methyl 2-(O-benzyloxyimino)-propanoate | 353796-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(O-benzyloxyimino)-propanoate
• 英文别名: methyl 2-(benzyloxyimino)propionate；methyl 2-phenylmethoxyiminopropanoate
• CAS: 353796-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WPHDMNNHFFJJLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-45 °C
• 沸点：
  290.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromomagnesium tri-n-butylzincate 、 methyl 2-(O-benzyloxyimino)-propanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以71%的产率得到methyl 2-(benzyloxyamino)-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过烷基加成到具有有机锌物种的 α-肟酯制备 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过用羟胺处理乙炔二羧酸酯或α-酮酯制备的α-肟酯衍生物通过路易斯酸促进的与三烷基锌酸盐或二烷基锌试剂的反应，C-烷基化为肟基团的C=N键。在 Pd-C 催化剂的存在下，由此获得的加合物的 O-N 键在氢解下还原裂解，得到 α-氨基酯。用锌酸三烷基酯处理由 5-溴-2-氧代戊酸甲酯制备的肟衍生物，通过加成反应得到 α-烷基脯氨酸衍生物，然后分子内攻击含溴的碳。4-氧代-2-戊酸乙酯与羟胺的反应通过原位生成的肟对羰基的分子内攻击形成异恶唑衍生物。从这种异恶唑衍生物，2-氨基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯通过Pd-C催化的氢解得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700929
• 作为产物：
  描述：

  methyl pyruvate oxime 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(O-benzyloxyimino)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过烷基加成到具有有机锌物种的 α-肟酯制备 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过用羟胺处理乙炔二羧酸酯或α-酮酯制备的α-肟酯衍生物通过路易斯酸促进的与三烷基锌酸盐或二烷基锌试剂的反应，C-烷基化为肟基团的C=N键。在 Pd-C 催化剂的存在下，由此获得的加合物的 O-N 键在氢解下还原裂解，得到 α-氨基酯。用锌酸三烷基酯处理由 5-溴-2-氧代戊酸甲酯制备的肟衍生物，通过加成反应得到 α-烷基脯氨酸衍生物，然后分子内攻击含溴的碳。4-氧代-2-戊酸乙酯与羟胺的反应通过原位生成的肟对羰基的分子内攻击形成异恶唑衍生物。从这种异恶唑衍生物，2-氨基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯通过Pd-C催化的氢解得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700929

文献信息

• Photoinduced Formation of β-Oxy-α,α-disubstituted-α-amino Acid Derivatives from Ketoximes
  作者：Susana Torrente、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/ol015930h

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] The first intermolecular radical addition onto ketoxime ethers is described. beta-Oxygenated quaternary alpha-amino acid derivatives IotaIota were obtained upon irradiation of alpha-alkoxycarbonyl ketoxime ethers Iota in the presence of suitable alpha-alkoxy carbon radical precursors and a sensitizer.

  [反应：见正文]描述了在酮肟醚上的第一次分子间自由基加成。在合适的α-烷氧基碳自由基前体和敏化剂的存在下照射α-烷氧基羰基酮肟醚Iota后，获得了β-加氧的季α-氨基酸衍生物IotaIota。