(2E,4R,5R,6R,8R,9R)-5,9-dihydroxy-4,6,8,10-tetramethylundec-2-ene | 157640-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4R,5R,6R,8R,9R)-5,9-dihydroxy-4,6,8,10-tetramethylundec-2-ene
• 英文别名: (3R,4R,6R,7R,8R,9E)-2,4,6,8-Tetramethyl-9-undecene-3,7-diol；(E,3R,4R,6R,7R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-9-ene-3,7-diol
• CAS: 157640-55-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: KAPJOJWIUWSKCI-QQSJFGIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6R,8R,9R)-5,9-dihydroxy-4,6,8,10-tetramethylundec-2-ene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三异丙氧基硼氢化钾 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,4R,5R,6R,8R,9R)-2,4,6,8,10-Pentamethyl-5,9-bis-trimethylsilanyloxy-undecanal
  参考文献：
  名称：

  Goettlich, Richard; Faecke, Thomas; Rolle, Ulrike, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 10, p. 2059 - 2064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-<(1R,2Z)-1-methylbut-2-enyl>-1,3,2-dioxaborolane 、 (2RS,3R,5R,6R)-Tetrahydro-6-isopropyl-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-ol 在 2-羟基吡啶 、 三乙醇胺 作用下， 生成 (2E,4R,5R,6R,8R,9R)-5,9-dihydroxy-4,6,8,10-tetramethylundec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  醇，L的立体选择性合成。Venturicidines的C-15 / C-27片段的立体选择性合成†

  摘要：

  通过与手性的1-甲基丁烯基硼酸酯3进行立体选择性的烯丙基硼化得到例如均丙醇6，然后进行区域选择性的硼氢化/羰基化过程得到例如的差向异构体，可以使醛通过两个“丙酸酯”单元进行链扩展。醛8。后者被转化为内酯10，其平衡为所需的差向异构体。内酯可以再次进行烯丙基硼化反应，引发第二轮扩链方案。该技术已被用于以15个步骤合成文丘二烯C-15 / C-27片段23，该片段包含8个具有适当绝对构型的立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961104

文献信息

• Synthesis of a C-15/C-27 segment of venturicidine
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Ulrike Rolle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76958-9

  日期：1994.7

  The C-15/C-27 segment of venturicidine contains a 1,3,5,n-anti-methylated alkyl chain, which resembles syndiotactic polypropylene and should therefore favor an extended conformation. A synthetic scheme is presented, by which such structures are generated in a cycle of four steps per three stereogenic centers. This allowed the synthesis of the above mentioned venturicidine fragment in 15 steps from propionaldehyde.
• Goettlich, Richard; Faecke, Thomas; Rolle, Ulrike, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 10, p. 2059 - 2064
  作者：Goettlich, Richard、Faecke, Thomas、Rolle, Ulrike、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Alcohols, L. Stereoselective Synthesis of a C-15/C-27 Segment of the Venturicidines
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Ulrike Rolle、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/jlac.199619961104

  日期：1996.11

  Chain extension of an aldehyde by two “propionate” units has been attained by stereoselective allylboration with the chiral 1-methylbutenyl boronate 3 to give, e.g., the homoallylic alcohol 6, followed by a regioselective hydroboration/carbonylation procedure to give, e.g., the epimeric aldehydes 8. The latter were converted into the lactols 10, which equilibrated to the desired epimer. The lactols

  通过与手性的1-甲基丁烯基硼酸酯3进行立体选择性的烯丙基硼化得到例如均丙醇6，然后进行区域选择性的硼氢化/羰基化过程得到例如的差向异构体，可以使醛通过两个“丙酸酯”单元进行链扩展。醛8。后者被转化为内酯10，其平衡为所需的差向异构体。内酯可以再次进行烯丙基硼化反应，引发第二轮扩链方案。该技术已被用于以15个步骤合成文丘二烯C-15 / C-27片段23，该片段包含8个具有适当绝对构型的立体异构中心。