5-chloro-6-nitroquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-chloro-6-nitroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-Chloro-6-nitroquinazolin-4-one；5-chloro-6-nitro-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₃
• 分子量: 225.591
• InChiKey: BSIYMYGGXPNUAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-nitroquinazolin-4(3H)-one 在 氯化亚砜 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 3,4-dihydro-2H-[1,4]oxazino [2,3-f]quinazolin 衍生物作为 EGFR-TKIs 的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  从我们之前报道的工作开始，设计、合成并评估了一系列新的 3,4-二氢-2 H -[1,4]恶嗪并[2,3- f ]喹唑啉衍生物作为有效的 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂。所有化合物均显示出对 EGFR wt激酶的显着抑制活性(IC 50  ≤ 937.7 nM)。其中，化合物7j对EGFR wt酪氨酸激酶表现出最强的抑制活性，IC 50值为25.69 nM，对NCI-H1563和H1975细胞表现出良好的抗增殖活性。中值细胞毒性浓度 (CC 50) 表明，大多数测试化合物在体外对 16HBE 细胞几乎没有细胞毒性。鉴于报道的化合物活性，该结构作为癌症治疗剂值得进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129104
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-chloro-6-nitroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 3,4-dihydro-2H-[1,4]oxazino [2,3-f]quinazolin 衍生物作为 EGFR-TKIs 的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  从我们之前报道的工作开始，设计、合成并评估了一系列新的 3,4-二氢-2 H -[1,4]恶嗪并[2,3- f ]喹唑啉衍生物作为有效的 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂。所有化合物均显示出对 EGFR wt激酶的显着抑制活性(IC 50  ≤ 937.7 nM)。其中，化合物7j对EGFR wt酪氨酸激酶表现出最强的抑制活性，IC 50值为25.69 nM，对NCI-H1563和H1975细胞表现出良好的抗增殖活性。中值细胞毒性浓度 (CC 50) 表明，大多数测试化合物在体外对 16HBE 细胞几乎没有细胞毒性。鉴于报道的化合物活性，该结构作为癌症治疗剂值得进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129104

文献信息

• Heterocyclic compounds useful as inhibitors of tyrosine kinases
  申请人：——

  公开号：US20020119975A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Disclosed are novel compounds of formula (I): 1 wherein Ar 1 , X, Y, P, Q and Het are defined herein, which are useful as inhibitors of certain protein tyrosine kinases and are thus useful for treating diseases resulting from inappropriate cell proliferation, which include autoimmune diseases, chronic inflammatory diseases, allergic diseases, transplant rejection and cancer, as well as conditions resulting from cerebral ischemia, such as stroke. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds, processes for preparing these compounds and novel intermediate compounds useful in these processes.

  公开了式（I）的新颖化合物：1，其中Ar1、X、Y、P、Q和Het在本说明书中有所定义，这些化合物作为某些蛋白酪氨酸激酶的抑制剂具有用途，因此可用于治疗由细胞异常增殖引起的疾病，包括自身免疫疾病、慢性炎症疾病、过敏性疾病、移植排斥和癌症，以及由脑缺血引起的状况，如中风。还公开了包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的工艺以及在这些工艺中有用的新颖中间体化合物。
• [EN] ALKYNE QUINAZOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ERBB2<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ALCYNE SERVANT D'INHIBITEURS D'ERBB2
  申请人：ENLIVEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022006386A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present disclosure relates generally to compounds and compositions thereof for inhibition of ErbB2, including mutant forms of ErbB2, particularly those harboring an Exon 20 mutation, methods of preparing said compounds and compositions, and their use in the treatment or prophylaxis of various cancers, such as lung, glioma, skin, head neck, salivary gland, breast, esophageal, liver, stomach (gastric), uterine, cervical, biliary tract, pancreatic, colorectal, renal, bladder or prostate cancer.

  本公开涉及一般用于抑制ErbB2的化合物及其组合物，包括ErbB2的突变形式，特别是那些携带Exon 20突变的形式，制备这些化合物和组合物的方法，以及它们在治疗或预防各种癌症中的应用，如肺癌、胶质瘤、皮肤癌、头颈癌、唾液腺癌、乳腺癌、食道癌、肝癌、胃癌、子宫癌、宫颈癌、胆道癌、胰腺癌、结直肠癌、肾癌、膀胱癌或前列腺癌。
• [EN] QUINAZOLINE-BASED COMPOUND, COMPOSITION, AND APPLICATION OF QUINAZOLINE-BASED COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ À BASE DE QUINAZOLINE, COMPOSITION ET UTILISATION D'UN COMPOSÉ À BASE DE QUINAZOLINE<br/>[ZH] 一种喹唑啉类化合物、组合物及其应用
  申请人：BEIJING SCITECH MQ PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2022194265A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  提供了一种喹唑啉类化合物、组合物及其应用，具体涉及式(I)所示化合物、其立体异构体、其药学上可接受的盐或氘代衍生物，其组合物及其在制备作为酪氨酸激酶抑制剂的药物中的应用。该化合物对EGFR、HER2激酶及它们的20外显子突变、EGFRviii突变具有良好的抑制活性。
• EP3760633
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF TYROSINE KINASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1309596A2

  公开（公告）日：2003-05-14