3-methyl-7-nitro-3H-quinazolin-4-one | 874497-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-7-nitro-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-Methyl-7-nitro-3H-chinazolin-4-on；3-Methyl-7-nitroquinazoline-4-one；3-methyl-7-nitroquinazolin-4-one
• CAS: 874497-86-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: YAMQVIBHHCPRLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7-nitro-3H-quinazolin-4-one 在 吡啶 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 7-(((5-cyclohexylpyridin-2-yl)methyl)amino)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型氮杂环丁酰胺作为有效的小分子 STAT3 抑制剂

  摘要：

  我们将之前报道的基于脯氨酸的 STAT3 抑制剂优化为一系列令人兴奋的新系列 ( R )-氮杂环丁烷-2-甲酰胺类似物，具有亚微摩尔效力。与针对STAT1或STAT5活性大于18μM的效力相比， 5a 、 5o和8i分别具有0.55、0.38和0.34μM的STAT3抑制效力(IC 50 )。进一步的修饰衍生了类似物，包括7e 、 7f 、 7g和9k ，解决了细胞膜渗透性和其他物理化学问题。等温滴定量热分析证实与 STAT3 具有高亲和力结合， K D为 880 nM ( 7g ) 和 960 nM ( 9k )。 7g和9k抑制人乳腺癌、MDA-MB-231 或 MDA-MB-468 细胞中的组成型 STAT3 磷酸化和 DNA 结合活性。此外，用7e 、 7f 、 7g或9k处理乳腺癌细胞可抑制活细胞（EC 50为 0.9–1.9 μM）、细胞生长和集落存活，并诱导细胞凋亡，但对正常乳腺上皮的影响相对较弱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01705
• 作为产物：
  描述：

  7-nitroquinazolin-4-amine 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-methyl-7-nitro-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  88.简单杂环系统的化学性质。第一部分。6和7-硝基-4-羟基喹唑啉及其衍生物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000360

文献信息

• Tsuda; Oguri, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 66,68; dtsch. Ref. S. 24
  作者：Tsuda、Oguri

  DOI：——

  日期：——
• Identification of Triazolopyridines as Selective α5-GABA_A Receptor Negative Allosteric Modulators by a Hybridization Approach
  作者：György Szabó、Benedek Imre Károlyi、Ágnes Gyöngyvér Vaskó、Attila Potor、Krisztina Vukics、Gábor László Kapus、László Fodor、Amrita Bobok、Mónika Vastag、Imre Bata

  DOI：10.1021/acschemneuro.2c00608

  日期：2023.1.4