1,5-diphenylpent-2-yn-1-one | 78633-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenylpent-2-yn-1-one
• CAS: 78633-37-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: KSXWOZPJJPNMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenylpent-2-yn-1-one 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 3-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95 %的产率得到3-phenethyl-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,2,4-恶二唑作为单一氮转移试剂：Sc(OTf)3 或 Au(I)/Sc(OTf)3 协同催化合成功能化异恶唑

  摘要：

  五元 N–O 杂环 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑被发现通过消除酮/醛和腈作为单氮原子转移试剂。该试剂已成功应用于由Sc(OTf) 3或Au(I)/Sc(OTf) 3协同催化促进的炔酮合成异恶唑。该协议的效率也通过其在结构复杂的天然产品和药物的修改中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01566
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,5-diphenylpent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Sonogashira coupling of amides: access to ynones via C–N bond cleavage

  摘要：

  已开发出第一种钯催化的酰胺Sonogashira偶联反应，该反应通过选择性断裂N-酰基糖胺C-N键进行。该方案温和，对官能团具有很高的耐受性，并且可以在低催化剂负载和无铜条件下高效地合成广泛的炔酮，产率为48-98%。

  DOI：

  10.1039/c6cc06428k

文献信息

• Ionic liquid-mediated benzoyl transfer-coupling in the Suzuki and Sonogashira reactions and aryl transfer-coupling by decarbonylative Heck reaction, using N-Benzoyl-saccharin (NBSac) as reagent
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Pavankumar Prabhala、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151987

  日期：2020.6

  of N-benzoyl-saccharin (NBSac) as reagent for selective benzoyl transfer-coupling in the Suzuki reaction in BMIM-IL/[PAIM][NTf2] as solvent/base, and in the Sonogashira reaction employing guanidinium-IL (GIL) as solvent, are demonstrated. Decarbonylative aryl transfer-coupling occurs in the Heck reaction employing GIL as solvent. The reactions are catalyzed by Pd(OAc)2 or NiCl2(dppp), are performed

  在BMIM-IL / [PAIM] [NTf 2 ]作为溶剂/碱的Suzuki反应中以及在使用胍基-IL的Sonogashira反应中，N-苯甲酰糖精（NBSac）作为选择性苯甲酰转移偶联试剂的功效GIL）作为溶剂进行了演示。在使用GIL作为溶剂的Heck反应中发生脱羰基芳基转移偶联。该反应由Pd（OAc）2或NiCl 2（dppp）催化，在温和条件下以高收率进行，并且具有回收/再利用IL溶剂的潜力。总之，这些方法提供了对二芳基酮，酮-乙炔和二芳基-乙烯的各种文库的便捷访问。
• Nucleophilic Fluoroalkylation of α,β-Enones, Arynes, and Activated Alkynes with Fluorinated Sulfones: Probing the Hard/Soft Nature of Fluorinated Carbanions
  作者：Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo702479z

  日期：2008.8.1

  We have successfully accomplished the nucleophilic fluoroalkylation of α,β-enones, arynes, and activated alkynes with fluorinated sulfones. It was found that for acylic α,β-enones, although the reaction medium and the structure of the enones can all influence the regioselectivity of the nucleophilic alkylation reactions, the hard/soft nature of the carbanions played a major role. By using the 1,4-

  我们已经成功地完成了α，β-烯酮，芳烃和活化炔烃与氟化砜的亲核氟烷基化反应。发现对于酰基α，β-烯酮，尽管反应介质和烯酮的结构都可以影响亲核烷基化反应的区域选择性，但是碳负离子的硬/软性质起主要作用。通过使用1,4-和1,2-加成产物的比率作为探针来确定上述四种卤代碳负离子的硬/软性质，这些碳负离子的柔软度顺序可以如下：[[ PhSO 2）2 CF − ]（20）≈PhSO 2 CCl 2 −（32）> PhSO2 CHF - （31）> PhSO 2 CF 2 - （30）。在芳炔的氟烷基（的情况下35作为前体）和α，β-炔酮46与氟-双（苯磺酰基）甲烷（21），氟-双（苯磺酰）甲基化芳烃36和β氟-双（苯磺酰）甲基化的α，β-以高收率获得烯酮47作为相应产物。在2-氟-2-（苯磺酰基）苯乙酮（34）与芳烃或活化炔烃之间的反应期间46，分子内串联反应过程导致形成酰基-氟代烷基化的芳烃43
• Highly Diastereoselective Synthesis of α-Difluoromethyl Amines from N-tert-Butylsulfinyl Ketimines and Difluoromethyl Phenyl Sulfone
  作者：Jun Liu、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201000893

  日期：——

  with an in situ generated PhSO2CF2− anion, which provides a powerful synthetic method for the preparation of a variety of structurally diverse homochiral α‐difluoromethyl tertiary carbinamines, including α‐difluoromethyl allylic amines and α‐difluoromethyl propargylamines. The stereocontrol mode of the present diastereoselective difluoromethylation of ketimines was found to be different from that of other

  的第一高效率和立体二氟甲基结构多样的N-叔丁基亚酮亚胺已经用在生成PhSO原位实现2 CF 2 -的阴离子，它提供了一个有力的合成方法的各种结构不同的纯手性α-二氟甲基的制备叔碳胺，包括α-二氟甲基烯丙基胺和α-二氟甲基炔丙基胺。酮亚胺的非对映选择性存在二氟甲基的立体控制模式被认为是不同于其它已知fluoroalkylations的不同ñ -叔丁基亚磺酰基醛亚胺，这表明环状六元过渡状态可以在反应中涉及。
• Carbonylation of organic halides in the presence of terminal acetylenes; novel acetylenic ketone synthesis
  作者：Toshiaki Kobayashi、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/c39810000333

  日期：——

  Aryl, heterocyclic, and vinylic halides react with carbon monoxide and terminal acetylenes at 120 °C or below and 80 atm or below in the presence of triethyl-amine and a catalytic amount of a palladium (II) complex to form acetylenic ketones in 46·7–92·9% yield.

  芳基，杂环和乙烯基卤化物在三乙胺和催化量的钯（II）络合物的存在下，在120°C或更低，80 atm或更低的温度下，与一氧化碳和末端乙炔反应，在46· 7–92·9％的收率。
• Synthesis of benzoxazoles <i>via</i> the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols
  作者：Kohei Oshimoto、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c9ob00572b

  日期：——

  describe herein the synthetic method to benzoxazole derivatives via the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols. The method produced a wide variety of functionalized benzoxazole derivatives in good yields. Preliminary mechanistic experiments revealed that the reaction would proceed through the copper-catalyzed hydroamination of alkynones and the sequential intramolecular cyclization

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。