(4Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 36298-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one；4-((Z)-4-methoxy-benzylidene)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one；markiertes 3-Methyl-4-(p-methoxy-benzyliden)-isoxazolon-(5)；3-Methyl-4-(4-methoxy-benzyliden)-isoxazolon-(5)；3-Methyl-4-(p-methoxy-benzyliden)-isoxazolon-(5)；4-(4-Methoxy-benzylidene)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one；(4Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 36298-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00194572
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BDRUBILCCDSZIW-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 在 Hantzsch 1,4-dihydropyridine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-2H-1,2-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of the Exocyclic Double Bond of Isoxazolones and Pyrazolones by Hantzsch 1,4-Dihydropyridine

  摘要：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶（HEH）用于选择性还原4-芳基亚甲基和4-烷亚基-4H-异恶唑-5-酮和4-芳基亚甲基-4H-吡唑-5-酮的外环双键。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869860
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以89%的产率得到(4Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5（4H）-一的合成酶催化多组分反应及其性质和生物学应用；为什么要一种学习机制？

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了合成酶（synzyme）作为催化剂促进异恶唑-5（4 H）多组分合成的应用。）-一阶导数。催化体系最多可使用15次，而活性没有明显下降。一些衍生物显示荧光，并评估了其光物理数据。首次研究了反应机理，在这三种反应途径中，只有一种在开发条件下进行。ESI-MS（/ MS）允许同时监测多组分反应（MCR）和提出动力学模型以解释该转变。动力学模型坚定地指出了仅一种反应途径，并帮助抛弃了其他两种可能性。还评估了所有合成衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗微生物能力。

  DOI：

  10.1039/d0ob02114h

文献信息

• One-pot and Three-Component Synthesis of isoxazol-5(4H)-one Derivatives in the presence of Citric Acid
  作者：Ashkan bashash Rikani、Davood Setamdideh

  DOI：10.13005/ojc/320317

  日期：2016.6.28

  In this context, the one-pot three-component synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones has been performed in the presence of citric acid as catalyst in water. The products have been obtained in high yields (70-90%) and convenient reaction times (5-24 hours).

  在这种情况下，已在水相中以柠檬酸作为催化剂完成了3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4H)-酮的一锅三组分合成。产物以高产率（70-90%）和便捷的反应时间（5-24小时）获得。
• Facile Heterocyclic Synthesis and Antibacterial Activity of Substituted Isoxazol-5(4<i>H</i> )-ones
  作者：Ghaniya Ferouani、Amina Nacer、Nawal Ameur、Redouane Bachir、Chewki Ziani-Cherif

  DOI：10.1002/jccs.201700334

  日期：2018.4

  An efficient, simple, and green procedure for the synthesis of isoxazol‐5(4H)‐one derivatives are described here through a convenient one‐pot, three‐component reaction at room temperature. The title compounds are isolated in high to excellent yields and after short reaction times, and are characterized by various spectroscopic methods such as IR, 1H NMR, and 13C NMR. The synthesized compounds 4a–c

  通过在室温下方便的一锅三组分反应，描述了一种高效，简单，绿色的合成异恶唑-5（4 H）-一衍生物的方法。在短的反应时间之后，以高至优异的产率分离出标题化合物，并通过各种光谱学方法如IR，1 H NMR和13 C NMR对其进行表征。合成的化合物4a–c和4e–i 测试了它们对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外活性，证明了它们抑制微生物的能力，抑制范围为15至30 mm，最小抑制浓度在250至900μg/ mL之间，并且最小细菌浓度在700至1000μg/ mL之间。
• Diversity-oriented Multicomponent Heterocyclizations Involving Derivatives of 3(5)-Aminoisoxazole, Aldehydes and Meldrum's or N,N′-Dimethylbarbituric Acid
  作者：Alisa D. Morozova、Elena A. Muravyova、Svitlana V. Shishkina、Elena V. Vashchenko、Yulia V. Sen'ko、Valentin A. Chebanov

  DOI：10.1002/jhet.2656

  日期：2017.3

  5‐Amino‐3‐methylisoxazole and 3‐amino‐5‐methylisoxazole were studied in details in the multicomponent heterocyclizations with aromatic aldehydes and Meldrum's or N,N′‐dimethylbarbituric acid with help of classical and non‐classical (microwave and ultrasonic irradiation) activation methods.

  在经典和非经典方法（微波和超声波辐射）的帮助下，在芳香族醛与Meldrum或N，N'-二甲基巴比妥酸的多组分杂环化反应中，对5-氨基-3-甲基异恶唑和3-氨基-5-甲基异恶唑进行了详细研究。激活方法。
• Regio- and Diastereodivergent [4 + 2] Cycloadditions with Cyclic 2,4-Dienones
  作者：Wei Xiao、Qian-Qian Yang、Zhi Chen、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03598

  日期：2018.1.5

  cyclic 2,4-dienones is adopted to deliver γ′,δ-regioselective [4 + 2] cycloadducts catalyzed by cinchona-derived amines. In addition, a diastereodivergent [4 + 2] cycloaddition reaction is realized with Z-configured 4-alkylideneisoxazol-5(4H)-ones under similar catalytic conditions, even through a three- or four-component cascade process with simple starting materials.

  通过使用具有大量α-官能团的活化烯烃，例如α-氰基-α，β-不饱和酮和Meldrum's酸基烯烃，采用了以前未报道的环状2,4-二烯酮的交叉三烯胺途径来传递γ' Cinchona衍生的胺催化的δ区域选择性[4 + 2]环加合物。另外，即使在简单的起始原料的情况下，通过三或四组分级联过程，也可以在相似的催化条件下用Z-构型的4-亚烷基亚异恶唑-5（4 H）-实现非对映异构的[4 + 2]环加成反应。
• Pyruvic acid-catalyzed one-pot three-component green synthesis of isoxazoles in aqueous medium: a comparable study of conventional heating versus ultra-sonication
  作者：Santosh R Deshmukh、Archana S Nalkar、Shankar R Thopate

  DOI：10.1007/s12039-021-02016-y

  日期：2022.3

  A mild and efficient route for the one-pot synthesis of isoxazole derivatives has been developed using pyruvic acid as a catalyst under an aqueous medium. The reaction was carried out under conventional as well as ultrasonic conditions to afford the desired product in good yield. The features of this protocol are the use of environmental-friendly, commercially available, biodegradable catalyst, use

  使用丙酮酸作为催化剂，在水性介质下开发了一种温和有效的一锅法合成异恶唑衍生物的路线。该反应在常规以及超声条件下进行，以良好的收率提供所需的产物。该协议的特点是使用环保、商业化、可生物降解的催化剂，使用生物安全溶剂，实验程序简单，反应时间短。与传统方法相比，给定的协议可以是合成 4 H -isoxazol-5-one 衍生物的更好选择。 图形概要 摘要：已开发出一种温和有效的一锅法合成异恶唑衍生物的方法，该路线使用丙酮酸作为催化剂，在水性介质下进行。该反应在常规以及超声条件下进行，以良好的收率得到所需产物。