S-(4-formyl-2,6-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate | 71125-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-formyl-2,6-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: S-(4-formyl-2,6-dimethoxyphenyl) dimethylcarbamothioate；S-(4-formyl-2,6-dimethoxyphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 71125-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: CBGAMQYJFRDGFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-formyl-2,6-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3,5-dimethoxy-4-(methylthio)phenyl(tosyl)methyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  新型康普他汀A-4硫代衍生物作为微管靶向剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.050
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 S-(4-formyl-2,6-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  洞察新型神经保护剂的发现：磺酰肉桂酸衍生物与相关酚类类似物的比较研究

  摘要：

  外源性抗氧化剂可能是通过调节对细胞活力和器官功能至关重要的氧化还原状态来解决神经退行性疾病氧化损伤的有益治疗工具。受天然植物多酚的启发，合成了一系列基于肉桂酸的苯硫酚和酚类化合物，并研究了它们的抗氧化和神经保护特性。总的来说，我们的结果表明，羟基 (OH) 被巯基 (SH) 取代提高了自由基清除活性，并提高了与 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基 (DPPH•) 和加尔万氧基的反应速率。激进（GO•）。这些结果与苯硫酚的较低氧化电位 (Ep) 值密切相关。然而，在氧自由基吸收能力 (ORAC-FL) 测定中观察到苯硫酚的过氧自由基 (ROO•) 清除活性较低。此外，尽管观察到化合物的 Ep 略有下降，但在 4-硫代阿魏酸 (TFA) 2 和阿魏酸 (FA) 1 的芳环中引入 5-甲氧基和 5-苯基基团并没有显着提高它们的抗氧化活性5、6 和 9。关于肉桂酸酰胺，抗氧化特性与母体化合物相似。所

  DOI：

  10.3390/molecules24234405

文献信息

• 2.4-Diamino-5-benzylpyrimidine und diese enthaltende pharmazeutische Präparate sowie deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0003212A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  Antibakteriell wirksame 2,4-Diamirto-5-benzy)pyrimidine der Formel worin R1 Wasserstoff oder C1-8-Alkyl; R2 Wasserstoff; R3 Mercapto, C1-6Alkylthio, Carboxy-C1-6-alkylthio, C1-6-Alkoxy-C1-6-alkylthio, Dimethylcarbamoylthio, -S(O)R' oder-SO2R' und R4 C1-6-Alkytthio. -S(0)R' oder -SO2R' oder R' Wasserstoff; R2 und R4 C1-6-Alkylthio, -S(0)R' oder -S02R' und R3 C1-6-Alkoxy, Mercapto, C1-6-Alkylthio, Carboxy-C1-6-alkylthio, Dimethylcarbamoylthio, -S(0)R', -SO2R' oder -NR"R"' oder R' Wasserstoff; R21C1-6-Alkoxy; R3 Mercapto, C1-6-Alkylthio, Carboxy-C1-6-alkylthio, C1-6-Alkoxy-C1-6- alkylthio, Dimethylcarbanloylthio, -S(0)R'Oder -SO2R' und R4 C1-6-Alkylthio, -S(O)R' oder -SO2R' oder R' Wasserstoff; R2 Halogen; R3 C1-6-Alkylthio, -S(O)R' oder -SO2R' und R4 C1-6-Alkylthio, -S(O)R' oder -SO2R' oder R' Wasserstoff; R2 Halogen oder C1-6-Alkoxy; R3 Mercapto, C1-6-Alkylthio, Carboxy-C1-6-alkylthio, Carbalkoxy-C1-6-alkylthio, Cyano-C1-6-alkylthio, C1-8-Alkoxy-C1-6-alkylthio, C1-6-Alkoxy-G1-6-alkoxy-C1-6- alkylthio, Dimethylcarbamoylthio, -S(O)R' oder -SO2R' und R4 Halogen oder C1-6-Alkoxy; R' C1-6-Alkyl; R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-6-Alkyl oder gemeinsam C2-6-Alkylen (ggf. mit 1-3 Doppelbindungen) darstellen und deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu deren Herstellung, sowie pharmazeutische Präparate auf der Basis dieser Verbindungen und deren Herstellung. Alkylthio-, Alkylsulfinyl- und Alkylsulfonylbenzaldehyde als Zwischenprodukte.

