1-(4-hydroxybenzoyl)thiosemicarbazide | 58975-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxybenzoyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: p-Hydroxybenzoic acid thiosemicarbazide；[(4-hydroxybenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 58975-53-4
• 化学式: C₈H₉N₃O₂S
• 分子量: 211.244
• InChiKey: RLMHQIWTBKPCCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxybenzoyl)thiosemicarbazide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[3-[2-(dicyclohexylamino)ethylsulfanyl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antidepressant activity of di substituted-5-aryl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  A series of 5-aryl-1H-1,2,4-triazole-3-thiol (3) were synthesized. Alkylation of thiol group with N,N-dimethyl/diethyl/dicyclo hexyl-(2-chloro ethyl) amine gave compounds N,N-disubstituted-2-(5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)ethanamine (4). These compounds were characterized on the basis of IR, H-1 NMR, Mass spectral data, and elemental analysis. The newly synthesized compounds were screened for their antidepressant activity by using tail suspension test in mice.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9902-z
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-hydroxybenzoyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  基于2- {6- [2- [5-（苯基] -4H- {1,2,4]三唑-3-基硫基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的合成和体外评估乙酰胺支架

  摘要：

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- {6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300114

文献信息

• Dicyanomethylene compounds and heterocyclization of acylthiosemicarbazides
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul‐Fetouh E. Mourad、Ashraf H. Abou‐Zeid

  DOI：10.1002/jhet.5570450205

  日期：2008.3

  solution) act on substituted acylthiosemicarbazides 4a-d, forming the derivatives of oxoindeno-pyrrolylidenehydrazide (5a-d and 7a-d), thiazoloindolylidenehydrazide (12a-d), pyrroloindolylidene-hydrazide (13a-d) and spiro[pyrrolylidene-4,1′(cyclohexa-2′,5′-dienylidene)]propanedinitrile (18a-d). Rationales for these conversiones involving the nucleophilic addition on dicyanomethylene carbon atom are presented

  （1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1，在乙酸乙酯溶液中），3-（二氰基亚甲基）-2-吲哚酮（2，在乙醇/哌啶中溶液）和7,7'，8,8'-四氰基喹二甲烷（3，在吡啶溶液中）作用在取代的酰基硫代氨基脲4a-d上，形成氧代茚并-吡咯亚甲基肼（5a-d和7a-d）的衍生物，噻唑并吲哚基亚乙基肼（12a- d），吡咯烷基二亚甲基肼（13a-d）和螺[吡咯亚烷基-4,1'（环己基2'，5'-二烯叉）]丙腈（18a-d）。提供了涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成的这些转化的原理。
• Synthesis of 1,3-thiazin-2-ylidene-substituted hydrazides via reaction of N-substituted-hydrazino-carbothioamides with 1,4-diphenylbut-2-yne-1,4-dione
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim

  DOI：10.3184/030823408x384575

  日期：2008.12

  1,4-Diphenylbut-2-yne-1,4-dione reacts with N-substituted-hydrazino-carbothioamides to form the corresponding N’-6-benzoyl-4-phenyl-2H-1,3-thiazin-2-ylidene]-substituted-hydrazides.

  1,4-二苯基-2-丁炔-1,4-二酮与 N-取代-肼基硫代酰胺反应生成相应的 N'-6-苯甲酰基-4-苯基-2H-1,3-噻嗪-2-亚基]-取代-肼。
• Synthesis and Characterization of Some Novel Quinolinothiazines of Biological Interest
  作者：Balakrishna Kalluraya、Janardhana Nayak、Adithya Adhikari、Sujith K. V.、N Sucheta Shetty、Manuela Winter

  DOI：10.1080/10426500701792933

  日期：2008.7.4

  A series of 3-aryl-4H-5-(61/81-substituted-31-formyl-21-quinolinyl) thia-1,2,4-triazoles were prepared by the reaction of 2-chloro-3-formyl-6/8-substituted quinoline with 3-substituted 4H-5-mercapto-1,2,4-triazole. These thia-triazoles 5 on reaction with substituted acetophenone gave a novel series of 2-substituted-s-triazolo[5,1-b]-6/8-substituted quinolino-9-arylacetyl[1,3]thiazines 8 rather than

  通过2-氯-3-甲酰基-6反应制备了一系列3-芳基-4H-5-(61/81-取代-31-甲酰基-21-喹啉基)硫杂-1,2,4-三唑/8-取代的喹啉与 3-取代的 4H-5-巯基-1,2,4-三唑。这些噻三唑 5 与取代的苯乙酮反应得到一系列新的 2-取代-s-三唑并[5,1-b]-6/8-取代的喹啉基-9-芳基乙酰基[1,3]噻嗪 8，而不是预期 1-芳基-3-[21-(5-取代-4H-1,2,4-三唑-5-硫杂)-61/81-取代喹啉-31-基]-2-丙烯-1-酮 7筛选了新化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性和对白色念珠菌的抗真菌活性。大多数测试化合物显示出显着的抗菌活性，远高于标准药物硝基呋喃酮的抗菌活性。新化合物的结构是根据分析和光谱数据确定的。在一个典型的例子中，噻嗪8e的结构被单晶X射线数据进一步证实。
• Reaction of 1-acylthiosemicarbazides with ethenetetracarbonitrile
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Ashraf H. Abou-Zied

  DOI：10.1002/jhet.5570440532

  日期：2007.9

  1-Acylthiosemicarbazides 9a-d reacted with ethenetetracarbonitrile (TCNE, 2) in ethyl acetate with formation of N′-(4-amino-5,6-dicyano-2H-1,3-thiazin-2-ylidene) substituted hydrazide 10a-d, N′-(5-amino-3,4-dicyano-2H-pyrrol-2-ylidene)-2-substituted hydrazide 11a-d and 2-substituted imidazo[2,1-b][1,3,4]-oxadiazole-5,6-dicarbonitrile 12a-d. Rationales for the conversions observed are presented.

  1-酰基硫代氨基脲9a-d与乙四腈（TCNE，2）在乙酸乙酯中反应，形成N '-（4-氨基-5,6-二氰基-2 H -1,3-噻嗪-2-亚烷基）取代的酰肼10a -d，N '-（5-氨基-3,4-二氰基-2 H-吡咯-2-亚烷基）-2-取代的酰肼11a-d和2-取代的咪唑并[2,1- b ] [1,3 ，4]-恶二唑-5，6-二腈12a-d。提供了观察到的转换的理由。
• Synthesis of [1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3]thiazine-5-carboxylates<i>via</i>one-pot reaction of<i>N</i>-substituted-hydrazino-carbothioamides with diethyl maleate
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1002/jhet.173

  日期：2009.7

  Diethyl maleate reacts with N-substituted-hydrazino-carbothioamides to form ethyl [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazine-5-carboxylates. Reaction proceeds via bicyclization and oxidation processes. J. Heterocyclic Chem. (2009).

  马来酸二乙酯与N-取代的肼基-碳硫代酰胺反应形成[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3]噻嗪-5-羧酸乙酯。反应通过双环化和氧化过程进行。J.杂环化​​学。（2009）。