6-(3-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1335143-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(3-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1335143-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: YYWLTSMMLYGERG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 6-(3-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 二苯甲酮 作用下， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  融合易位和光化学Csp 3 -H活化：获得掩盖的β-甲酰基己醇化物及其重排为呋喃呋喃酮

  摘要：

  β-掩蔽的甲酰基己醇化物是通过三步顺序制备的，包括均丙醇的酯化，闭环易位和光化学诱导的二恶烷基的加成。当在氧化条件下处理时，加合物经历了缩酮基团的裂解，重新排列为母体呋喃酮，在某些生物活性化合物中发现了这种结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.040
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)-3-丁烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-(3-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  强力免疫抑制剂α，β-不饱和内酯的合成及生物学评价

  摘要：

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.020

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of α,β-unsaturated lactones as potent immunosuppressive agents
  作者：Sun-Mi Lee、Won-Gil Lee、Young-Chul Kim、Hyojin Ko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.020

  日期：2011.10

  Compounds having α,β-unsaturated lactones display a variety of biological activities. Many research groups have tested both natural and unnatural α,β-unsaturated lactones for as-yet undiscovered biological properties. We synthesized α,β-unsaturated lactones with various substituents at the δ-position and studied their immunosuppressive effects, that is, the inhibition of Interleukin-2 (IL-2) production

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。
• Merging metathesis and photochemical Csp3-H activation: Access to masked β-formyl hexanolides and their rearrangement to furofuranones
  作者：Quentin Glenadel、Youssef Nassar、Ludovic Raffier、Sebastiaan Veys、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.040

  日期：2018.9

  prepared by a three-step sequence including esterification of homoallylic alcohols, ring-closing metathesis and the photochemically induced addition of dioxanyl radical. When treated under oxidative conditions, the adducts underwent cleavage of the ketal group leading after rearrangement to parent furofuranones, structures found in some biological active compounds.

  β-掩蔽的甲酰基己醇化物是通过三步顺序制备的，包括均丙醇的酯化，闭环易位和光化学诱导的二恶烷基的加成。当在氧化条件下处理时，加合物经历了缩酮基团的裂解，重新排列为母体呋喃酮，在某些生物活性化合物中发现了这种结构。