tris(2-hydroxyphenyl)phosphine oxide | 107811-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-hydroxyphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 2-bis(2-hydroxyphenyl)phosphorylphenol
• CAS: 107811-56-3
• 化学式: C₁₈H₁₅O₄P
• 分子量: 326.288
• InChiKey: LWKUFDIGHFIDQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  576.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-hydroxyphenyl)phosphine oxide 在 三氯硅烷 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tris[2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyloxy)phenyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  具有氟相亲和性的三芳基膦家族的合成

  摘要：

  已经开发出一种使用氧取代基作为引入全氟链的支化点的新型全氟官能化三芳基膦的非常有效的合成方法。这种方法能够在对位、间位和邻位引入全氟尾，从而得到含有 54 至 59 wt% 氟的三苯基膦的高度全氟化类似物。该方法已扩展到 1,2-双（二苯基膦基）乙烷的全氟类似物的合成。已经测量了一些全氟膦的氟/有机分配系数，以及它们的氧化速率。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:2<269::aid-ejoc269>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三苯酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 tris(2-hydroxyphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑侧臂的三苯基氧化膦平台上的新三脚架配体：合成，结构，配位和萃取性质

  摘要：

  摘要 通过点击反应，已经合成了在三苯基膦氧化物平台上具有三唑环在侧臂上并且三唑片段中的烷基和芳基取代基的新的混合三脚架螺旋桨配体。通过振动（IR，拉曼）和多核（1 H，13 C，31 P）NMR光谱，元素分析和质谱确定了所制备化合物的组成和结构。通过一种配体的实例研究了制备的化合物对Pd（II）的配位和萃取性能。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02702-6

文献信息

• Bridging the Final Gap in Stereocontrolled Wittig Reactions: Methoxymethoxy-Armed Allylic Phosphorus Ylides Affording Conjugated Dienes with Highcis Selectivity
  作者：Qian Wang、Mirella El Khoury、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<420::aid-chem420>3.0.co;2-h

  日期：2000.2.4

  sodium amide), 2-alkenyltris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphonium salts carrying an allyl, crotyl, or prenyl (3-methyl-2-butenyl) side chain condense with saturated or unsaturated aldehydes to give conjugated dienes with Z/E ratios ranging from 90:10 to > 99:1 and averaging 96:4. Owing to steric congestion, yields are only moderate (on average 41%; extremes 10-79%). The nonvolatile tris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphine

  用适当的碱（丁基锂或氨基钠）处理后，带有烯丙基，巴豆基或异戊烯基（3-甲基-2-丁烯基）侧链的2-烯基三（2-甲氧基甲氧基苯基）phosph盐与饱和或不饱和醛缩合，生成Z / E比为90:10至> 99：1，平均为96：4的共轭二烯。由于空间拥堵，单产仅为中等水平（平均41％；极端水平为10-79％）。非挥发性三（2-甲氧基甲氧基苯基）氧化膦副产物可以容易地分离和还原以回收膦原料，或者可以将其水解为水溶性三（2-羟苯基）氧化膦。
• A reactivity study of phenyl and ferrocenyl phosphates within the anionic phospho- F ries rearrangement
  作者：Marcus Korb、Heinrich Lang

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.07.017

  日期：2016.10

  phospho-Fries rearrangements of ferrocenyl/phenyl phosphates P(O)(OFc)n(OPh)3 − n (Fc = Fe(η5-C5H5)(η5-C5H4); n = 0,1,2,3) were investigated. Whereas ferrocenyls solely undergo one rearrangement per reaction step, the number of phenyl-based 1,3-O → C shifts depends on the temperature. This results in different types of otherwise hardly accessible mixed ferrocenyl/phenyl organophosphorus compounds. Detailed

  摘要 二茂铁基/苯基磷酸酯 P(O)(OFc)n(OPh)3 − n (Fc = Fe(η5-C5H5)(η5-C5H4); n = 0,1,2 ,3) 进行了调查。虽然二茂铁基在每个反应步骤中仅经历一次重排，但基于苯基的 1,3-O → C 转变的数量取决于温度。这导致了不同类型的二茂铁基/苯基有机磷混合化合物，否则很难获得。对磷酸三苯酯 (n = 0) 的三重重排的详细研究表明，在已知的氧化膦之前，其膦酸酯和次膦酸酯连续形成。
• Synthesis, Molecular, and Crystal Structure of Tris(2-carbamoylmethoxyphenyl)phosphine Oxide
  作者：T. V. Baulina、I. Yu. Kudryavtsev、A. V. Artem’ev、I. Yu. Bagryanskaya、M. P. Pasechnik、V. K. Brel

  DOI：10.1134/s1070363220100059

  日期：2020.10

  Abstract New tripodal ligand, tris(2-carbamoylmethoxyphenyl)phosphine oxide, has been synthesized via the alkylation of tris(2-hydroxyphenyl)phosphine oxide with chloroacetamide. The ligand structure has been studied by means of IR and NMR (1H, 31P) spectroscopy as well as X-ray diffraction.

  摘要 通过将三（2-羟苯基）膦氧化物与氯乙酰胺烷基化，合成了新的三脚架配体三（2-氨基甲酰基甲氧基苯基）膦氧化物。已经通过IR和NMR（1 H，31 P）光谱以及X射线衍射研究了配体结构。
• Synthesis of precursors to new tripodal phosphine oxide ligands
  作者：I. Yu. Kudryavtsev、O. V. Bykhovskaya、I. M. Aladzheva、T. V. Baulina、V. K. Brel’

  DOI：10.1134/s1070363217110366

  日期：2017.11

  A number of precursors of new tripodal ligands was obtained by hydroxyethylation of the starting tris(2-hydroxyphenyl)phosphine oxide, followed by conversion of the resulting tris[2-(2-hydroxyethoxy) phenyl]phosphine oxide to trimesylate. The treatment of the latter with LiBr or NaN3 afforded the corresponding tribromo and triazido derivatives.

  通过将起始的三（2-羟苯基）膦氧化物进行羟乙基化，然后将所得的三[2-（2-羟乙氧基）苯基]膦氧化物转化为偏苯三酸酯，可以得到许多新的三脚架配体的前体。用LiBr或NaN 3处理后者，得到相应的三溴和三叠氮衍生物。
• Synthesis and coordination properties of new preorganized ligand on the triphenylphosphine oxide platform
  作者：I. Yu. Kudryavtsev、T. V. Baulina、M. P. Pasechnik、R. R. Aisin、S. V. Matveev、P. V. Petrovskii、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11172-013-0146-6

  日期：2013.4

  Tris(2-cyanomethoxyphenyl)phosphine oxide was synthesized by the reaction of tris-(2-hydroxyphenyl)phosphine oxide with chloroacetonitrile. Its coordination properties were studied for the complexation with neodymium(iii) and copper(ii) nitrates using vibrational spectroscopy, NMR, and quantum chemical calculations.

  三(2-氰基甲氧基苯基)氧化膦由三-(2-羟基苯基)氧化膦与氯乙腈反应合成。使用振动光谱、核磁共振和量子化学计算研究了其与硝酸钕 (iii) 和铜 (ii) 络合的配位特性。