(R,E)-3-hydroxy-3-styrylcyclohexanone | 1452590-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-3-hydroxy-3-styrylcyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1452590-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: HXBJGXPVZWWSDK-PLWJUESGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-styrylcyclohex-2-enone 、 联硼酸频那醇酯 在 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 、 copper dichloride 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)cyclohex-2-enone 、 (S)-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)cyclohex-2-enone 、 (R,E)-3-hydroxy-3-styrylcyclohexanone 、 (S,E)-3-hydroxy-3-styrylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  水中硼的对映选择性共轭加成反应中非均相和均相铜（II）催化

  摘要：

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1

  DOI：

  10.1002/asia.201300997