Dimethyl 5-hydroxybiphenyl-2,3-dicarboxylate | 133721-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 5-hydroxybiphenyl-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5-hydroxy-3-phenylbenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 133721-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: QHKALBKRYWMWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 di(tert-butyl)pyridine 、 氢溴酸 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 Dimethyl 5-hydroxybiphenyl-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮的新的一般合成及其在羰基-炔烃与乙炔交换反应中原位制备富电子二烯的应用†

  摘要：

  II和III型取代的2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮是通过酸催化环化相应的取代炔基酮I制备的，收率良好至优异（方案1）。这些2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮II和III已用于在羰基炔烃交换中原位制备IV - VI型高反应性二烯（方案2）与贫电子炔烃VII反应生成高度取代的芳族化合物VIII和IX。这些反应以良好的收率和优异的区域选择性进行。芳基取代的2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮III（R 1＝ Ar）随后产生高度取代的联芳基。提出了形成2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以及与贫电子乙炔的羰基炔交换反应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740106

文献信息

• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Synthesis of Phenolic Biaryls and p-Terphenyls and Their Heteroaromatic Analogs via a Cycloaddition Route Using 4-Aryl-2-silyloxybuta-1,3-dienes and Electron-Deficient Alkynes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keiko Nunokawa、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1055/s-1996-4323

  日期：1996.8

  A one-pot synthesis of phenolic biaryls and p-terphenyls by a [4+2] cycloaddition of 4-aryl-2-silyloxybuta-1,3-dienes with electron-deficient alkynes followed by oxidative aromatization of the resulting cycloadducts is reported.

  报告了通过 4-芳基-2-硅氧基丁-1,3-二烯与缺电子炔的[4+2]环加成，然后对生成的环加成物进行氧化芳香化，一步合成酚类双芳基和对三联苯的方法。
• A New General Synthesis of 2,2-Dialkyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones and Their Application for thein situ Preparation of Electron-Rich Dienes in Carbonyl-Alkyne Exchange Reactions with Acetylenes
  作者：Daniel Obrecht

  DOI：10.1002/hlca.19910740106

  日期：1991.1.30

  reactions with electron-poor alkynes VII to yield the highly substituted aromatic compounds VIII and IX. These reactions proceed in good yields and with excellent degree of regioselectivity. Aryl-substituted 2,2-dialkyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones III (R1 = Ar) subsequently yield highly substituted biaryls. Reaction mechanisms are presented for the formation of the 2,2-dialkyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones

  II和III型取代的2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮是通过酸催化环化相应的取代炔基酮I制备的，收率良好至优异（方案1）。这些2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮II和III已用于在羰基炔烃交换中原位制备IV - VI型高反应性二烯（方案2）与贫电子炔烃VII反应生成高度取代的芳族化合物VIII和IX。这些反应以良好的收率和优异的区域选择性进行。芳基取代的2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮III（R 1＝ Ar）随后产生高度取代的联芳基。提出了形成2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以及与贫电子乙炔的羰基炔交换反应的反应机理。