2-Methyl-5-[[2-[N-(2-pyridinyl)amino]thiazol-5-yl]thio]benzoic acid | 439578-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Methyl-5-[[2-[N-(2-pyridinyl)amino]thiazol-5-yl]thio]benzoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-5-[[2-(pyridin-2-ylamino)-1,3-thiazol-5-yl]sulfanyl]benzoic acid
• CAS: 439578-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 343.43
• InChiKey: DOGOFMXBBGYZPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-[[2-[N-(2-pyridinyl)amino]thiazol-5-yl]thio]benzoic acid 在 氨 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Methyl-5-(2-(pyridin-2-ylamino)thiazol-5-ylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-amino-5-(thioaryl)thiazoles as inhibitors of nerve growth factor receptor TrkA

  摘要：

  2-Amino-5-(thioaryl)thiazoles are potent inhibitors of TrkA (e.g., 20h, TrkA IC50 = 0.6 nM) that show anti-proliferative effect in cellular assays. A proposed inhibitor binding mode to TrkA active site is consistent with key SAR observations. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.076
• 作为产物：
  描述：

  5-mercapto-2-methyl-benzoic acid 、 (5-Bromo-thiazol-2-yl)-pyridin-2-yl-amine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-Methyl-5-[[2-[N-(2-pyridinyl)amino]thiazol-5-yl]thio]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-amino-5-(thioaryl)thiazoles as inhibitors of nerve growth factor receptor TrkA

  摘要：

  2-Amino-5-(thioaryl)thiazoles are potent inhibitors of TrkA (e.g., 20h, TrkA IC50 = 0.6 nM) that show anti-proliferative effect in cellular assays. A proposed inhibitor binding mode to TrkA active site is consistent with key SAR observations. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.076

文献信息

• Thiazolyl inhibitors of Tec family tyrosine kinases
  申请人：——

  公开号：US20030069238A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel thiazolyl compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of Tec family tyrosine kinase-associated disorders such as cancer, immunologic disorders and allergic disorders.

  新型噻唑基化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及在治疗 Tec 家族酪氨酸激酶相关疾病（如癌症、免疫性疾病和过敏性疾病）中使用这种化合物的方法。
• [EN] THIAZOLYL INHIBITORS OF TEC FAMILY TYROSINE KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS THIAZOLYL DES TYROSINE KINASES DE LA FAMILLE TEC
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002050071A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Novel thiazolyl compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of Tec family tyrosine kinase-associated disorders such as cancer, immunologic disorders and allergic disorders.

  新型噻唑基化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗Tec家族酪氨酸激酶相关疾病（如癌症、免疫性疾病和过敏性疾病）的方法。
• Thiazolyl inhibitors of tec family tyrosine kinases
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1671969A2

  公开（公告）日：2006-06-21

  Thiazolyl compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and use of such compounds in the treatment of Tec family tyrosine kinase-associated disorders such as cancer, immunologic disorders and allergic disorders.

  噻唑基化合物及其盐类、含有此类化合物的药物组合物，以及此类化合物在治疗 Tec 家族酪氨酸激酶相关疾病（如癌症、免疫性疾病和过敏性疾病）中的用途。
• THIAZOLYL INHIBITORS OF TEC FAMILY TYROSINE KINASES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1347971A1

  公开（公告）日：2003-10-01
• US6706717B2
  申请人：——

  公开号：US6706717B2

  公开（公告）日：2004-03-16