2-[(4-bromo-phenyl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethanol | 13165-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(4-bromo-phenyl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethanol
• 英文别名: 4-bromo-N,N-bis(2-hydroxyethyl)aniline；1-bromo-4-benzene；2,2'-(4-bromophenylazanediyl)diethanol；2,2′-(4-bromophenylazanediyl)diethanol；p-Brom-N.N-bis-<β-hydroxy-Aethyl>-anilin；2,2'-((4-bromophenyl)azanediyl)bis(ethan-1-ol)；N,N-bis(2-hydroxyethyl)-4-bromoaniline；N,N-di(2-hydroxyethyl)-4-bromoaniline；2-[4-bromo-N-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol
• CAS: 13165-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₂
• 分子量: 260.131
• InChiKey: PQNNKEVFENCIPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  416.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-bromo-phenyl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethanol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Screening Mercury Levels in Fish with a Selective Fluorescent Chemosensor

  摘要：

  Societal concerns over toxic mercury accumulation in humans from fish and other dietary and environmental sources provide motivation to develop new tools and tactics for mercury detection in a wide range of laboratory and field settings. Here we report the synthesis, properties, and application of a selective and sensitive small-molecule chemosensor for fluorescence screening of mercury levels in fish. Mercuryfluor-1 (MF1) is a water-soluble, fluorescein-based reagent that features excellent selectivity for Hg2+ over competing analytes and the largest turn-on fluorescence response to date (>170-fold increase) for reporting this heavy metal ion in aqueous solution. Combining this chemoselective Hg2+ probe with a microwave digestion protocol provides a facile method for assaying mercury levels in fish samples with mercury concentrations spanning 0.1 to 8 ppm, a range well matched with the United States Environmental Protection Agency (U.S. EPA) standard for the maximum safe level of mercury in edible fish (0.55 ppm).

  DOI：

  10.1021/ja0557987
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 甲醇 、 四乙基氯化铵 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-[(4-bromo-phenyl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  四乙基氯化铵/甲醇体系在温和条件下对苯胺溴化反应的区域选择性高

  摘要：

  报道了对位苯胺家族的单溴化的高效和高区域选择性。氯化四乙铵/甲醇用作助催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60359-3

文献信息

• Fluorescent periodic mesoporous organosilica nanoparticles dual-functionalized via click chemistry for two-photon photodynamic therapy in cells
  作者：Jonas G. Croissant、Sébastien Picard、Dina Aggad、Maxime Klausen、Chiara Mauriello Jimenez、Marie Maynadier、Olivier Mongin、Guillaume Clermont、Emilie Genin、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man、Laurence Raehm、Marcel Garcia、Magali Gary-Bobo、Mireille Blanchard-Desce、Jean-Olivier Durand

  DOI：10.1039/c6tb00638h

  日期：——

  dual-functionalized nanoparticles were incubated with MCF-7 breast cancer cells. Two-photon confocal imaging demonstrated the endocytosis of the nanoparticles within cancer cells. Moreover, brief two-photon irradiation (3 scans of 1.57 s) at 760 nm at high laser power (3 W) was shown to induce 40% of cancer cell death demonstrating the potential of the dual-functionalized mesoporous organosilica nanoparticles for

  描述了用于二光子成像和乳腺癌细胞光动力疗法的基于亚乙炔基的周期性介孔有机二氧化硅纳米粒子的合成。将具有四个三乙氧基甲硅烷基且在近IR区域具有大的两个光子吸收的专用的吸收两个光子的荧光团和叠氮基丙基三乙氧基硅烷结合到该结构中。直径100 nm的中孔纳米粒子通过点击化学进一步与能够产生单线态氧的炔丙基荧光溴喹啉光敏剂进行点击化学反应。研究了纳米粒子的光物理性质和双光子吸收性质，证明了两种染料的互补作用。两种染料均有助于介孔纳米粒子的双光子吸收响应，同时观察到从双光子荧光团到喹啉敏化剂的有效FRET。将双功能纳米颗粒与MCF-7乳腺癌细胞一起孵育。双光子共聚焦成像证明了癌细胞内纳米颗粒的内吞作用。此外，在高激光功率（3 W）下于760 nm处进行短暂的双光子辐照（1.53 s的3次扫描）显示可诱导40％的癌细胞死亡，这表明双官能化介孔有机硅纳米粒子具有用于双光子的潜力。光动力疗法。双光子共聚焦成
• {[K.18-Crown-6]Br3}n: a unique tribromide-type and columnar nanotube-like structure for the oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Gholamabbas Chehardoli、Sadegh Salehzadeh、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.050

  日期：2007.11

  Reaction of 18-crown-6 with KBr and then with bromine (Br2) afforded a unique tribromide salt with a nanotube-like structure ([K.18-crown-6]Br3}n). Oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds is the first report on the chemistry of this reagent.

  18-crown-6与KBr反应，然后与溴（Br 2）反应，得到独特的三溴化物盐，具有纳米管状结构（[K.18-crown-6] Br 3 } n）。硫醇的氧化偶联和某些芳香族化合物的溴化是该试剂化学性质的首次报道。
• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• A Green Protocol for the Bromination and Iodination of the Aromatic Compounds using H₅IO₆/NaBr and H₅IO₆/NaI in the Water
  作者：Jaber Yousefi-Seyf、Kazem Tajeian、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2619

  日期：2012.8.20

  C, respectively, in short reaction times using orthoperiodic acid/sodium bromide (1:2) andorthoperiodic acid/sodium iodide (1:2) in water to prepare the corresponding halo compounds with excellentyields.Key Words : Iodination, Bromination, Orthoperiodic acid, WaterIntroductionOrganic halides are an important class of intermediates asthey can be converted efficiently into other functionalgroups by simple

  C、分别在短时间内使用原高碘酸/溴化钠 (1:2) 和原高碘酸/碘化钠 (1:2) 在水中制备相应的卤代化合物，并具有优异的收率。关键词：碘化，溴化，原高碘酸，水简介有机卤化物是一类重要的中间体，它们可以通过简单的化学转化有效地转化为其他官能团。
• A two-photon fluorescence probe for cell membrane imaging under temporal-focusing multiphoton excitation microscopy (TFMPEM)
  作者：Wei-Hsuan Lee、Jian-Zong Lai、Yu-Hsuan Hsu、Fung-Yu Cheng、Ching-Lung Luo、Yung-Chin Huang、Tzu-Chau Lin、Fan-Ching Chien

  DOI：10.1039/d1cc04962c

  日期：——

  BTTA-2OH, manifesting favorable solubility, large two-photon excitation efficiency, and good fluorescence photostability was synthesized to label the membrane of living cells for visualizing the dynamic movement of membrane-related vesicles via a two-photon fluorescence imaging technique based on wavelength-tunable temporal-focusing multiphoton excitation microscopy.

  合成了一种具有良好溶解度、双光子激发效率大和荧光光稳定性好的小尺寸发色团BTTA-2OH，用于标记活细胞膜，通过双光子荧光可视化膜相关囊泡的动态运动基于波长可调时间聚焦多光子激发显微镜的成像技术。