2-苯乙基-1,3-二氧戊环 | 4360-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯乙基-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-phenethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxolane；2-Phenethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 4360-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00462480
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LEBHHJDUAJKLKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.096 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙基-1,3-二氧戊环 在 Oxone 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  集成化学过程：通过双重消除方法对环烯酮进行一锅法芳香化。

  摘要：

  从环己烯酮及其芳族类似物开始，在一锅反应中可以通过完全的区域控制获得带有多个烷基取代基的多种芳族烃[式 （1）]。本方法可以进一步扩展到多环芳烃的合成。由于该反应在碱性条件下进行，因此解决了Friedel-Crafts反应中遇到的缺点。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2267::aid-anie2267>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  桂醛乙二缩醛 在 水 、 palladium diacetate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-苯乙基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  广义化学选择性转移加氢/氢化氘

  摘要：

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000759

文献信息

• Facile Conversion of Acetals to Nitriles.
  作者：Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.2042

  日期：——

  Aliphatic and aromatic acetals are easily and efficiently converted to the corresponding nitriles by reaction with hydroxylamine hydrochloride in refluxing absolute ethanol.

  脂肪族和芳香族缩醛在回流的无水乙醇中，可通过与盐酸羟胺反应，容易且高效地转化为相应的腈类化合物。
• Cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl halides with aryl Grignard reagents and their application to sequential radical cyclization/cross-coupling reactions
  作者：Hirohisa Ohmiya、Katsuyu Wakabayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.013

  日期：2006.3

  Reactions of alkyl halides with arylmagnesium bromides in the presence of cobalt(II)(diphosphine) complexes are discussed. Treatment of 1-bromooctane with phenylmagnesium bromide with the aid of a catalytic amount of CoCl2(dppp) [DPPP=1,3-bis(diphenylphosphino)propane] yielded octylbenzene in good yield. The reaction mechanism would include single electron transfer from an electron-rich cobalt complex

  讨论了烷基卤与芳基溴化镁在钴（II）（二膦）配合物存在下的反应。借助催化量的CoCl 2（dppp）[DPPP = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷]用苯基溴化镁处理1-溴辛烷，生成的辛基苯收率很高。反应机理将包括单电子从富电子的钴络合物转移到卤代烷以生成相应的烷基。该机理通过CoCl 2（dppe）催化的[6-PEO-1]己烯衍生物的[DPPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷]顺序自由基环化/交叉偶联反应得到了证明，该反应产生了苄基取代的环戊烷骨架。
• Mild and chemoselective catalytic deprotection of ketals and acetals using cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、Jean-Christophe Vanherck、István E Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.002

  日期：2003.11

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) is a powerful, though mild, reagent for the efficient and selective removal of a range of ketals and acetals. This novel deprotection method requires only catalytic amounts of CAN and tolerates a variety of functional and protecting groups. Mechanistic insights suggest that the Ce(IV) salts act as unique Lewis acids and not as redox active species.

  硝酸铈（IV）铵（CAN）是一种功能强大的试剂，尽管温和，但可以有效，选择性地去除一系列缩酮和乙缩醛。这种新颖的脱保护方法仅需要催化量的CAN，并能耐受各种功能和保护基团。机械学的见解表明，Ce（IV）盐起独特的路易斯酸的作用，而不是氧化还原活性物质。
• A Mild, Chemoselective Protocol for the Removal of Thioketals and Thioacetals Mediated by Dess−Martin Periodinane
  作者：Neil F. Langille、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol027518n

  日期：2003.2.1

  development of a useful procedure for the removal of thioacetals and thioketals using Dess-Martin periodinane (DMP) reagent. In contrast to existing methods, this protocol offers general reactivity, compatibility with a wide range of functional groups, and convenient reaction times. Also discussed are chemoselectivity experiments involving functionalities that may be subject to oxidation by DMP, qualitative

  [反应：见正文]本文介绍了使用Dess-Martin高碘烷（DMP）试剂去除硫缩醛和硫缩酮的有用方法的开发。与现有方法相比，该协议具有一般的反应性，与各种官能团的相容性以及方便的反应时间。还讨论了化学选择性实验，涉及的功能可能会被DMP氧化，底物对水解速率的定性影响以及硫代乙缩醛向乙缩醛的直接转化。
• Selective, Convenient and Efficient Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Oxone under Non-aqueous Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Kazem Amini、Siyamak Farshidipoor

  DOI：10.1246/bcsj.73.2775

  日期：2000.12

  An efficient and selective method for the deprotection of trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols and carbonyl compounds using oxone in refluxing acetonitrile is described. Excellent chemoselectivity of this method makes it a useful and practical procedure in organic synthesis.

  描述了在回流乙腈中使用 oxone 将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙缩醛和缩酮脱保护为相应的醇和羰基化合物的有效和选择性方法。该方法优异的化学选择性使其成为有机合成中有用且实用的方法。