢疾病；精神和行为障碍；神经系统疾病；眼部和眼附器疾病；循环系统疾病；呼吸系统疾病；消化系统疾病；皮肤和皮下组织疾病；肌肉骨骼系统和结缔组织疾病；以及畸形或变形，或染色体异常。
• Facile One-Pot Synthesis of Quinazoline-2,4-dione Derivatives and Application to Naturally Occurring Alkaloids from Zanthoxylum Arborescens
  作者：Xin Li、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.2121

  日期：2011.6.20

  method that canefficiently provide quinazoline-2,4-dione derivatives. Wereport herein a convenient one-pot synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives. We also report on the synthesis of thenaturally occurring alkaloids 2 and 3. Results and DiscussionA two-step reaction for the synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives starting from isatoic anhydride and amineshas already been described.

  仍然需要一种更方便、更高效的合成方法，可以有效地提供喹唑啉-2,4-二酮衍生物。本文报道了一种方便的一锅法合成喹唑啉-2,4-二酮衍生物。我们还报告了天然存在的生物碱 2 和 3 的合成。结果和讨论已经描述了从靛红酸酐和胺开始合成喹唑啉-2,4-二酮衍生物的两步反应。
• Syntheses of Quinazoline-2,4-dione Alkaloids and Analogues from Mexican Zanthoxylum Species †
  作者：I. Rivero、K. Espinoza、R. Somanathan

  DOI：10.3390/90700609

  日期：——

  Quinazolinone and quinazolinedione derivatives are of considerable interest due to their wide array of pharmacological properties. In this paper we report the synthesis of ten quinazolinediones. The previous isolation of two of these compounds, namely 1-methyl-3-(2'-phenylethyl)-1H,3H-quinazoline-2,4-dione and 1-methyl-3-[2'-(4'- methoxyphenyl)ethyl]-lH,3H-quinazoline-2,4-dione, from the seed husks of Mexican Zanthoxylum species has been reported

  喹唑啉酮和喹唑啉二酮衍生物因其广泛的药理性质而受到广泛关注。在本文中，我们报告了十种喹唑啉二酮的合成。此前已经报道了其中两个化合物，即1-甲基-3-(2'-苯乙基)-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和1-甲基-3-[2'-(4'-甲氧基苯基)乙基]-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮，来自墨西哥刺柠檬种子的种皮。
• Tandem Palladium-Catalyzed Urea Arylation−Intramolecular Ester Amidation:  Regioselective Synthesis of 3-Alkylated 2,4-Quinazolinediones
  作者：Michael C. Willis、Robert H. Snell、Anthony J. Fletcher、Robert L. Woodward

  DOI：10.1021/ol062009x

  日期：2006.10.1

  o-Halo benzoates can be combined with monoalkyl ureas in a tandem palladium-catalyzed arylation-ester amidation sequence to deliver quinazolinedione products. The reactions are regioselective for formation of the 3-N-alkyl isomers. Significant variation of both coupling partners is possible, allowing the synthesis of a diverse array of substituted quinazolinediones, exemplified by the preparation of

  邻卤代苯甲酸酯可与单烷基脲按串联钯催化的芳基化酯酰胺化顺序结合，以生成喹唑啉二酮产物。反应对于形成3-N-烷基异构体是区域选择性的。两个偶联配偶体的显着变化是可能的，从而允许合成各种取代的喹唑啉二酮，例如制备简单的不对称二烷基化天然产物。[反应：看文字]
• One‐pot Syntheses of Some New 2,4(1 <i>H</i> ,3 <i>H</i> )‐quinazolinedione Derivatives in the Absence of Catalyst
  作者：Ali Asghar Mohammadi

  DOI：10.1002/jhet.2778

  日期：2017.5

  A facile, rapid and one‐pot procedure for the synthesis of some new 2,4(1H,3H)‐quinazolinediones is described. The method involves the one‐pot condensation of isatoic anhydride, primary amine and carbonyl diimidazole (CDI) in the absence of organic or inorganic catalyst. It affords the corresponding product in high yield.

  描述了一种合成一些新的2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮的简便，快速，单罐方法。该方法涉及在不存在有机或无机催化剂的情况下，对等酸酐，伯胺和羰基二咪唑（CDI）进行单锅缩合。它以高收率提供了相应的产品。