4,6-dichloro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pyrimidine | 5305-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pyrimidine
• CAS: 5305-44-2
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 221.043
• InChiKey: MPLBVCHILXNXBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  300.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pyrimidine 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 41.25h， 以15%的产率得到2-Oxo-3-(1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4yl)-2,3-dihydro-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolopyrimidines

  摘要：

  本发明涉及化学组合物、其制备方法以及组合物的用途。特别是，本发明涉及包括式（I）的取代杂环嘧啶的组合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、W和环A如本文所定义；取代杂环嘧啶的药物组合物；以及它们在治疗慢性神经退行性疾病、神经创伤性疾病、抑郁症和/或糖尿病中的用途。更具体地，本发明涉及式（I）的取代吡唑嘧啶。

  公开号：

  US20070281949A1
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4,6-dichloro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂Diels-Alder反应合成六氢苯并[b]嘧啶基[4,5-h] [1,6]萘啶。

  摘要：

  完成了开发新型嘧啶融合杂环支架的策略的方法开发。该合成途径的关键步骤需要由烯丙基氨基嘧啶醛3和苯胺就地形成的亚胺或亚胺的分子内逆电子需量异Diels-Alder反应。该反应仅提供顺式构型产物6。产物6易于以良好至优异的产率沉淀在反应溶液中。通过氧化和随后的亲核取代序列证明了苯硫基的进一步转化。合成策略提供了一种有效的方法来访问四环嘧啶融合的杂环文库，可以探索其潜在的药物或生物活性。

  DOI：

  10.1021/cc100018b

文献信息

• [EN] 1,2,3-TRISUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOLISM AND THE PRPPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO SUCH AS DIABETES AND HYPERGLYCEMIA<br/>[FR] DERIVES ARYLES ET HETEROARYLES TRI-SUBSTITUES EN POSITION 1,2,3 EN TANT QUE MODULATEURS DE METABOLISME ET PROPHYLAXIE ET TRAITEMENT DE TROUBLES LIES AU METABOLISME
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2004065380A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to certain 1,2,3-trisubstituted aryl and heteroaryl derivatives of Fomula (Ia) that are modulators of metabolism. Accordingly, compounds of the present invention are useful in the prophylaxis or treatment of metabolic disorders and complications thereof, such as, diabetes and obesity.

  本发明涉及某些Fomula（Ia）的1,2,3-三取代芳基和杂芳基衍生物，它们是代谢调节剂。因此，本发明的化合物在预防或治疗代谢紊乱及其并发症，如糖尿病和肥胖方面是有用的。
• [EN] ANTICANCER COMBINATION THERAPY<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2020254451A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention describes anti-cancer therapies comprising using a SOS1 inhibitor in combination with a MEK inhibitor, each as described herein.

  这项发明描述了抗癌疗法，包括使用SOS1抑制剂与MEK抑制剂的组合，如本文所述。
• NOVEL BENZYLAMINO SUBSTITUTED PYRIDOPYRIMIDINONES AND DERIVATIVES AS SOS1 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20190194192A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention encompasses compounds of formula (I) wherein the groups R 1 to R 4 , A and p have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of SOS1, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式(I)中的化合物，其中基团R1至R4、A和p的含义如索赔和规范中所述，它们作为SOS1的抑制剂的用途，含有这类化合物的药物组合物，以及它们作为药物/医疗用途的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Novel Spiropyrimidinamines as Fungicides against <i>Pseudoperonospora cubensis</i>
  作者：Jinlong Yang、Aiying Guan、Zhinian Li、Pengfei Zhang、Changling Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07055

  日期：2020.6.17

  elemental analyses, and MS spectra. The structure of compound 5 was further confirmed by X-ray diffraction. Bioassays indicated that a number of the title compounds exhibited some fungicidal activities against Pseudoperonospora cubensis. Especially, compound 5 displayed excellent activity (EC50 = 0.422 mg/L), significantly higher than those of the commercialized fungicides cyazofamid, flumorph, and diflumetorim

  有害真菌和对可用杀真菌剂的抗药性严重威胁农作物的产量和质量；因此，寻找新的，高效的和能克服抵抗力的杀真菌剂仍然是农业科学家的迫切目标。在这项研究中，通过使用中间衍生化方法（IDM）设计和合成了一系列新型的spirpyyrimidinamine衍生物。通过1 H NMR，元素分析和MS光谱鉴定其结构。化合物5的结构通过X射线衍射进一步确认。生物分析表明，许多标题化合物对拟假孢子孢菌表现出一定的杀真菌活性。特别是化合物5表现出优异的活性（EC 50 = 0.422 mg / L），显着高于商品化杀菌剂氰基法米定，氟吗啡和双氟替林的活性。还讨论了结构-活性关系。结论是具有超强杀菌力和新颖结构的化合物5是有希望的农药化学杀真菌剂，可用于进一步开发。
• Discovery of a New Fungicide Candidate through Lead Optimization of Pyrimidinamine Derivatives and Its Activity against Cucumber Downy Mildew
  作者：Aiying Guan、Mingan Wang、Jinlong Yang、Lizeng Wang、Yong Xie、Jie Lan、Changling Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03898

  日期：2017.12.13

  19 mg/L) and the commercial fungicides diflumetorim, dimethomorph, and cyazofamid (1.01–23.06 mg/L). Compound 1c displayed similar broad-spectrum fungicidal activity to compound 9 but better field efficacy than compound 9, cyazofamid, and flumorph. The present work indicates that pyrimidinamine compound 1c is a candidate for further development as a commercial fungicide for the control of downy mildew

  霜霉病是对水果和蔬菜造成损害的最具破坏性的疾病之一。由于抗药性的不断发展，重要的是从现有的杀菌剂中发现具有不同作用方式的新杀菌剂，以控制霜霉病。这项研究是我们先前对新型嘧啶胺铅化合物9的研究的继续，并且包括用于确定最佳候选药物的田间试验。获得了一种新化合物1c，其对霜霉病的EC 50值（0.10 mg / L）低于铅化合物9（0.19 mg / L）和商业杀真菌剂双氟甲草胺，二甲吗啉和氰唑草胺（1.01-23.06 mg）。 / L）。化合物1c具有与化合物9相似的广谱杀真菌活性，但比化合物9，cyazofamid和flumorph具有更好的田间药效。本工作表明嘧啶胺化合物1c作为控制霜霉病的商业杀菌剂可作为进一步开发的候选物。