  具有抗菌活性的 2,4-二硫基-5-苄基嘧啶，其式如下 其中 R1 为氢或 C1-8 烷基；R2 为氢； R3为巯基、C1-6-烷硫基、羧基-C1-6-烷硫基、C1-6-烷氧基-C1-6-烷硫基、二甲基氨基甲酰硫基、-S(O)R'或-SO2R'，R4为C1-6-烷硫基。-S(0)R'或 -S(0)R'或 R'氢；R2 和 R4 为 C1-6 烷硫基、-S(0)R'或-S02R'，R3 为 C1-6 烷氧基、巯基、C1-6-烷硫基、羧基-C1-6-烷硫基、二甲基氨基甲酰基、-S(0)R'、-SO2R'或-NR "R"'或 R'氢；R21C1-6-烷氧基；R3巯基、C1-6-烷硫基、羧基-C1-6-烷硫基、C1-6-烷氧基-C1-6-烷硫基、二甲基氨基甲酰基硫代、-S(0)R'或-SO2R'和 R4 C1-6-烷硫基、-S(O)R'或-SO2R'或 R'氢；R2 卤素； R3 C1-6 烷硫基、-S(O)R'或-SO2R'和 R4 C1-6 烷硫基、-S(O)R'或-SO2R'或 R'氢；R2 卤素或 C1-6-烷氧基；R3 硫醇、C1-6-烷硫基、羧基-C1-6-烷硫基、碳烷氧基-C1-6-烷硫基、氰基-C1-6-烷硫基、C1-8-烷氧基-C1-6-烷硫基、C1-6-烷氧基-G1-6-烷氧基-C1-6-烷硫基、二甲基氨基甲酰基硫代、-S(O)R'或-SO2R'和 R4 卤素或 C1-6-烷氧基；R'代表 C1-6-烷基； R "和 R"'各自代表氢或 C1-6-烷基，或共同代表 C2-6-亚烷基（可选带有 1-3 个双键） 及其生理上可接受的盐、制备工艺以及基于这些化合物的药物组合物及其制备方法。 作为中间体的烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基苯甲醛。
• Phase transfer Wittig reaction with 1,3-dioxolan-2-yl-methyltriphenyl phosphonium salts: An efficient method for vinylogation of aromatic aldehydes
  作者：Nicolas Daubresse、Charlette Francesch、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00631-0

  日期：1998.9

  Aldehydes were efficiently transformed into allylic dioxolanes by a Wittig-type reaction, using 1,3-dioxolan-2-yl-methyltriphenylphosphonium bromide under phase transfer conditions. The substituent kinetic effects were studied, and related to Hammett values and electrochemical potentials. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel combretastatin A-4 thio derivatives as microtubule targeting agents
  作者：Tomasz Stefański、Renata Mikstacka、Rafał Kurczab、Zbigniew Dutkiewicz、Małgorzata Kucińska、Marek Murias、Małgorzata Zielińska-Przyjemska、Michał Cichocki、Anna Teubert、Mariusz Kaczmarek、Adam Hogendorf、Stanisław Sobiak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.050

  日期：2018.1

  A series of novel combretastatin A-4 (CA-4) thio derivatives containing different molecular cores, namely α-phenylcinnamic acids (core 1), (Z)-stilbenes (core 2), 4,5-disubstituted oxazoles (core 3), and 4,5-disubstituted N-methylimidazoles (core 4), as cis-restricted analogues were designed and synthesized. They were selected with the use of a parallel virtual screening protocol including the generation

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5
• Insights into the Discovery of Novel Neuroprotective Agents: A Comparative Study between Sulfanylcinnamic Acid Derivatives and Related Phenolic Analogues
  作者：Chavarria、Fernandes、Aguiar、Silva、Garrido、Remião、Oliveira、Uriarte、Borges

  DOI：10.3390/molecules24234405

  日期：——

  increased the radical scavenging activity and enhanced the reaction rate with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical (DPPH•) and galvinoxyl radical (GO•). These results correlated well with the lower oxidation potential (Ep) values of thiophenols. However, a lower peroxyl radical (ROO•) scavenging activity was observed for thiophenols in oxygen radical absorbance capacity (ORAC-FL) assay. Furthermore

  外源性抗氧化剂可能是通过调节对细胞活力和器官功能至关重要的氧化还原状态来解决神经退行性疾病氧化损伤的有益治疗工具。受天然植物多酚的启发，合成了一系列基于肉桂酸的苯硫酚和酚类化合物，并研究了它们的抗氧化和神经保护特性。总的来说，我们的结果表明，羟基 (OH) 被巯基 (SH) 取代提高了自由基清除活性，并提高了与 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基 (DPPH•) 和加尔万氧基的反应速率。激进（GO•）。这些结果与苯硫酚的较低氧化电位 (Ep) 值密切相关。然而，在氧自由基吸收能力 (ORAC-FL) 测定中观察到苯硫酚的过氧自由基 (ROO•) 清除活性较低。此外，尽管观察到化合物的 Ep 略有下降，但在 4-硫代阿魏酸 (TFA) 2 和阿魏酸 (FA) 1 的芳环中引入 5-甲氧基和 5-苯基基团并没有显着提高它们的抗氧化活性5、6 和 9。关于肉桂酸酰胺，抗氧化特性与母体化合物相似。所