(4S)-4-benzyl-3-{[(1R)-1-cyclopropyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)methyl]amino}-1,3-oxazolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-{[(1R)-1-cyclopropyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)methyl]amino}-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[[(R)-cyclopropyl(1,3-dioxolan-2-yl)methyl]amino]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: PINKNBGKYGNQPL-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 二苯基膦酰羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-{[(1R)-1-cyclopropyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)methyl]amino}-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环基的非对映选择性分子间加成到N-酰基醛固酮上。α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] N-酰基羟乙基叠氮I（R = CO（2）Et，烷基，芳基和呋喃基）在低至-78摄氏度的温度下有效地分子间捕获1,3-二氧戊环基，而无外部活化。对于烷基铝hydr，在低温下在InCl（3）存在下可获得良好的非对映选择性。加合物（II）的精制允许α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034696n

文献信息

• Diastereoselective Intermolecular Addition of the 1,3-Dioxolanyl Radical to <i>N</i>-Acyl Aldohydrazones. Asymmetric Synthesis of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Marta Fernández、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/ol034696n

  日期：2003.7.1

  and furyl) efficiently trap the 1,3-dioxolanyl radical intermolecularly without external activation at temperatures as low as -78 degrees C. For alkyl aldohydrazones, good diastereoselectivities are obtained in the presence of InCl(3) at low temperature. Elaboration of the adducts (II) allows for the asymmetric synthesis of alpha-amino acid derivatives.

  [反应：请参阅文本] N-酰基羟乙基叠氮I（R = CO（2）Et，烷基，芳基和呋喃基）在低至-78摄氏度的温度下有效地分子间捕获1,3-二氧戊环基，而无外部活化。对于烷基铝hydr，在低温下在InCl（3）存在下可获得良好的非对映选择性。加合物（II）的精制允许α-氨基酸衍生物的不对称合成。