N-(2-bromo-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 906769-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 906769-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₄S
• 分子量: 371.211
• InChiKey: JFUIQOICVZMLRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 N-(2-bromo-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 norbornene 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 以58%的产率得到1-methyl-6-nitro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序CC和CN键形成选择性取代咔唑的直接钯催化途径：咔唑霉素A的合成

  摘要：

  本文提供了一种合成简单的一锅法，用于催化制备生物学上有趣的咔唑类化合物。该新方法是基于钯和降冰片烯从邻取代的碘芳烃和N-磺酰化或N-乙酰化的o-溴代苯胺开始的联合催化。已经成功制备了此类的一个著名成员，卡巴霉素A。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800421
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 aluminum(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-bromo-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘 (III) 介导的 N-甲苯磺酰苯胺的亲电氯化和催化硝化

  摘要：

  N-甲苯磺酰苯胺的首个催化硝化工艺是在温和、非布朗斯台德酸性且易于操作的条件下开发的。在常见的合成策略下，碘 (III) 试剂与铝盐 [AlX 3 (X=−Cl,−NO 3 )] 的协同组合也允许完成氯化过程。DFT 计算提供了反应途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201295

文献信息

• Direct oxidative nitration of aromatic sulfonamides under mild conditions
  作者：Ying-Xiu Li、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Hui-Liang Hua、Xiao-Biao Yan、Lian-Biao Zhao、Jin-Bang Zhang、Fa-Jin Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c4cc03784g

  日期：——

  This efficient reaction proceeds under very mild conditions with low cost nitration reagents and can be applied in gram-scale preparation.

  这种高效反应在非常温和的条件下进行，使用成本低廉的硝化试剂，可用于克级制备。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Selectively Substituted Phenanthridine Derivatives
  作者：Nicola Della Ca'、Elena Motti、Marta Catellani

  DOI：10.1002/adsc.200800512

  日期：2008.11.3

  Selectively substituted phenanthridine derivatives are obtained by a facile reaction of o-alkylated aryl iodides, o-bromoarenesulfonylanilines and activated olefins in the presence of palladium and norbornene as catalysts. The reaction takes place under mild conditions to give the products in satisfactory yields using readily available starting materials.

  在钯和降冰片烯作为催化剂的存在下，通过邻烷基化的芳基碘化物，邻溴代芳烃磺酰基苯胺和活化的烯烃的容易反应，获得选择性取代的菲啶衍生物。该反应在温和的条件下进行，使用容易获得的起始原料以令人满意的产率得到产物。