reserpine | 522-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: reserpine
• 英文别名: methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-18-hydroxy-6-methoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 522-80-5
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₉
• 分子量: 594.662
• InChiKey: DNXIKVLOVZVMQF-XHHPTXFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  reserpine 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ent-16α-Hydroxymethyl-11-methoxy-15β-yohimban-17β,18α-diol
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Rauwolfia Canescens Linn. IV.¹ The Structure of Pseudoreserpine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a040

文献信息

• Indole Alkaloid Derivatives Having Opioid Receptor Agonistic Effect, and Therapeutic Compositions and Methods Relating to Same
  申请人：Takayama Hiromitsu

  公开号：US20090221623A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Indole alkaloid derivatives having an opioid receptor agonistic effect, their synthesis, and therapeutic compositions containing these derivatives, and methods of treating conditions with these compounds and therapeutic compositions, are provided.

  吲哚生物碱衍生物具有阿片受体激动作用，提供了它们的合成方法、含有这些衍生物的治疗组合物，以及使用这些化合物和治疗组合物治疗疾病的方法。
• New Procedure to Mask the 2,3-π Bond of the Indole Nucleus and Its Application to the Preparation of Potent Opioid Receptor Agonists with a Corynanthe Skeleton
  作者：Hiromitsu Takayama、Kaori Misawa、Naoki Okada、Hayato Ishikawa、Mariko Kitajima、Yoshio Hatori、Toshihiko Murayama、Sumphan Wongseripipatana、Kimihito Tashima、Kenjiro Matsumoto、Syunji Horie

  DOI：10.1021/ol062173k

  日期：2006.12.1

  Treatment of indole alkaloids with hypervalent iodine in the presence of ethylene glycol provides 2,3-ethylene glycol bridged adducts that could be converted into the original indoles under mild reductive conditions. This procedure, which involves masking of the reactivity of the indole nucleus at the beta-position, was utilized for the modification of the benzene ring of the indoline derivative and was

  在乙二醇存在下用高价碘处理吲哚生物碱可提供2,3-乙二醇桥接的加合物，可在温和的还原条件下将其转化为原始的吲哚。该方法涉及掩盖吲哚核在β位的反应性，该方法用于修饰吲哚啉衍生物的苯环，并用于制备具有Corynanthe骨架的有效的阿片受体激动剂。[反应：看文字]
• Alkaloids of Rauwolfia Canescens Linn. IV.¹ The Structure of Pseudoreserpine
  作者：M. W. Klohs、F. Keller、R. E. Williams、G. W. Kusserow

  DOI：10.1021/ja01571a040

  日期：1957.7