di-n-butyl-(α-styrenyl)boronate | 1884-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-n-butyl-(α-styrenyl)boronate
• 英文别名: di-n-butyl-(a-styrenyl)-boronate；α-Phenyl-vinylboronsaeure-n-butylester；1-Phenyl-vinylboronsaeure-di-n-butylester；α-Styrolboronsaeure-dibutylester
• CAS: 1884-18-0
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₂
• 分子量: 260.184
• InChiKey: BLYQOCYYKAVSBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-butyl-(α-styrenyl)boronate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-Phenyl-aethylboronsaeure-dibutylester
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Mercuri-deboronation of 1-Phenylethaneboronic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01090a012
• 作为产物：
  描述：

  α-styrenylmagnesium chloride 在 硼酸三甲酯 作用下， 生成 di-n-butyl-(α-styrenyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  Braun,J.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2557 - 2564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation of optically active boronic ester substituted Δ2-isoxazolines
  作者：Richard H Wallace、K.K Zong

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00055-8

  日期：1999.6

  In this paper we report our recent results in the area of nitrile oxide cycloaddition to optically active vinylboronic esters to afford optically active boronic ester substituted Δ2-isoxazolines. In these studies, a number of optically active diols were investigated and TADDOLs have been found to afford the best diastereoselectivity. The mixture of diastereomers obtained in these reactions can be readily

  在本文中，我们报道我们最近在氧化腈环加成的光学活性vinylboronic酯的面积的结果，得到的光学活性的硼酸酯取代的Δ 2 -isoxazolines。在这些研究中，对许多旋光性二醇进行了研究，发现TADDOL具有最佳的非对映选择性。在这些反应中获得的非对映异构体混合物可以很容易地通过形成二乙醇胺-硼配合物进行纯化，并进行重结晶，从而获得纯的对映异构体。
• Synthesis and reactions of some substituted 1-phenylethaneboronic esters
  作者：D.S. Matteson、R.A. Bowie、G. Srivastava

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81633-2

  日期：1969.1

  synthesized by hydrogenation of the α-styreneboronic esters. An alternative synthesis involving rearrangement of aryl(α-haloethyl)borinic esters was also explored with partially successful results. Other substituted 1-phenylethaneboronic esters prepared from dibutyl α-styreneboronate included the α-bromo, α-butoxy, and α-dibutoxyboryl derivatives. Displacement of boron by mercuric chloride has been surveyed

  通过氢化α-苯乙烯硼酸酯合成了带有对甲基，对氯取代基的1-苯基乙硼酸酯。还探索了涉及芳基（α-卤代乙基）硼酸酯重排的另一种合成方法，并获得了部分成功的结果。由α-苯乙烯硼酸二丁酯制备的其他取代的1-苯基乙烷硼酸酯包括α-溴，α-丁氧基和α-二丁氧基硼基衍生物。已经调查了氯化汞对硼的置换。该p-氯苯基乙烷硼酸酯与氯化汞的反应速度约为未取代化合物的0.1或0.2倍，从而生成相应的1-苯基乙基汞氯化物。α-取代的硼酸酯产生不稳定的汞衍生物，其分解为氯化亚汞和苯乙酮。